L'adr�naline. Concours Ecole de Sant� des Arm�es 2015.

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Exercice 1.
Posologie de l'adr�naline AGUETTANT 1 mg/mL.
Pour le traitement de l'arr�t cardiaque :
administration intraveineuse de 1 mg toutes les 3 � 5 minutes jusqu'� r�tablissement de la circulation sanguine.
Pour le traitement d'un choc allergique ( 2possibilit�s) :
1) Dilution de l'ampoule de 1 mL dans 10 mL de s�rum physiologique puis administration en intraveineuse de 1 mL de solution dilu�e.
2) Administration par voie sous-cutan�e de 0,3 mL de l'ampoule.

16. A propos de l'injection d'adr�naline AGUETTANT 1 mg / mL :
A. Pour traiter un patient en arr�t cardiaque il est n�cessaire d'injecter deux ampoules toutes les 3 � 5 minutes en intraveineuse. Faux.
B. Pour traitr un choc allergique en intraveineuse, il faut administrer 1 mg d'adr�naline. Faux, 0,1 mg C. Pour traiter un choc allergique par voie sous cutan�e, on injecte 0,3 mg d'adr�naline. Vrai.
D. L'adr�naline est une mol�cule qui peut �tre synth�tis�e par voie chimique. Vrai.
E. Il y a un risque de surdosage si un m�decin traite un arr�t cardiaque avec les doses recommand�es pour un choc allergique. Faux.
Exercice 2. Etude structurale de l'adr�naline.
 Il existe deux st�r�oisom�res de configuration de l'adr�naline : La L-adr�naline et la D-adr�naline. Dans un premier temps on s'int�resse � la L-adr�naline.
17. Parmi les groupes caract�ristiques suivants, lequel ( lesquels) caract�rise(nt) la mol�cule d'adr�naline ?
A. Alcool ( vrai) ; B. C�tone ; C. acide carboxylique ; D. Amine ( vrai) ; E. Amide.
 18. Parmi les propositions ci-dessous, indiquez laquelle ( lesquelles) peut( vent) correspondre � la D-adr�naline, �nantiom�re de la L- adr�naline.


19. Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?
A. La L-adr�naline comporte deux atomes de carbone asym�triques. Faux.
B. La L-adr�naline est une mol�cule chirale. Vrai.
C. La D-adr�naline poss�de une formule semi-d�velopp�e diff�rente de la L-adr�naline. Faux.
D. La D-adr�naline est une mol�cule achirale. Faux.
E. Aucune r�ponse juste. Faux.

 Exercice 3. Etude de la synth�se de l'adr�naline.

1.  Pour chacune des trois �tapes, pr�ciser si la r�action r�sulte d'une modification de chaine ou d'une modification de groupe caract�ristique.
Etapes 1 et 2 : modification de cha�ne.
Etapes 2 et 3  : modification de groupe caract�ristique.
2. A quelle cat�gorie de r�action appartient l'�tape 2 ?
Substitution de Cl par NH-CH3.
 3. Etape 2 :  identifier le site donneur et le site accepteur d'�lectrons et ajouter un minimum de fl�ches courbes.

4. A l'issue de cette synth�se on obtient un m�lange rac�mique des deux �nantiom�res de l'adr�naline. Quelle est la composition d'un tel m�mange ?
50 % de L-adr�naline et 50 % de D-adr�naline.
5. Quel est le r�le du catalyseur ZnCl2 dans l'�tape 1 ?.
Formation de l'interm�diaire ; ce dernier r�alise une substitution �lectrophile sur le cycle benz�nique.
6. La catalyse de l'�tape 3 est-elle homog�ne, h�t�rog�ne ou enzymatique ? Justifier.
Le catalyseur est solide, l'un des r�actif H2 est un gaz : la catalyse est h�t�rog�ne.
7. Si l'�tape 3 avait �t� catalys�e par une enzyme, quelle aurait �t� la diff�rence fondamentale concernant le produit de la r�action ?
On aurait obtenu un seul �nantiom�re et non pas un rac�mique.
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Exercice 4. S�paration des �nantiom�res de l'adr�naline.

