1. Donner le nom des pictogrammes représentés ci-dessous :
   A : très toxique ; B risque d'explosion ; C : corrosif ; D : matières inflammables
   E : matières comburantes ; F : matières nocives ou irritantes ; G : dangers pour l'environnement ; H : danger électrique.
2. Un étudiant reçoit une projection d'hydroxyde de sodium dans l'oeil. Que faites-vous ? Classer par priorité votre ou vos interventions.
   - Vous signalez immédiatement l'accident à l'enseignant.(2)
   - Vous neutralisez avec de l'acide.
   - Vous rincez l'oeil abondamment à l'eau (1).
   - Vous conseillez à l'étudiant de voir un ophtalmologiste.(3)
   - Vous attendez que l'enseignant responsable des TP intervienne.
   
3. Vous devez réaliser une réaction de Friedel et Crafts : elle consiste à fixer une chaîne latérale hydrocarbonée sur un arène à l'aide d'un halogènure d'alkyle, appelé encore halogénoalcane R-X ( ou X est soit Cl ou Br), en présence d'un catalyseur, AlCl₃.

   L'acylation de Friedel et Crafts est la méthode la plus importante de préparation des cétones aromatiques. La réaction envisagée est la préparation de la 4-méthylacétophénone.

   
   

   Durant cette réaction un dégagement gazeux de chlorure d'hydrogène se produit, il faudra donc le piéger. Une partie du mode opératoire est décrit ci-dessous.
   Mode opératoire : dans un ballon tricol de 100 mL muni d'une agitation, d'une ampoule à brome à tubulure latérale permettant l'équilibration de la pression et d'un réfrigérant relié à un système piègean, placer 169 mmol de AlCl₃ anhydre, recouvrer avec 358 mmol de toluène anhydre.
   - Verser dans l'ampoule à brome 75 mmol d'anhydride acétique.
   - Placer le ballon dans un bain d'huile, réglez une agitation aussi élévée que possible et ajoutez, goutte à goutte,l'anhydride acétique. L'addition devra durer de 15 à 20 min. Durant celle-ci, le dégagement sera très visible. Lorsque l'addition est terminée, chauffez le ballon entre 90 et 100 °C pendant 30 min, vérifiez que le dégagement gazeux est terminé. Le tableau ci-dessous donne les caractéristiques physico-chimiques des réactifs nécessaires.

   
   - Quelles précautions prenez-vous pour effectuer cette manipulation ? blouse, gants, lunettes de protection, travaiiler en absence de flammes, travail sous hotte aspirante les produits étant nocifs, corrosifs, ou inflammables.
   - Sachant que le milieu de cette réaction doit-être anhydre, quel matériel utilsez-vous ?colonne désséchante
   - Quel produit utilisez-vous, dans le piège, pour neutraliser le chlorure d'hydrogène gazeux ? soude.
   Comment vérifiez-vous, à la fin de la réaction, qu'il n'y a plus de dégagement gazeux ?
   - Calculer en masse ( g) et le volume ( quand il s'agit de liquides ) des réactifss nécessaires à cette synthèse, donnez le détails des calculs.
   toluène : liquide d= 0,867 ; n= 0,358 mmol ; M= 92,14 g/mol
   m=nM=0,358*92,14 = 33 g
   volume ( mL) = masse (g) /densité = 33/0,867 = 38 mL.
   anhydride acétique : liquide d = 1,08 ; M= 102,08 g/mol ; n=0,075 mol
   m=nM=0,075*102,08 = 7,66 g ; V= m/d = 7,66/1,08 =7,1 mL.
   AlCl₃ : solide M=133,34 g/mol ; n= 0,169 mol
   m= nM= 0,169*133,34 = 22,5 g.

Indiquer le nom du matériel.

A : erlenmeyer ; B : ballon tricol ; C : ampoule à décanter ; C : entonoir büchner
E : éprouvette graduée ; F : bécher ; G : entonoir ; H : fiole jaugée

I : ; J : colonne Vigreux ; K : cristallisoir ; L :

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Vous avez à préparer 0,1 L d'une solution d'acide chlorhydrique 1,5 mol/L à partir d'un acide concentré. H : 1 ; Cl : 35,5 g/mol ; masse volumique 1,17 kg/L ; % massique : 37%.

1. Quel volume d'acide chlorhydrique concentré allez-vous prélever ? Préciser le calcul.
   masse de 1L : 1,17 kg = 1170 g ; masse d'acide pur dans 1 L : 1170*0,37 = 432,9 g
   quantité de matière (mol) dans 1 L = masse (g) / masse molaire (g/mol) = 432,9/36,5 = 11,86 mol dans 1L.
   facteur de dilution F= concentration mère / concentration fille = 11,86 / 1,5 = 7,9
   Volume de solution mère à prélever : volume fiole jaugée / F = 0,1 / 7,9 = 0,0126 L = 12,6 mL.
   
