Physique chimie, l'huile d'olive . BTS Bioanalyse et contrôle 2024.

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Utilisation de sous-produits de la production d'huile d'olive 11,5 points.
Le xylose.
1. Entourer les groupes caractéristiques et les nommer.
2. Indiquer par un astérisque les atomes de carbone asymétrique.

  3. Préciser la configuration absolue R ou S du carbone 4.

4. Identifier le caractère lévogyre ou dextrogyre de la molécule de D-(+)-xylose.
Une molécule dextrogyre est notée +.

Réaction de déshydratation du xylose en furfural.

 5. Compléter et ajuster l'écriture de l'équation (1) à l'aide des formules brutes.
C5H10O5 -->C5H4O2 + 3H2O.
  6. Identifier le type de réaction de cette déshydratation. ( addition, substitution élimination).
Elimination  d'eau.
  7. Indiquer si le furfural subit une oxydation ou une réduction.

Le furfural gagne des électrons : c'est un oxydant qui subit une réduction.
8. Préciser la classe de la fonction alcool dans l'alcool furfurylique.
Le groupe OH est fixé sur un atome de carbone primaire ( lié à un seul autre carbone) : fonction alcool primaire.

Une succession de plusieurs étapes transforme l'alcool furfurylique en g - valérolactone.
Etape 1 :

9. Définir ce qu'est un acide au sens de Brônsted.
Un acide est une espèce, ion ou molécu,le susceptible de céder un proton H+.
10. Ecrire la formule chimique de la base conjuguée de l'acide lévulinique.
Le pKa du couple acide/base auquel appartient l'acide lévulinique a pour valeur 4,6.
 11. Représenter le diagramme de prédominance de ce couple.

12. Indiquer en justifiant l'espèce prédominante à pH = 6.
A pH > pKa, la base conjuguée de l'acide prédomine.
13. Donner le nom en nomenclature systématique de l'acide 4-hydroxyvalérique.

acide 4-hydroxypentanoïque.
14. Sur la formule de la g-valérolactone, entourer le roupe caractéristique et nommer la famille fonctionnelle.
15. Préciser le rôle des ions H+.
Catalyseur.

 Analyse des composés phénoliques 10,5 points.
C mmol / L
 0,30
 0,60
 0,90
 1,20
 1,50
 1,80
 2,10
Absorbance A
 0,15
 0,32
 0,50
 0,64
 0,80
 0,98
 1,12

16. Justifier le choix de la longueur d'onde de travail 765 nm. (couleur cyan du réactif )
La couleur complémentaire du cyan ( vert bleu) est le rouge (750 nm).
Pour une plus grande précision on se place au maximum d'absorption, vers 750 nm..
17. Exprimer la loi de Beer-Lambert en précisant pour chaque grandeur le nom et l'unité.
A = e l c.
A absorbance.
e : coefficient d'absorption molaire en  L mol-1 cm-1.
l : longueur de la cuve en cm.
C : concentration en mol / L.
18. Vérifier que la loi de Beer est vérifiée.

Les points sont alignés sur une droite passant par l'origine : la loi est vérifiée.
La mesure de l'absorbance de l'échantillon est A = 1,00.
  19. Déterminer la concenration en mol / L en composés phénoliques de l'échantillon.
C =A /0,54 = 1,00 / 0,54 =1,85 mmol / L = 1,85 10-3 mol / L.
20. Justifier par un calcul que la concentration en composés phénoliques de cette huile d'olive vérifie les normes imposées pour obtenir le label DOP.
M(acide galique) = 170,1 g / mol.
Entre 200 et 600 mg équivalents d'acide gallique par litre d'huile d'olive.
1,85 10-3 x170,1 =0,315 g ou 315 mg, valeur appartenant à l'intervalle [200 ; 600].

... =  =
....

 Désintégration du potassium 40 .
21. Définir isotope.
Deux isotopes ne se différencie que par leur nombre de neutrons. Ils ont le même numéro atomique Z.
22. Ecrire en précisant les lois utilisées, l'équation de désintégration du potassium 40 sachant qu'il subit une désintégration de type ß-.
4019 K --> 4020 Ca +0-1 e.
Conservation de la charge et conservation du nombre de nucléons.

Spectrométrie gamma.
On analyse un volume V = 450 mL d'échantillon E1. L'énergie mesurée vaut 1460,83 keV.
23. Exprimer cette énergie en joule.
1 eV = 1,60 10-19 J.
1460,83 103 eV ou 1460,83 103 x1,60 10-19=2,337 10-13 J.
24 Montrer que la longueur d'onde correspondante vaut 8,50 10-13 m.
l = h c / E = 6,63 10-34 x 3 108 / (2,337 10-13)=8,50 10-13 m.

