Aurélie 02/10/12
 

 

   Stéréochimie : représentation de Cram, carbone asymétrique, isomères Z / E.

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Donner les formules semi-développées et les noms des 8 isomères de formule brute C5H12O ( en se limitant aux alcools).
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH pentan-1-ol.
CH3-CH2-CH2-*CH(OH)-CH3 pentan-2-ol.
CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3 pentan-3-ol.

Montrer que trois de ces alcools possèdent un atome de carbone asymétrique.
Les atomes de carbone repérés par * sont tétragonaux et liés à 4 atomes ou groupes d'atomes différents : ils sont asymétriques.
Donner les conformations décalées du 3-méthylbutan-2-ol en représentation de Cram.





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Montrer que la valine CH3-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH ne possède qu'un seul carbone asymétrique et représenter les isomères D et L de la valine.

Si la valine est extraite d'un végétal, quel isomère récupère-t-on ?
Les acides aminés des protéines naturelles n'existent que sous une de leurs deux formes énantiomères : la forme gauche (L).
Montrer que la thréonine
CH3-CH(OH)-CH(NH2)-COOH possède deux carbones asymétriques et donner les représentations de Cram des deux paires d'énantiomères.





On considère la formule topologique de l'alcène A :
Donner sa formule semi-développé, son nom et sa formule brute. C6H12.
Donner les formules semi-développées, les formules topologiques et les noms des  isomères de A possédant des distéréoisomères Z E.





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