L'odeur de jasmin, bac métropole 2026
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L’objectif
de cet exercice est d’étudier la cinétique et le rendement d’une
transformation conduisant à la formation de l’éthanoate de benzyle.
L’éthanoate de benzyle est synthétisé à partir d’acide éthanoïque et
d’alcool benzylique. Cette transformation peut être modélisée par une
réaction dont l’équation est donnée ci-dessous :
C2H4O2(l) + C7H8O(l) ⇄ C9H10O2(l) + H2O(l)
Q1. Recopier la
formule semi-développée de l’éthanoate de benzyle, entourer son groupe
caractéristique et indiquer la famille fonctionnelle associée.
On étudie l’évolution de la quantité de matière d’éthanoate de benzyle
au cours de sa synthèse en fonction du temps. Pour cela on réalise le
protocole expérimental décrit ci-dessous :
- étape A : dans un bécher, préparer un mélange composé de 75 % en
volume d’alcool benzylique et 25 % en volume d’acide éthanoïque, ainsi
que quelques gouttes d’acide sulfurique concentré (catalyseur de la
réaction). Agiter et déclencher un chronomètre ;
- étape B : introduire un volume V = 2,0 mL de ce mélange dans 8 tubes
à essai différents. Fixer un réfrigérant à air et placer ces tubes dans
un bain thermostaté ;
- étape C : pour 8 dates différentes, verser le contenu d’un tube à essai dans un bécher contenant de l’eau distillée glacée ;
- étape D : doser l’acide éthanoïque présent dans chacun des béchers par une solution d’hydroxyde de sodium de concentration cB = 0,20 mol·L–1.
On obtient les résultats suivants :
tube n°
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1
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2
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3
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4
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5
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6
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7
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8
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date t du dosage (min)
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2
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5,5
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10,5
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15 |
20
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30
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40
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60
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| Quantité d'acide éthanoïque (mmol) |
6,1
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4,1
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3,6
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3,3
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3,2
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3,1
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3,0
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2,9
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Q2. Identifier le rôle de l’étape C du protocole.
Cette étape réalise un blocage cinétique.
Q3. Établir que la relation entre la quantité de matière initiale de l’acide éthanoïque n0,ac et les quantités de matière nEB(t) d’éthanoate de benzyle et nac(t) d’acide éthanoïque prises à la date t, s’écrit :
nac(t) = n0,ac – nEB(t)
La quantité de matière d'ester formé est égale à la quantité de matière d'acide éthanoïque disparue.
Donc
nac(t) = n0,ac – nEB(t)
Le tracé du graphique
représentant l’évolution de la quantité de matière d’éthanoate de
benzyle au cours du temps est réalisé à l’aide du programme écrit en
langage Python dont un extrait est donné.
Q4. Retrouver par un calcul la valeur n_0ac donnée à la ligne 7 du programme.
2 mL du mélange contient 25 % d'acide éthanoïque soit 2 x0,25 = 0,50 mL.
Masse de cet acide : 0,50 x racide = 0,50 x1,05 = 0,525 mmol.
0,525 / Macide = 0,525 / 60 ~0,0087 mol.
Q5. Recopier et compléter la ligne 18 du programme sur la copie.
On étudie le temps de demi-réaction à l’aide de la courbe donnée.
Q6. Définir le temps de demi-réaction t½. Estimer sa valeur à l’aide de la courbe.
Le temps de demi-réaction est la durée au bout de laquelle l'avancement est égal à la moitié de sa valeur finale.
On étudie l’évolution de la vitesse volumique d’apparition de l’éthanoate de benzyle au cours du temps.
Q7. Exprimer la vitesse volumique vEB d’apparition de l’éthanoate de benzyle en fonction du volume V et de dnEB /dt
vEB= 1 / V dnEB /dt.
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Q8.
À l’aide d’un tracé sur la courbe estimer la valeur de la vitesse
volumique d’apparition de l’éthanoate de benzyle à l’instant initial (t
= 0).
dnEB /dt : coefficient directeur de la tangent à l'origine.
vEB= 1 / V dnEB /dt = 0,0012 / 0,002 ~0,6 mol L-1min-1.
À la date t = 20 minutes, la vitesse volumique d’apparition de l’éthanoate de benzyle est estimée à 6,7×10–3 mol·L– 1·min–1.
Q9. Identifier un facteur cinétique responsable de l’évolution de la vitesse volumique d’apparition de l’éthanoate de benzyle.
La concentration des réactifs est un facteur cinétique. Celle-ci diminue au cours du temps ; donc la vitesse diminue.
On admet que, dans les conditions de la synthèse, l’alcool benzylique a
été introduit en excès. Le rendement de cette synthèse est de 67 %.
Q10. Proposer une modification du protocole expérimental permettant d’optimiser ce rendement.
Eliminer l'un des produits au fur et à mesure de sa formation :
Effectuer la réaction dans un ballon avec un montage de distillation,
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