QCM
chimie.
Concours kin� EFOM 2016.
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Exercice 1.
L'aspartame
est un �dulcorant artficiel pr�sent dans le soda (S). Son pouvoir
sucrant est environ 200 fois sup�rieur � celui du saccharose. La dose
maximale admissible en aspartame est fix�e � 40 mg par kilogramme
de masse corporelle par jour. Cette mol�cule est un dipeptide obtenu
par formation d'une liaison peptidique entre deux acides amin�s.
Teneur en aspartame du soda : t = 0,50 mg /L.
A. L'aspartame poss�de entre autre une fonction amine. Vrai.
B. Il existe 4 st�r�oisom�res de configuration de l'aspartame. Vrai.
L'existence de deux atomes de carbone asym�triques conduit � 4 st�r�oisom�res.
C. Il existe un unique couple d'�nantiom�res de l'aspartame. Faux.
D. Un adolescent de 50 kg pourrait boire jusq'� 1000 L de soda par jour sans d�passer la dose maximale admissible. Faux.
50*40 =2 000 mg par jour soit boire : 2000 / 0,50 = 4000 L par jour.
Exercice 2.
Le vert de bromocr�sol est un indicateur color� de pH dont les
formes acide et base conjugu�es ont des couleurs diff�rentes en
solution aqueuse. Laforme acide, not�e HIn est de couleur jaune en
solution aqueuse alors que la teinte sensible prise par
l'indicateur color� entre pH=3,8 et pH = 5,4 est verte. Une �tude
exp�rimentale men�e � 25�C permet de tracer la courbe p(HIn) = f(pH)
donn�e ci-apr�s. Elle repr�sente l'�volution du pourcentage molaire de
la forme acide de l'indicateur color� en fonction du pH de la solution
aqueuse dans laquelle elle se trouve.
A. A 25�C, une solution de pH=6,0 est acide. Vrai.
B. A 25�C, le pKa du couple HIn / In- du vert de bromocr�sol est de 4,9. Vrai.
C. A pH = 6 et � 25�C, une solution contenant comme unique indicateur color� le vert de bromocr�sol est jaune.
Faux.
D. La forme basique In- du vert de bromocr�sol est bleue en solution aqueuse. Vrai.
Exercice 3.
On r�alise le titrage par suivi pHm�trique d'un volume V =20,0 mL d'une solution aqueuse (S) d'�thanamine C2H5-NH2 par l'acide chlorhydrique de concentration molaire c = 1,0 10-2 mol/L. On donne la courbe obtenue. Couple C2H5-NH3+ / C2H5-NH2 : pKa = 10,7 � 25�C.
A. Le pH de la solution titrante est 2,5. Faux.
pH = -log c = -log 0,010 = 2.
B. Avant l'ajout d'acide chlorhydrique, la solution (S) � titrer contient d�ja des ions �thylammonium C2H5-NH3+ aq . Vrai.
pH = pKa + log( [C2H5-NH2 aq] /[C2H5-NH3+ aq]) ;
log( [C2H5-NH2 aq] /[C2H5-NH3+ aq]) = 11-10,7 = 0,3 ; [C2H5-NH2 aq] /[C2H5-NH3+ aq] ~ 2
[C2H5-NH3+ aq] = 0,5 [C2H5-NH2 aq].
C. Tant que le m�lange est basique, c'est l'�thanamine qui pr�domine devant l'ion �tylammonium. Faux.
Tant que le pH du m�lange est sup�rieur � pKa =10,7, c'est l'�thanamine qui pr�domine devant l'ion �tylammonium.
D. La concentration molaire en �thanamine apport�e est c' = 5,0 10-3 mol/L. Vrai.
A l'�quivalence cVE = c' V ; VE = 10 mL.
c' = cVE / V = 1,00 10-2 *10 / 20 = 5,0 10-3 mol/L.
Exercice
4.
La
pezmi�re �tape du m�canisme de la r�action de saponification d'un
ester fait intervenir un ion hydrosyde. L'�quation associ�e s'�crit :
A. Il s'agit d'une �tape correspondant � une r�action d'addition. Vrai.
B.
L'atome d'oxyg�ne de l'ion hydroxyde est un site donneur de doublet d'�lectrons ( site nucl�ophile ). Vrai.
C. Dans la mol�cule d'ester, le site nucl�ophile mis en jeu est l'atome de carbone explicitement repr�sent�. Faux.
... le site �lectrophile mis en jeu est l'atome de carbone explicitement repr�sent�.
