Hémisynthèse
et titrage de l'aspirine. Concours
CAPLP
2019.
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d’intérêts.
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Hémisynthèse de l'aspirine. 1. Justifier le choix de l'enseignant de ne proposer cette activité expérimentale qu'à certains élèves.
Une activité expérimentale s'adrees à un petit groupe d'élèves et est très motivante.
L'accompagnement personnalisé aide un petit groupe d'élèves à
progresser et à améliorer leurs compétences. Il peut également aider à
préciser un projet d'études après le baccalaurat.
Equation de la synthèse de l'aspirine :
2. Nommer les différentes espèces.
3. Légender le schéma du montage à reflux.
![](image/caplp212.jpg)
4. Entourer la fonction ester présente dans la molécule d'acide acéthylsalicylique.
5. Pourquoi choisit-on d'utiliser l'anhydride éthanoïque plutôt que l'acide éthanoïque.
La réaction est totale avec l'anhydride éthanoïque ; elle est limitée avec l'acide éthanoïque. 6. Montrer que l'anhydride éthanoïque est en excès et justifier ce choix.
m = 5,0 g d'acide salicylique M =138,1 g / mol ; n = 5,0 / 138,1 ~0,036 mol.
10,0 mL d'anhydride éthanoïque ; d = 1,082 ; M =102,1 g / mol ; n = 10,0 x 1,082 / 102,1~0,106 mol.
0,036 mol d'acide salicylique réagit avec 0,036 mol d'anhydride éthanoïque. Or on en a 0,106 mol ; celle-ci est donc en excès.
On est certain que tout l'acide salicylique aura réagi.
7. Déterminer la masse maximale d'aspirine que l'on peut obtenir.
M aspirine = 180,2 g / mol ; n = 0,036 mol ; m = 0,036 x 180,2 =6,5 g.
8. Donner en les justifiant les règles de sécurité devant être respectées.
Port de blouse, gants et lunettes de protection ; travailler sous hotte
( vapeurs irritantes pour les voies respiratoires et les yeux) loin de
toute flamme ( liquide inflammable).
9. Ecrire l'équation de la réaction d'hydrolyse de l'excès d'anhydride éthanoïque.
(CH3-CO)2 O + H2O --> 2 CH3-COOH.
10. Identifier les espèces chimiques contenues dans le mélange à la fin de l'opération de cristallisation.
Eau, acide éthanoïque et acide sulfurique.
11. En plus de l'eau, quelle est la principale impureté éliminée par filtration ?
L'acide éthanoïque.
12. On obtient 4,96 g d'aspirine. En déduire le rendement.
Masse réelle / masse théorique = 4,96 / 6,5 ~0,76 ( 76 %).
13. Représenter en le justifiant l'allure du chromatogramme que les élèves pourraient réaliser.
![](image/caplp213.jpg)
14. Expliquer
comment l'enseignant pourrait évaluer la compétence " Valider". (
contrôler la vraissemblance d'une hypothèse, argumenter, critiquer un
résultat).
Suivre correctement chaque étape du protocole, isoler l'aspirine et
d'identifier le produit obtenu permet d'être évaluer sur la compétence
"Valider".
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Titrage pHmétrique de l'aspirine.
On dissout 4 comprimés d'aspirine 500 mg dans 1,00 L d'eau distilée. On
réalise le titrage acido-basique d'un volume V = 50,0 mL de la solution
par une solution d'hydroxyde de sodium de concentration C = 5,00 10-2 mol / L.
15. Montrer
que l'action d'une solution d'hydroxyde de sodium sur l'acide
acéthylsalicylique peut se modéliser par deux réactions chimiques
concurrentes. Ecrire leurs équations.
![](image/caplp215.jpg)
16. Comment empécher que la réaction d'hydrolyse ait lieu.
A froid avec une solution de soude diluée, seul le groupe carboxyle réagit selon une réaction acido-basique.
A chaud avec une solution de soude concentrée, le groupe ester subit une hydrolyse.
17. Les résultats du titrage permettent-il de montrer que seule la réaction souhaitée s'est effectivement produite ? Justifier.
![](image/caplp214.jpg)
Le titrage présente un seul saut de pH, seule la réaction acide base se produit.
18. Pour l'acide acéthylsalicylique et pour les deux indicateurs colorés, exprimer la valeur du rapport [A- ] / ([AH] + [A- ]) pour un pH de 6. Aspirine / ion acéthylsalicylate : pKa = 3,5 ;
bleu de bromothymol : Hin1 / In1- : pKa = 7,0 ; hélianthine : Hin2 / In2- : pKa = 3,7.
36.
Proposer une expérience permettant de modéliser le principe de
l'échographie.
Ka = [A- ] [H+] / ([AH] ; [AH] / [A- ] = [H+] / Ka ; 1+ [AH] / [A- ] = 1+[H+] / Ka ;
([AH] + [A- ]) / / [A- ] = (Ka +[H+] )/ Ka ; [A- ] / ([AH] + [A- ]) = Ka / (Ka +[H+] )
Aspirine / ion acéthylsalicylate : 10-3,5 / (10-3,5 + 10-6)=0,997.
Hélianthine :10-3,7 / (10-3,7 + 10-6)=0,995.
Bleu de bromothymol : 10-7 / (10-7 + 10-6)=0,091.
On considère qu'un indicateur coloré convient pour un titrage à 1% près
lorsque 99 % de l'acide à titrer a réagi, alors que seulement 10 %
environ de la forme acide de l'indicateur coloré ( début de la
zone de virage) a réagi avec le réactif limitant.
19. Quel indicateur coloré convient ? Justifier.
D'après le calcul précédent : 99 % de l'acide à réagi.
9 % de la forme acide du bromothymol a également réagi. Ce dernier convient.
99 % de la forme acide de l'hélianthine a réagi : cet indicateur ne convient pas.
Règle plus simple
: le pH du point équivalent ( 7 dans ce cas) doit appartenir à la zone
de virage de l'indicateur coloré ( [6 ; 8 ]pour le bromothymol et
[2, 7 ; 4,7] pour l'hélianthine.
A l'équivalence : quantité de matière d'aspirine : 5,00 10-2 x11,3 =0,565 mmol dans 50 mL soit 0,565 x20 = 11,3 mmol dans 1 L ( 4 comprimés).
Masse daspirine : 11,3 xM(aspirine) = 11,3 x180 =2,03 103 mg dans 4 comprimés.
Soit environ 500 mg d'aspirine par comprimé.
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