Infusion à la framboise. Bac G Amérique du Sud 2025. En poursuivant votre navigation sur ce site, vous acceptez l’utilisation de Cookies vous proposant des publicités adaptées à vos centres d’intérêts. . . . . . .. .. ...... ... Exercice 1 9 points La frambinone, couramment appelée « cétone de la framboise », est une molécule qui permet de retrouver l'odeur caractéristique de la framboise. Elle est utilisée essentiellement comme arôme alimentaire. La frambinone naturelle étant présente en très faible concentration dans la framboise, son extraction est coûteuse et n’est pas envisageable à l’échelle industrielle. L’objectif de cet exercice est d’étudier dans une première partie une des voies de synthèse de la frambinone et dans une deuxième partie le détartrage d’une bouilloire utilisée pour préparer une infusion à la framboise. Les parties 1 et 2 sont indépendantes. Partie 1. Synthèse de la frambinone Q1. Représenter la formule semi-développée de la molécule de frambinone. Q2. Entourer et nommer les groupes caractéristiques de la frambinone et préciser le groupe qui permet de justifier son appellation de « cétone de la framboise ». Les deux étapes de la séquence réactionnelle d’un des procédés de synthèse de la frambinone sont représentées ci-après. Protocole de l’étape permettant de passer de l’espèce A à l’espèce B (A → B) On dissout 2,5 g de 4-hydroxybenzaldéhyde (réactif A) dans 10,0 mL d'acétone. Après dissolution, on ajoute, en excès, 10 mL d’une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium à 2,5 mol / L : le milieu réactionnel prend alors une couleur ambre foncé. Après 24 h d'agitation à température ambiante, on observe une pâte orangée. L’espèce B obtenue est un composé intermédiaire de cette synthèse. Données : − masse molaire du 4-hydroxybenzaldéhyde : 122,1 g / mol ; − masse molaire de la frambinone : 164,2 g / mol1 ; solubilité du 4-hydroxybenzaldéhyde dans différents solvants : Solvants eau alcool acétone éther éthylique solubilité faible forte très forte forte L'acétone est totalement miscible à l’eau. Q3. Justifier l’utilisation de l’acétone comme solvant lors de l’étape A → B de la synthèse. Le 4-hydroxybenzaldehyde est très soluble dans l'acétone. Le mécanisme réactionnel de l’étape A → B est donné. Q4. Compléter les actes élémentaires 2 et 3 du mécanisme réactionnel en utilisant le formalisme de la flèche courbe. Q5. Préciser la catégorie de réaction (acido-basique, oxydo-réduction, élimination, addition,substitution) de l’acte élémentaire 1 du mécanisme réactionnel. Acido- basique. Q6. Sachant que la deuxième étape de la séquence réactionnelle est réalisée avec un excès de dihydrogène et que la masse de frambinone obtenue est mexp=2,19 g, montrer que la valeur du rendement r de la synthèse est proche de 65 %. Réactif A : 2,5 / 122,1 =0,0205 mol. Quantité de matière théorique de frambinone : 0,0205 mol. Masse correspondante : 0,0205 x 164,2 =3,36 g. rendement = masse expérimentale / masse théorique = 2,19 / 3,36=0,65 (65 %). Partie 2 : Détartrage de la bouilloire. La préparation de l’infusion à la framboise nécessite au préalable le détartrage de la bouilloire. Plusieurs fabricants d’électroménager recommandent d’utiliser des détartrants à base d’acide lactique ; en plus d’être efficace contre le tartre, cet acide est biodégradable et non corrosif pour les pièces métalliques des appareils électroménagers. Étude de la solution d’acide lactique. Données : − formule semi-développée de l’acide lactique : − valeur du pKA à 25°C du couple formé par l’acide lactique et l’ion lactate : 3,86 ; − électronégativité de quelques atomes : H : 2,1 ; C : 2,5 ; O : 3,5.. Le détartrant à base d’acide lactique est conditionné sous forme liquide dans un petit flacon de 100 mL. La notice d’utilisation indique qu’il faut verser la totalité de son contenu dans le réservoir de la bouilloire et qu’il faut ajouter de l’eau. On prépare ainsi une solution aqueuse d’acide lactique de pH mesuré de valeur égale à 2,1. Q7. Définir un acide selon Brönsted. Justifier le caractère acide de l’acide lactique. Un acide est une