Aurélie 3/02/10
 

 

QCM chimie organique : alcool, aldehyde, cétone, ester, concours kiné.

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Aldehyde, cétone, alcool.
Quelle(s) est (sont) la (les) proposition(s) exacte(s) ?
Un aldehyde et une cétone possèdant le même nombre de carbone sont isomères.Vrai.
Ils possèdent la même formule brute CnH2nO mais des formules semi-développées différentes.
Un aldehyde et un alcool possèdant le même nombre de carbone sont isomères. Faux.
aldehyde : CnH2nO ; alcool : CnH2n+2O ; les formules brutes sont différentes.
La formule brute d'une cétone possèdant 6 atomes de carbone est : C6H11OH. Vrai.
C6H11OH ou C6H12O est du type CnH2nO, formule brute d'une cétone.
La formule brute d'un alcool secondaire possèdant 6 atomes de carbone est : C6H14O. Vrai.
Formule brute d'un alcool :
CnH2n+2O.
Le test à la DNPH est négatif sur la cétone et l'alcool précédent.
Faux.
Le test à la DNPH est positif sur le groupe carbonyle d'une cétone.

Pourcentage massique et formule brute.
Soit un monoacide carboxylique. Le pourcentage massique en oxygène est égal à 31,37 %.
Quel est cet acide ?
( propanoïque ; heptanoïque ; butanoïque ; hexanoïque ; pentanoïque )
Formule brute d'un monoacide carboxylique CnH2nO2 ; masse molaire M = 12n+2n+32 = 14 n +32.
% O : 32 / (14n+32) = 0,3137 ; 32 = (14n+32)*0,3137
32 = 4,3918 n + 10,038 ; n =(32-10,038) / 4,3918 ; n = 5 ( acide pentanoïque)



Alcanes.
On réalise le vide dans un flacon et on le remplit dans les mêmes conditions de température et de pression :
- de mA = 6,473 g d'un alcane A ;
- de mE = 3,348 g d'éthane.
Quelle est la masse molaire de l'alcane A ? ( 16 ; 44 ; 72 ; 86 ; 58 )
n = m / M et les gaz étant assimilés  à des gaz parfaits : PV = nRT
Pression, température et volume restant constants, la quantité de matière d'alcane A est égale à la quantité de matière d'éthane.
M(éthane) = 2*12+6 = 30 g/mol
mE/M(éthane) = mA / M(A) ; 
M(A)  = mA / mE*M(éthane) = 6,473 / 3,348 *30 =58 g/mol.


 
Quelle(s) est (sont) la (les) proposition(s) exacte(s) ?

 Le 2-méthylbutane a une température d'ébullition plus élévée que celle du pentane ? Faux.
Une molécule ramifiée devient plus "sphérique"  ; elle interagit moins avec les autres molécules.
Lors de l'hydrogénation d'un alcène, l'hydrogène se fixe  toujours sur l'atome de carbone éthylénique le moins hydrogéné ( règle de Markovnikov )
Faux.

Lors de l'addition d'un composé ionique du type HX sur une double liaison éthylènique le produit majoritaire est celui issu du carbocation le plus substitué  formé lors de l'addition électrophile cinétiquement déterminante. Le proton H + (hydrogène du réactif H − X) se fixe alors préférentiellement sur le carbone le moins substitué.

L'atome d'hydrogène éliminé  lors de la déshydratation d'un alcool se trouve sur l'atome de carbone éthylénique le plus hydrogéné ( règle de Zaïtzev ). Faux.
Le composé formé est l'alcène le plus substitué ; le carbone alpha qui a le plus de chance de « gagner » la double liaison est celui qui est le plus substitué, le moins hydrogéné.

On verse quelques gouttes de bromothymol dans une solution aqueuse de triméthyamine : la solution vire du bleu au vert. Faux.
La triméthylamine est une base ( pKa ~ 11) ; le pH de la solution est bien supérieur à 7 ; le bromothymol ( zone de virage 6,2 ; 8,2 ) reste bleu.

Si on verse du dibrome dans une solution aqueuse contenant du 2-éthylbut-1-ène, la couleur rouge du dibrome disparaît. Vrai.
Addition du dibrome sur une double liaison éthylènique.


Soit un alcool monofonctionnel ; les pourcentages massiques sont :  %C : 64,89 et %H : 13,51.
Sa formule brute est : ( C2H6O ;
C3H8O ; C4H10O ; C5H12O )

Formule brute d'un alcool monofonctionnel : Cn H2n+2O.
M = 12 n+2n+2+16 = 14 n +18. Le pourcentage massique en élément oxygène est : 100-64,89-13,51 =21,6 %
0,216 = 16 / (14 n+18) ; 16 = (14n+18)*0,216 ; 16 = 3,024 n +3,888 ; n = 4 (
C4H10O )