  25. Vérifier le type de rayonnement émis par l'échantillon.
8,50 10-13 m appartient au domaine des rayons g.
L'activité du volume V = 450 mL de l'échantillon est 1,89 Bq.
26. Vérifier que la valeur de l'activité est conforme aux normes exigées.
L’activité du potassium 40 doit être strictement inférieure à 1800 Bq·L-1.
1,89 x1000 / 450 =4,2 Bq/ L.
 
Indice d'iode d'une huile.
L'indice d'iode Iiode d'une huile ou d'une graisse est la masse de diiode (I2), exprimée en grammes, capable de se fixer sur les liaisons doubles des acides gras contenus dans cent grammes de cette matière grasse. Il ne possède pas d'unité.
Expérimentalement, il peut être déterminé par la méthode de Wijs, en suivant les différentes étapes détaillées ci-après :
· Étape 1 : les liaisons doubles contenues dans l'huile réagissent avec le réactif de Wijs introduit précisément et en excès. Le réactif de Wijs est une solution de monochlorure d'iode . Ce composé réagit en même quantité de matière que le diiode I2 mais est plus réactif que ce dernier.  ICl se fixe sur les liaisons doubles selon la réaction (1) :
réaction (1) : R-CH=CH-R' + ICl → R-CHI-CHCl-R'
Pour cela, dans un erlenmeyer bien sec, une masse m = 0,2105 g d'huile d'olive est pesée précisément.
Q.27. Montrer, d'après les données et en représentant les charges partielles sur la formule de la molécule, que le monochlorure d'iode  est polaire. Justifier le caractère électrophile de l'iode dans cette molécule.
Electronégativité : Cl : 3,16 ; I : 2,66.
L'atome de chlore représente a partie négative de la molécule ICl.
L'atome de chlore porte une charge partielle négative, l'atome d'ionde une charge partielle positive.
Q.28. Indiquer, en justifiant, le type de la réaction (1), en choisissant parmi les quatre propositions suivantes :
addition nucléophile / addition électrophile / substitution nucléophile / substitution électrophile
· Étape 2 : l'excès d'ICl  réagit avec des ions iodure I- en fort excès pour produire du diiode I2 selon la réaction (2) :
réaction (2) : ICl + I - → I2 + Cl-.
Q.29. Préciser pourquoi il est important que  ICl soit en excès par rapport aux liaisons doubles.
ICl doit se fixer sur toutes les liaisons doubles.
· Étape 3 : le diiode formé par la réaction (2) est dosé par titrage par une solution de thiosulfate de sodium (2 Na+ , S2O32- ).
réaction (3) : réaction support du titrage du diiode formé par la réaction (2), par la solution de thiosulfate de sodium.
Pour cela, la solution de thiosulfate de sodium de concentration Cthio = 0,100 mol·L-1 est versée à la burette. On verse la solution de thiosulfate jusqu'à décoloration complète du mélange réactionnel. Le volume de solution versé à l'équivalence est VE = 7,20 mL.
Les couples oxydant-réducteur mis en jeu dans l'étape 3 sont : I2 / I- et S4O62- / S2O32- .
Q.30. Montrer que l’équation de la réaction support du titrage s’écrit :
I2 +2e- =2 I- .
2S2O32- = S4O62- +2e-  ; ajouter et simplifier.
I2 +2S2O32- -->2 I- +S4O62-.
Dans un autre erlenmeyer bien sec, un "témoin" sans huile d'olive est réalisé dans les mêmes conditions.
Avec ce "témoin", le volume de solution versé à l'équivalence est : Vtémoin = 21,85 mL.
Q.31. Exprimer la quantité de matière de diiode n(I2) titrée par la réaction (3) lors de l'essai avec l'huile d'olive, en fonction de la concentration Cthio et du volume VE.
A l'équivalence : 2n( I2)=  CthioVE  ; n( I2)=  ½CthioVE .
On en déduit l’expression de l’indice d’iode, que l’on admettra :
Iiode= 12,69 ×Cthio (Vtémoin- VE) / m.
avec la concentration Cthio en mol·L-1, les volumes en mL et la masse m =100 g d’huile d’olive.
Q.32. Calculer l'indice d'iode Iiode de l'huile d'olive étudiée.
Iiode=12,69 x 0,100 (21,85-7,20) / 0,2105=88
Q.33. Préciser si la valeur d'indice d'iode obtenu pour cette huile est conforme à celle d'une huile d'olive vierge.
L'indice d'iode d'une huile d'olive vierge est compris entre 75 et 94.
88 est compris entre 75 et 94 : l'indice d'iode est conforme à celui d'une huile d'olive vierge.



  
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