   Indiquer le protocole, ainsi que les précautions à prendre.
   L'acide concentré est corrosif : port de blouse, gants, lunette de protection ; travail sous hotte.
   Prélever 12,6 mL de la solution mère à l'aide d'une pipette graduée + pipeteur.
   Placer dans la fiole jaugée de 100 mL contenant 2/3 d'eau distillée.
   Compléter avec de l'eau distillée jusqu'au trait de jauge.
   Agiter pour rendre homogène.

Compléter le tableau :

Nom	Formule	Minéral	Organique	Fonction du produit
Ethanol	CH3CH2OH		X	alcool primaire
carbonate de sodium	Na2CO3	X		CO32- : base
acide éthanoïque	CH3-COOH		X	acide carboxylique
diethyloxyde ou éther éthylique	CH3-CH2-O-CH2-CH3		X	éther
4-méthylpentan-2-one	CH3-CO-CH2-CH(CH3)2		X	cétone
acétate de méthyle	CH3-COO-CH3		X	ester
aniline			X	amine
cyclohexène			X	alcène
permanganate de potassium	KMnO4	X		oxydant
dichlorométhane	CH2Cl2		X	solvant chloré
dichromate de sodium dihydraté	Na2Cr2O7, 2H2O	X		oxydant
sulfate de magnésium anhydre	MgSO4	X		déshydratant

Compléter et équilibrer :

Ba(OH)₂ +2 CH₃COOH ---> Ba(CH₃COO)₂ + 2H₂O.

Br₂+2KOH--->KBrO+ KBr + H₂O.

Al + 3HCl ---> AlCl₃ + 1,5H₂(g)

Al₄C₃ + 12 H₂O --->4 Al(OH)₃ +3 CH₄ (g)

2 FeS₂ +5,5 O₂ ---> Fe₂O₃ + 4 SO₂ (g)

CH₃-CH₂-OH + Na---> CH₃-CH₂-ONa + ½H₂ ( alcoolate de sodium + dihydrogène).

A + H₂O--> C+ base ( A est un acide ; C est H₃O⁺ + la base conjuguée de l'acide A)

Physique :

Vous devez installer une nouvelle étuve. Sur son étiquette sont portées les indications 230 volts ; 2800 watts ; 50/60 Hz.
- Calculer l'intensité corespondant à cet appareil. I= P/U = 2800/230 = 12,2 A.
- Donner la couleur du fil : de terre ( jaune verre) ; du neutre (bleu) de la phase ( autre couleur que le bleu ou le jaune-vert)
- Cette étuve a coûté 1500 euros TTC. La TVA est de 19,6 % et le fournisseur a consenti une remise de 10 %. Calculer le pris HT.
prix HT diminué de la remise de 10 % : 1500/1,196 = 1254,18 euros

prix HT avant remise : 1254,18 / 0,9 = 1393,53 euros.

Gestion :

Il vous est demandé de passer la commande des réactifs nécessaires à la réaction de Friedel et Crafts. Cette manipulation sera effectuée 4 fois. Dans le catalogue des produits vous trouvez pour chacun des trois produits, plusieirs qualités, conditionnement et prix HT, données ci-dessous :

Toluène anhydre conservé sur tamis moléculaire : 1L au prix de 26,06 euros ; 2,5 L au prix de 58,00 euros.

Toluène pur à 98 % : 1L au prix de 12,23 euros ; 2,5 L au prix de 23,49 euros.

Anhydride acétique ultra-pur : 500 mL au prix de 14,36 euros ; 1L au prix de 36,80 euros.

Anhydride acétique pur à 96 % : 500 mL au prix de 12,70 euros ; 1L au prix de 22,70 euros.

Chlorure d'aluminium anhydre en poudre pur à 99,999% : 10 g au prix de 32,10 euros ; 20 g au prix de 51,60 euros.

Chlorure d'aluminium anhydre en poudre pur à 98,5% : 100 g au prix de 15,50 euros ; 500 g au prix de 47,00 euros.

Indiquez pour chaque produit la qualité choisie et la quantité qu'il faut commander.

Calculer le montant HT pour chaque produit et le montant de la facture ( TVA à 19,6 %)

désignation	prix unitaire HT	quantité	prix total HT	justifier le choix
toluène anhydre	58,00	0,358*4 =1,43 L ( 2,5 L)	58,00	le prix de 2 fois 1L est supérieur à celui de 2,5 L
anhydride acétique	14,36	38*4 = 152 mL ( 500 mL)	14,36	produit pur sans trace d'eau
chlorure d'aluminium anhydre	15,50	22,5*4 = 90 g ( 100 g)	15,50	catalyseur anhydre
		total HT	87,86
		TVA ( 19,6%)	17,22
		total TTC	105,08