espèce, ion ou molécule, susceptible de libérer un proton H+. L'acide lactique possède un groupe carboxyle COOH. Q8. Représenter le schéma de Lewis de l’ion lactate, base conjuguée de l’acide lactique. Q9. On note AH la molécule d’acide lactique. Écrire l’équation de la réaction modélisant la transformation chimique entre l’acide lactique et l’eau. AH aq + H2O (l) = A-aq +H3O+aq. Q10. Exprimer, à l’équilibre, la constante d’acidité associée à cette réaction. Ka = [A-aq] [H3O+aq ] / [AH aq]. Q11. À partir d’un diagramme de prédominance, justifier que l’acide lactique prédomine dans la solution détartrante dans la bouilloire. A pH 2,1 inférieur à pKa, la forme AH prédomine. ... =  = .... Titrage de la solution d’acide lactique Au laboratoire, un élève décide de vérifier la concentration en acide lactique de la solution commerciale en réalisant un titrage. Le document ci-dessous précise quelques informations présentes sur l’étiquette de la solution commerciale d’acide lactique utilisée pour le détartrage. Q12. Montrer que, d’après l’étiquette, la concentration en quantité de matière, notée ccom, en acide lactique dans la solution commerciale est 7,6 mol / L. Masse d'acide lactique dans 1 L : 1,25 x0,55 =0,6875 kg = 687,5 g. Quantité de matière correspondante : 687,5 / 90,08 ~7,6 mol dans 1 L. Pour réaliser le titrage, l’élève utilise une solution d’hydroxyde de sodium fraichement préparée de concentration Cb = 0,100 mol / L. Par ailleurs, il ne titre pas directement la solution commerciale de détartrant à base d’acide lactique. Il prépare d’abord une solution, notée Sdiluée, par dilution de la solution commerciale. Q13. Nommer les équipements de protection nécessaires pour manipuler en toute sécurité la solution commerciale de détartrant à base d’acide lactique. Port de blouse, gants et lunette de protection, la solution commerciale étant corrosive. On souhaite préparer un volume de 200 mL de solution Sdiluée en diluant 100 fois la solution commerciale. La verrerie à disposition est la suivante : - pipettes jaugées de 2,0 mL, 5,0 mL, 20,0 mL ; - fioles jaugées de 100 mL, 200 mL, 500 mL. Q14. Choisir en justifiant les deux instruments de verrerie permettant de préparer la solution Sdiluée. Fiole jaugée de 200,0 mL. Pipette jaugée de 200 / 100 =2,0 mL. On réalise le titrage avec suivi pH-métrique d’un volume Va = 15,0 mL de la solution Sdiluée. La figure suivante  représente l’évolution du pH en fonction du volume Vb de solution d’hydroxyde de sodium ajouté de concentration Cb. Q15. Représenter le schéma légendé du dispositif de titrage. Q16. Déterminer graphiquement la valeur du volume Véq de solution d'hydroxyde de sodium versé à l'équivalence. Q17. Exploiter les résultats pour déterminer la concentration en acide lactique de la solution Sdiluée. A l'équivalence : Véq Cb = Va Ca. Ca = Véq Cb / Va = 11,6 x 0,100 / 15,0 =0,077 mol / L. Pour comparer le résultat d’une mesure Xmes à une valeur de référence Xréf, on utilise le quotient : |Xmes-Xréf| / u (Xmes)  où u(Xmes) est l’incertitude-type associée au résultat. On considère que le résultat de la mesure est compatible avec la valeur de référence lorsque le quotient est inférieur ou égal à 2. La valeur de référence correspond à la valeur de la concentration de la solution commerciale et au cours de ce titrage, on estime que u(Cmes) =0,34 mol / L.. Q18. Vérifier la compatibilité entre la valeur de la concentration de la solution commerciale obtenue expérimentalement et la valeur de référence. Ccom = 100 Ca = 7,7 mol / L. |7,7-7,6| / 0,34 ~0,3 < 2, donc compatibilité. Pour vérifier les résultats obtenus par suivi pH-métrique, l’élève réalise un titrage colorimétrique. Il dispose de trois indicateurs colorés : IZone de virage : Hélianthine 3,1 – 4,4 Bleu de bromothymol 6,0 – 7,6 Bleu de thymol 8,0 – 9,6 Q19. Choisir l’indicateur coloré le plus adapté pour repérer précisément le volume équivalent. Justifier. Le pH du point équivalent ( pH=8 dans ce cas) doit appartenir à la zone de virage de l'indicateur coloré. Donc bleu de thymol.

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