Une bouteille d'eau minérale gazeuse de volume contient V = 250 mL d'eau saturée en dioxyde de carbone sous une pression  de 1,6 bar  à 25 °C. Lorsqu'on ouvre la bouteille, la pression tombe à 1 bar. On recueille le CO2 qui se dégage. Son volume est de : ( 1,12 mL ; 2,08 m3 ; 4,80 mL ; 2,08 L ; 1,20 m3 )
Dans l'hypothèse d'une bouteille contenant uniquement du CO2, considéré comme un gaz parfait :
Quantité de matière initiale : n0 = P0V/(RT) = 1,6 105 *0,25 10-3 / (8,31*298) =0,0162 mol.
Quantité de matière finale après ouverture : n1 = P1V/(RT) = 1,0 105 *0,25 10-3 / (8,31*298) =0,0101 mol.
Quantité de matière  recueillie : n0 -n1 =0,00601 mol
Soit un volume v = n Vm = 0,00601*24 ~0,146 L ~146 mL

Dans l'hypothèse de l'eau gazeuse, le volume recueilli est bien inférieur : seules les valeurs 1,12 mL et 4,8 mL sont possibles, 4,8 mL étant la plus probable.

On donne  la solubilité en mol/L du dioxyde de carbone  à 25 °C: si P = 1,6 bar : s = 53 mmol/L ; si P = 1 bar : s = 33 mmol/L.

Quantité de matière initiale de CO2 dans 0,25 L : 53/4 = 13,25 mmol
Quantité de matière finale de CO2 dans 0,25 L : 33/4 = 8,25 mmol
Quantité de matière recueillie : 13,25-8,25 = 5 mmol
Volume V = n Vm = 5 10-3*24 = 0,12 L.

Alcool tertiaire.
Quel alcool est tertiaire ?
3-méthylpentan-1-ol ; 2-méthylpentan-1-ol ;  2-méthylpentan-2-ol ;  3-méthylpentan-2-ol ; 2,3-diméthylbutan-1-ol.
Le carbone porteur du groupe hydroxy -OH doit être tétragonal et relié à trois autres atomes de carbone.
Le chiffre précédant la terminaison "ol" ( - chiffre- ol ) doit donc être indentique à  l'un des chiffres se trouvant devant le nom d'un substituant de la chaîne carbonée.
Par exemple  3-méthylpentan-3-ol  ou 2-méthylpentan-2-ol ;
2-méthylpentan-2-ol : alcool tertiaire.

Ester.
Pourcentages massiques d'un ester A : C =54,5% ; H = 9,1 %.
Quelle est sa formule brute ?
Formule générale d'un ester : Cx Hy O2. ( x et y sont entiers).
Masse molaire M = 12 x + y +32 g/mol ; % d'élément oxygène : 100-54,5-9,1 =36,4 %
32 / M =0,364 ; M = 32/0,364 ~ 88 g/mol.
12 x / 88 = 0,545 ; x = 0,545*88/12 ~ 4
y/88 =0,091 ; y = 0,091*88 =8. C4H8O2.
 L'hydrolyse de cet ester en présence d'un catalyseur donne l'acide méthanoïque et un produit B.
B subit une oxydation en présence d'un excès de dichromate de potassium acidifié. On obtient de l'acide propanoïque.
Quelle est la formule semi-développée de l'ester A et son nom ?
Un alcool primaire, le propan-1-ol conduit à l'acide propanoïque par oxydation ménagée.
HCOO-CH2-CH2-CH3 + H2O = HCOOH + HO-CH2-CH2-CH3 ; nom de l'ester : méthanoate de propyle.
L'acide méthanoïque formé lors de l'hydrolyse de 1 g d'ester est dosé par la soude à cB = 0,5 mol/L ; VE = 9,7 mL.
Quel est le pourcentage d'ester hydrolysé ?
Quantité de matière de soude à l'équivalence : 9,7 10-3*0,5 =4,85 10-3 mol.
Quantité de matière d'acide méthanoïque dosé : 4,85 10-3 mol
Quantité de matière d'ester hydrolysée : 4,85 10-3 mol
Masse d'ester hydrolysée : 4,85 10-3 *88 =0,43 g soit 43 %.

On donne  les composés suivants :
(1) : CH3-CO-CH3, acétone ; (2) : CH3-CH2-CHO  propanal ; (3) CH3-CH2-CH2OH  propan-1-ol ; (4) CH3-CH2-COOH  acide propanoïque ;
(1) et (2) possèdent un groupe carbonyle. Vrai.
(1) et (4) possèdent le groupe carbonyle. Faux.
(4) possède le grroupe carboxyle COOH des acides carboxyliques.
(2) et (3) ont le groupe hydroxyle.
Faux.
seul (3) possède un groupe hydroxyle OH.
(2) et (3) peuvent  être oxydés sans modification de la chaine carbonnée ( oxydation ménagée ). Vrai.
Un aldehyde peut être oxydé en acide carboxylique ; un alcool primaire peut être oxydé en aldehyde puis en acide carboxylique.
(2) et (3) donnent uniquement (4) par oxydation ménagée.
Faux.
l'oxydation du propan-1-ol peut s'arrèter au propanal si l'oxydant est en défaut.








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