Aspartame, acide aminé : bac ST2S Polynésie 2011.

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Le médecin évoque le régime alimentaire de son patient. 1. L’aspartame L'aspartame est un édulcorant artificiel découvert en 1965. Il a un pouvoir sucrant environ 200 fois supérieur à celui du saccharose et est utilisé dans les boissons et aliments à faible apport calorique ainsi que dans certains médicaments. Depuis sa première autorisation de mise sur le marché, l'aspartame a fait l'objet de recherches scientifiques sur les effets, à long à terme, sur les êtres humains. La formule de l’aspartame est donnée ci-dessous : Nommer les groupes caractéristiques entourés dans la formule de l’aspartame. Hormis le groupe amine primaire et les deux groupes entourés, quel autre groupe caractéristique trouve-t-on dans cette molécule ?. Pour les êtres humains, la dose journalière admissible (DJA) d’aspartame a été fixée à 40 mg par kilogramme de masse corporelle par l’Organisation Mondiale de la Santé (OMS). Le patient pèse 80 kg. Montrer que la masse d’aspartame qu’il peut consommer par jour est m = 3,2 g. Donnée : 1 mg = 1 x 10-3 g. 80*40 =3200 mg = 3,2 g. Un édulcorant apporte 60 mg d’aspartame par comprimé. Le patient cité précédemment peut-il consommer 20 comprimés de cet édulcorant chaque jour ? Expliquer pourquoi. Masse d'aspartame apporté par 20 comprimés par jour : 20*60 =1200 mg = 1,2 g. Cette valeur est inférieure à la DJA de l'aspartame. Le patient peut donc consommer ces 20 comprimés. 2. Le diabète Document 1 : Extrait d’un entretien avec le chef du service de diabétologie-métabolisme Source : site d’adosen-sante QU’EST-CE QUE LE DIABÈTE ET QUELLES EN SONT LES COMPLICATIONS ? « La définition est simple, c’est une hyperglycémie, à savoir un taux de sucre dans le sang trop élevé. Ce taux est jugé trop élevé s’il est, à plusieurs reprises, au dessus de 1,26 g.L-1. C’est à partir de cette valeur qu’il y a un risque de complication spécifique du diabète : atteinte de la rétine (…), atteinte rénale aggravée par l’hypertension artérielle et atteinte des nerfs en particulier au niveau des jambes (le malade perd la sensibilité au niveau des pieds). D’autres troubles neurologiques peuvent s’associer : douleurs, difficultés de l’équilibre, de la marche. (…) Il y a un deuxième type de complications qui ne sont pas spécifiques. Elles peuvent exister en dehors du diabète mais le diabète les rend beaucoup plus fréquentes. Ce sont des complications d’athérosclérose, au niveau des coronaires : c’est l’angine de poitrine, l’infarctus du myocarde. Les diabétiques ont un risque augmenté de deux à quatre. »  Quel est l’intérêt pour une personne diabétique de consommer de l’aspartame ? La consommation d''aspartame donne le goût sucré, mais l'aspartame ne conduit pas aux inconvénients du sucre sur l'organisme d'un diabètique. En vous aidant du document 1, citer deux exemples de complications possibles du diabète sur la santé d’un individu. atteinte de la rétine (…), atteinte rénale ; douleurs, difficultés de l’équilibre, de la marche.  3. Les acides a–aminés L’aspartame utilisé dans l’alimentation est hydrolysé dans l’estomac. Citer deux caractéristiques de cette réaction. L'hydrolyse est lente, limitée par la réaction inverse. Elle est catalysée en milieu acide. A la fin de l’hydrolyse en milieu acide, les trois produits obtenus sont : Parmi ces produits, citer les deux acides a–aminés. Justifier. La phénylalanine et l'acide aspartique sont deux acides a aminés : ils possèdent un groupe amine et un groupe acide carboxylique portés par le même atome de carbone. Recopier les formules des trois produits ci-dessus et repérer le (ou les) atome(s) de carbone asymétrique(s) par un astérisque (*). Donner une représentation de Fischer de la L-phénylalanine.

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