Une onde lumineuse est repr�sent�e par un champ �lectrique qui oscille dans un plan orthogonal au rayon lumineux ; pour la lumi�re naturelle, la direction de l'oscillation du champ �lectrique est al�atoire. A la travers�e du polarisuer, seule une direction d'oscillation est conserv�e : l'onde est polaris�e.
Si on place une solution contenant une esp�ce chimique chirale sur le trajet d'un faisceau de lumi�re polaris�e, alors la lumi�re et l'esp�ce interagissent, ce qui provoque la rotation du plan de la lumi�re polaris�e d'un certain angle a mesurable appel� pouvoir rotatoire ou activit� optique.
Si du point de vue de l'observateur, le plan de polarisation de la lumi�re tourne vers la gauche, l'activit� optique sera n�gative et la substance analys�e sera dite l�vogyre.
Si du point de vue de l'observateur, le plan de polarisation de la lumi�re tourne vers la droite, l'activit� optique sera positive et la substance analys�e sera dite dextrogyre.
S�paration des �nantiom�res de l'adr�naline.

   20. On consid�re un m�lange de L-adr�naline et de D-adr�naline. Identifier la ( les) proposition(s) vraie(s) parmi les propositions suivantes.
A. La L-adr�naline ( a = +53,3� ) est l�vogyre. Faux.
B. Un m�lange 50/50 des deux �nantiom�res de l'adr�naline ne d�vie pas le plan de polarisation d'une lumi�re polaris�e. Vrai. (D-adr�naline ( a = -53,3� ).
C. Les deux �nantiom�res peuvent �tre s�par�s par cristallisation. Faux.( ils ont la m�me solubilit� dans l'eau ).
D. Les deux �nantiom�res peuvent �tre s�par�s par solubilisation s�lective dans l'eau � 25�C. Faux.
E. Les deux �nantiom�res de l'adr�naline ont des propri�t�s chimiques identiques vis � vis des mol�cules chirales. Faux.
 21. On s'int�resse � la r�action de l'adr�naline avec l'acide tartrique. Identifier la ( les) proposition(s) vraie(s) parmi les propositions suivantes.
A. L'acide tartrique utilis� est une mol�cule achirale. Faux.
B. L'adr�naline r�agit en tant qu'acide au sens de Br�nsted. Faux, en tant que base.
C. Les sels A et B sont diast�r�oisom�res. Vrai.
D. Les sels A et B ont des propri�t�s physiques diff�rentes. Vrai.
E. La r�action permettant de transformer le sel A en L-adr�naline est une r�action d'oxydo-r�duction. Faux.( r�action acide base).
Le propanolol comporte trois groupements caract�ristiques semblable � l'adr�naline







Exercice 5. Mode d'action de l'adr�naline.
Mode de fixation de l'adr�naline sur son r�cepteur.
L'adr�naline est un neurotransmetteur synth�tis� in vivo parle syst�me nerveux pour informer le corps humain d'un stress. Lorsque la concentration en adr�naline devient importante, les contractions des muscles du coeur et la pression art�rielle augmentent. Une des �tapes du m�canisme de l'adr�naline fait intervenir sa fixation sur un r�cepteur qui lui est sp�cifique. Ce r�cepteur est une prot�ine chirale constitu�e de nombreux acides a-amin�s. Les formes L et D de l'adr�naline n'ont pas les m�mes effets, un seul poss�de la propri�t� de stimulateur cardiaque.
Le propanolol comporte trois groupements caract�ristiques semblable � l'adr�naline
Fixation d'adr�naline et b�ta-bloquants.


22. Identifier la ( les) proposition(s) vraie(s) parmi les propositions suivantes.
A. Les formes 1 et 2 de l'adr�naline diff�rent par la permutation de deux groupes d'atomes sur un atome de carbone asym�trique. Vrai.
B. Les formes 1 et 2 sont images l'une de l'autre dans un miroir. Vrai.
C. La forme 1 est moins active sur le r�cepteur que la forme 2. Faux.
D. Pour passer de la forme 1 � la forme 2 il suffit d'effectuer une rotation autour d'une liaison carbone-carbone. Faux.
E. Une conformation particuli�re du r�cepteur est � l'origine des effets biologiques diff�rents pour les formes 1 et 2. Faux.
23. Identifier la ( les) proposition(s) vraie(s) parmi les propositions suivantes.
A. La fixation d'un b�tabloquant sur un r�cepteur b�ta-adr�nergique entra�ne une r�ponse cellulaire oppos�e � celle de l'adr�naline. Faux.
B. L'action d'un b�tabloquant r�sulte de sa fixation sur l'adr�naline, l'emp�chant ainsi de se fixer sur son r�cepteur. Faux.
C. Un b�tabloquant poss�de une analogie structurale avec l'adr�naline. Vrai.
D. La prise de propanolol a pour cons�quence notamment  la baisse du rythme cardiaque. Vrai.
E. Le propanolol comporte trois groupements caract�ristiques semblable � l'adr�naline, capables de se lier au r�cepteur par des liaisons faibles. Vrai.