D. Si le groupe R' se r�duit � un atome d'hydrog�ne, cette �tape est une r�action acido-basique. Faux.
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Exercice 5.
Le formiate d'�thyle est un ester utilis� comme solvant pour dissoudre
le nitrate de cellulose, l'ac�tate de cellulose et diff�rentes r�sines.
Il est �galement utilis� comme ar�me pour des saveurs fruit�es. On
donne la formule topologique du formiate d'�thyle.
A. Cette mol�cule poss�de le groupe caract�ristique carbonyle. Faux, groupe ester.
B. Le formiate d'�thyle se nomme le m�thanoate d'�thyle en nomenclature officielle. Vrai.
C. La formule brute du formiate d'�thyle est C3H5O2. Faux, C3H6O2.
D. Aucun des trois spectres RMN du proton ci-apr�s ne peut �tre celui du formiate d'�thyle. Faux.
Exercice 6.
On �tudie la transformation chimique mod�lis�e par : :
On
introduit 30 mL d'acide carboxylique liquide pur et 30 mL d'alcool
liquide pur. A l'issue de cette synth�se on recueille, en plus de
l'eau, une masse m(ester) = 13 g d'ester liquide pur
M(alcool) =
88 g/mol ; M(acide) = 60 g/mol ; M(ester) = 130 g/mol ; densit� des
liquides : d(alcool) = 0,80 ; d(acide) = 1,0. Aide : 24 / 60 =0,40 ; 24
/ 881260,27 ; 30 / 88 ~0,34.
A. L'alcool utilis� est le 2-m�thylbutan-1-ol. Faux, 3-m�thylbutan-1-ol.
B. Le m�lange initial contien 0,27 mol d'alcool. Vrai.
m(alcool) =30 *0,80 = 24 g ; n(alcool) = 24 / 88 ~0,27 mol.
C. L'acide carboxylique a �t� introduit en exc�s. Vrai.
m(acide) = 30 g ; n(acide) = 30 / 60 = 0,50 mol.
0,27 mol d'alcool r�agit avec 0,27 mol d'acide en donnant au mieux 0,27 mol d'ester.
D. Le rendement de cette synth�se est 50%. Faux.
Quantit� de mati�re r�elle d'ester : 13 /130 =0,10 mol
Rendement : 0,10 / 0,27 ~0,37 ( 37 %).
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Exercice 7.
La
(S)-carvone est une esp�ce chimique que l'on trouve en quantit� notable
dans l'aneth et les gaines de carvi, d'o� d�rive son nom. Elle est
susceptible de subir de nombreuses r�duction,notamment en carvomenthol
par hydrog�n�tion catalytique � hautes temp�rature et pression et en
dihydrocarvone en pr�sence de zinc dans l'acide �thano�que.
A. La (S)-carvone est une mol�cule achirale. Faux.
B.
Pour chacune des r�actions de la (S)-carvone pr�sennt�es ci-dessus, le
dihydrog�ne et le zinc sont des r�actis chimios�lectifs. Faux.
Seul le zinc est chimios�lectif, alors que le dihydrog�ne r�duit � la fois les liaisons double C=C et le groupe carbonyle.
C. Le carvomenthol poss�de trois atomes de carbone asym�triques. Vrai.
D. Dans la mol�cule de dihydrocarvone, l'atome de carbone explicitement repr�sent� porte une charge partielle positive. Vrai.
Exercice 8.
L'�quation de synth�se de l'ac�tate d'�thyle est :
CH3COOH +C2H5OH = CH3-COO-CH2-CH3 + H2O.
On pr�sente un protocole exp�rimental.
Etape 1
: dans un ballon de 100 mL introduire un m�lange de 0,25 mol d'acide
ac�tique et de 0,25 mol d'�thanol. Y ajouter 0,50 mol d'acide
sulfurique concentr� et quelques grains de pierre ponce. Porter le
m�lange � �bullition ans un dispositif de chauffage � reflux pendant 30
min.
Etape 2 :
laisser refroidir le m�lange � l'air ambiant, puis dans un bain d'eau
froide. Verser le contenu du ballon dans une ampoule � d�canter
contenant 50 mL d'eau sal�e. Agiter prudemment quelques instants en
d�gazant r�guli�rement, puis �liminer la phase aqueuse.
Etape 3
: ajouter � la phase organique 60 mL d'une solution aqueuse de
dihydrog�nocarbonate de sodium � 1,0 mol/L. Laisser d�gazer et
d�canter, puis �liminer la phase aqueuse. Recueillir la phase
organique, la s�cher sur chlorure de calcium anhydre puis filtrer.
