saponification d'un ester cours exercices

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La réaction de saponification ( ester + soude) est lente mais totale.

elle conduit à un alcool et à un carboxylate de sodium

Les ions carboxylates RCOO- présents dans les savons et les détergents possédent

une extrémité lipophile, amie des graisses

et une extrémité hydrohpile , le groupe -COO-



exercice 1
saponification d'un corps gras

On saponifie totalement 28,5 g d'un corps gras en utilisant 50 mL de soude de concentration égale à 2 mol L-1.Le corps gras est un triglycéride dont les 3 chaines carbonées sont identiques. Pour doser la quantité de soude en excès, il faut 4 mL d'acide chlorhydrique molaire (1 mol L-1.)

  1. On a utilisé 0,032 mol de corps gras
  2. la masse molaire du corps gras est 890 g mol-1.
  3. la formule brute du coprs gras est C60H104O6.
  4. la formule développée du corps gras est écrite ci contre.------->
masse atomique molaire g mol-1 : C=12 ; O=16 ; H=1


corrigé


A l'équivalence du dosage acide base, la quantité d'acide ajouté (mol) est égale à la quantité de matière de soude en excès. 4 10-3 mol soude en excés.

au départ, 0,1 mol de soude ; 0,096 mol de soude on réagit avec 0,096 /3 mol de triester

0,032 mol de triglycéride vrai

vrai 28,5 grammes divisé par 0,032 mol donne 890 g mol-1.

faux masse molaire de la formule brute proposée 60*12+104+6*16 =920 g mol-1.

la dernière affirmation est vraie

exercice 2
saponification du benzoate de butyle

Dans un ballon on introduit 8,9 g de benzoate de butyle, 20 mL d'hydroxyde de sodium à 4 molL-1 et quelques grains de pierre ponce. On chauffe à reflux pendant 30 min. Le mélange obtenu est refroidi, puis on y ajoute 20 mL d'acide chlorhydrique à 5 molL-1 .: l'acide benzoique précipite. Après filtration, rinçage et séchage, la masse de cet acide est : m=5,2g.

  1. Ecrire l'équation bilan de la réaction de saponification.
  2. Ecrire les formules semi-développée et topologique des produits.
  3. Ecrire l'équation bilan qui se produit lors de l'ajout d'acide chlorhydrique et calculer son Kr (acide benzoique / ion benzoate pKa =4,2) .
  4. Calculer le rendement de la saponification.
  5. Citer 2 méthodes permettant de caractériser l'acide benzoique.

corrigé


Quantité de matière des réactifs :

ester : 8,9 / (12*11+14+32)= 0,05 mol (réactif limitant)

soude : 4*20/1000= 0,08 mol (excès de 0,03 mol)


rendement

il se forme 0,05 mol d'acide benzoique à partir de 0,05 mol d'ester.

masse théorique de cet acide : 0,05*(12*7+6+32)= 6,1 g

rendement : 5,2 *100/ 6,1 =86%


identifier cet acide

chromatographie sensible aux rayons ultra-violets (le noyau benzénique absorbe les UV)

mesure du point de fusion de l'acide benzoique solide


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