Exercice 6. Etude d'un pr�curseur de l'adr�naline : la ph�nylalanine.
La tyrosine est le point de d�part de la biosynth�se de l'adr�naline. Elle est elle-m�me issue de l'action d'une enzyme ph�nylalanine-hydroxylase sur un acide amin� "essentiel" : la ph�nylalanine. Un acide amin� est dit "essentiel" quand il doit �tre apport� par l'alimentation car l'organisme est incapable de le synth�tiser.

Etendue du spectre UV-visible-IR et maxima d'absorption de la tyrosine et de la ph�nylalanine.

24. A propos de la r�action de synth�se de la tyrosine � partir de la ph�nylalanine.
A. In vitro, le substrat et le produit ne peuvent pas �tre diff�renci�s par spectroscopie IR. Faux.
B. La ph�nylalanine hydroxylase n'augmente pas le rendement par rapport � la m�me r�action effectu�e sans ce catalyseur enzymatique. Vrai.
C. Pour synth�tiser in vivo de l'adr�naline en quantit� suffisante il est n�cessaire d'apporter de la tyrosine en quantit� suffisante. Vrai.
D. Le suivi de la r�action in vitro par spectrophotom�trie � 275 nm montrera une diminution de l'absorbance. Faux.
La thyrosine pr�sente un maximum d'absorption  � 275 nm. La tyrosine est l'un des produit, sa concentration augmente.
E. Lors de la r�action in vitro, la solution initiale de ph�nylalanine change progressivement de couleur. Faux.
Tyrosine et ph�hylalanine pr�sentent un maximum d'absortpion dans l'UV.

Les diff�rentes formes de la ph�nylalanine en fonction du pH.

L'�lectrophor�se est une m�thode de s�paration d'un m�lange d'acides amin�s bas�e sur la diff�rence de leur charge �lectrique. L'�chantillon d'acide amin�s est d�pos� sur un gel imbib� par un tampon de pH d�termin�. le gel est ensuite soumis � un champ �lectrique cr�� entre une cathode et une anode, puis les acides min�s migrent au sein du gel en fonction de la charge qu'ils portent dans ce tampon.

Un acide amin� porteur d'une charge globale nulle ( pHtampon = pHiso�lectrique de l'acide amin� = 5,9 pour la ph�nylalanine ) ne migrera pas � l'int�rieur du gel.
Un acide amin� porteur d'une charge globale positive (pHtampon < pHiso�lectrique de l'acide amin� ) migrera vers la cathode ( p�le -).
Un acide amin� porteur d'une charge globale n�gative (pHtampon > pHiso�lectrique de l'acide amin� ) migrera vers l'anode ( p�le +).


25. Identifier la ( les) proposition(s) vraie(s) parmi les propositions suivantes.
A. L'�criture de la constante d'acidit� du couple HA(+ -) / H2A(+)  est :
Ka1 = [H3O+][H2A(+)] / [HA(+ -)] Faux. Ka1 = [H3O+] [HA(+ -)] / [H2A(+)].
B. A(-) est l'esp�ce basique du couple de constante d'cidit� Ka2. Vrai.
C. Dans le couple de constante d'acidit� ka1, c'est la fonction acide carboxylique qui c�de son proton. Vrai.
D. L'�quation bilan associ�e � la constante Ka1 est :
H2A(+) liq + H2O liq = HA(+ -) liq + HO-liq. Faux.
H2A(+) liq + H2O liq = HA(+ -) liq +H3O+liq.
E. L'�quation bilan associ�e � la constante Ka1 est :
H2A(+) liq + H2O liq = A(-) liq +H3O+liq. Faux.

26. On donne ci-dessous le diagramme de pr�dominance ( incomplet) de la ph�nylalanine. Les lettres a, b, c et d correspondent � des grandeurs ou esp�ces qu'i faut identifier.

A. b = A(-). Faux . b = H2A(+)
B. a = pKa. Faux. a = pH.
C. L'esp�ce c est globalement neutre. Vrai.
D. Lors d'une �lectrophor�se avec un tampon pH = 5,9, la ph�nylalanine migre vers la cathode. Faux.
La ph�nylalanine est sous la forme A(+ -), elle ne migre pas.
E. Aucune r�ponse juste. Faux.


  

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