Recuillir le filtrat dans un erlenmeyer propre et sec.
La synth�se permet de recueillir 8,8 mL de filtrat.
A. Le montage de chaufage �
reflux n�cessite l'utilisation d'une colonne � distiller de Vigreux.
Faux. (r�frig�rant � eau � boules).
B. L'acide sulfurique agit ici comme un facteur cin�tique. Vrai, r�le de catalyseur.
C. Lors des �tapes 2 et 3, la phase organique occupe la partie sup�rieure de l'ampoule � d�canter. Vrai.
L'ester et l'�thanol ont une densit� inf�rieure � celle de l'eau.
D. Le rendement de cette synth�se est de 37 %. Faux.
Densit� : d(acide) =1,05 ; d(alcool) = 0,789 ; d(ester) =0,925.
M(acide) = 60 g/mol ; M(alcool) = 46 g/mol ; M(ester) = 88 g/mol.
Quantit� de mati�re exp�rimentale d'ester : 8,8 *0,925 / 88 = 0,0925 mol.
On peur esp�rer obtenir au mieux 0,25 mol d'ester.
Rendement : 0,0925 / 0,25 = 0,0925*4 = 0,37 ( 37 %). Vrai.
Exercice 9.
Dans
un becher de 200 mL muni d'un barreau aimant� et plac� sur un agitateur
magn�tique, on verse 75 mL d'un m�lange eau-�thanol � 50 % dans lequel
on introduit une cellule de conductim�trie. A l'instant de date t=0, on
introduit 2,0 mL de 2-chloro-2-m�thylpropane pur dans le becher sous
vive agitation, puis on rel�ve la conductance G du m�lange r�actionnel
au cours du temps. Les r�sultats exp�rimentaux, obtenus � une
tempr�ature de 20 �C sont pr�sent�s sur le graphe ci-dessous.
L'�quation de la r�action associ�e � la transformation, suppos�e
totale, s'�crit :
RCl aq + 2H2O---> ROH + H3O+aq + Cl-aq.
La conductance G, exprim�e en siemens (S), du m�lange r�actionnel est li�e � la conductivit� s exprim�e en S m-1, par G = s
/ K o� K est la constante de cellule. On d�finit, � l'instant t, la
vitesse volumique de la r�action par v(t) = BdG(t) / dt, o� B est une
constante.
A. Du point de vue des dimensions, K = l / S o� S et l sont respectivement la surface des �lectrodes de la cellule et la distance qui les s�pare. Vrai. K s'exprime en m-1.
B. La vitesse volumique de cette r�action commence par augmenter au cours du temps avant de s'annuler. Faux.
La pente de la tangente � la courbe est maximale � l'instant initial, puis diminue jusqu'� s'annuler ( tangente horizontale).
C. En r�alisant une exp�rience identique � 40�C, le m�lange r�actionnel atteint la conductance maximale dans un d�lai plus court. Vrai.
D. Le temps de demi-r�action est d'environ 3000 s. Faux.
Exercice 10.
On asimile le carburant automobile � de l'octane de formule brute C8H18 qui br�le dans l'air lorsqu'il est consomm� pour alimenter le moteur du v�hicule. Densit� de l'octane d = 0,70.
A.
L'octane pr�sente deux st�r�oisom�res Z/E parmi tous ses isom�res. Faux.
L'isom�rie de type Z/E ne concerne pas les alcanes.
B. L'�quation de la r�action de combustion compl�te de l'octane dans l'air s'�crit :
C8H18(l) + 25 O(g) --> 8CO2 (g) + 9H2O(g). Faux.
C8H18(l) + 12,5 O2(g) --> 8CO2 (g) + 9H2O(g).
C. Sous une pression donn�e, la temp�rature d'�bullition de l'octane est sup�rieure � celle de l'heptane. Vrai.
F. Le v�hicule consomme 4,0 L de carburant aux 100 km. L'estimation des �missions de CO2 est l�g�rment sup�rieure � 100 g km-1. Faux.
Pour 100 km : masse d'octane m(octane) = 4*0,70 = 2,8 kg
M(octane) =12*8 +18 =114 g/mol ; n(octane) = 2,8 103 / 114 =24,56 mol ;
n(CO2) = 8*24,56 ~196 mol.
M(CO2) = 44 g/mol ; m(CO2) = 44*196 ~ 8,6 103 g.aux 100 km soit ~ 86 g km-1.
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