d'après
concours
technicien chimiste Lille 2006
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Problèmes 1et
2 :
- Que représente le nombre de masse ?
A- Le nombre total d'électrons et de protons.
B- Le nombre total de neutrons
et de protons. exact
C- La différence entre les protons et les
neutrons.
D- La différence entre les protons et les
électrons.
- Lequel des composés chimiques suivants ne
possède pas de liaison covalente ? CH4
; NH3 ;
KCl ; O2.
- Quels sont parmi les solides suivants ceux qui sont
isolants ? le cuivre, le verre,
le bois, le fer, l'or.
- Quelle est, parmi les températures ci-dessous
celle qui est la plus proche de la température
d'ébulliton de l'azote liquide ? ( à la
pression atmosphèrique)
-20°C ; -80°C ; 20°C ;
-190°C ;
-290°C ; -350°C.
- Quelles sont les propositions vraies concernant un
cahier de laboratoire ?
a- Noter uniquement les manipulations
réussies.
B- Consigner toutes les
expériences.
C- Appartient au
laboratoire.
D- Contenir uniquement les résultats.
- Quel est selon vous le plus important ( une seule
réponse) ?
A- Avoir beaucoup d'imagination.
B- Travailler sur des
données fiables.
C- Savooir bien mettre en valeur les
résultats.
D- Travailler vite.
- Vous préparz sur un mélange
réactionnel et vous craignez d'avoir oublié
un réactif. Que faîtes vous ? ( une seule
réponse)
A- Vous ne gachez pas de matériel et vous
poursuivez.
B- Les erreurs arrivent toujours, ce n'est pas grave.
C- Vous refaîtes le
mélange réactionnel.
D- Vous ajoutez le réactif que vous pensz avoir
oublié.
- Quels sont les différents type d'extincteurs
présents dans un laboratoire ?
- Lequel faut-il utiliser pour éteindre un feu
électrique, un feu de solvant organique ?
- Que faire devant un collègue ayant les
vétements en feu ?
- Les réactions en chimie organique se font
souvent avec des solvants anhydres. On veur sécher
du tétrahydrofuranne ( Eb=66°C)
par distillation sur sodium.
- Quelles sont les précautions à prendre
?
- Comment éliminez-vous les résidus de
sodium après distillation ?
- Sur un flacon de produit chimique il est écrit
" causes severe burns. Avoid contact with skin and eyes.
In case of contact with eyes, rinse immediately of water
and seek medical advise immediately ".
Vous devez peser 45 g de ce produit dans un
bécher. Quelles précautions prenez vous ? (
une seule réponse)
A- Vous mettez des gants. B- vous mettez des lunettes .
C- vous mettez un masque ; D- vous mettez des gants et un
masque ; E- vous mettez des lunettes et des gants ; F-
vous n'y touchez pas et demandez un autre produit ; G-
vous demandez un anglophone.
- Indiquez parmi les produits suivants ceux qui peuvent
être stockés sans risque dans les
mêmes casiers ou armoires.
A- acide sulfurique 98% et hydroxyde de sodium.
B- hydroxyde de sodium et hydroxyde de potassium.
C- cyanure de potassium et acide chlorhydrique 37%.
D- méthanol et éthanoate de
méthyle.
E- eau de javel et acide éthanoïque.
corrigé
Les feux sont classés en 4 classes: A : feux
de solides ; B : feux de liquides ; C : feux de gaz ; D :
feux de métaux. On y ajoute les feux d'origine
électrique E.
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agents extincteurs
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type de feux
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A
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B
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C
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D
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E
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eau pulvérisée
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X
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eau pulvérisée avec additif
AFFF
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X
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X
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poudre BC
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X
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X
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X
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poudre ABC
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X
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X
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X
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poudre spéciale
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X
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dioxyde de carbone CO2
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X
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X
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devant un collègue ayant les vétements en
feu : le couvrir d'une couverture pour étouffer
le feu.
Les réactions en chimie organique se font
souvent avec des solvants anhydres. On veur sécher du
tétrahydrofuranne ( Eb=66°C) par
distillation sur sodium.
Précautions à prendre : absence d'eau
en quantité trop importante (
présséchage du solvant sur MgSO4
anhydre), le sodium réagit violemment avec l'eau
Eliminer les résidus de sodium après
distillation : en présence d'éthanol
absolu, le sodium donne un alcoolate
C2H5O-;
Na+.
Sur un flacon de produit chimique il est écrit
" causes severe burns. Avoid contact with skin and eyes. In
case of contact with eyes, rinse immediately of water and
seek medical advise immediately ".
Vous devez peser 45 g de ce produit dans un bécher.
"cause des brûlures graves. Évitez le
contact avec la peau et les yeux. En cas de contact avec des
yeux, rincez immédiatement de l'eau consulter un
médecin"
vous mettez des lunettes et des
gants.
Indiquez parmi les produits suivants ceux qui peuvent
être stockés sans risque dans les mêmes
casiers ou armoires.
- l'acide sulfurique 98% et hydroxyde de sodium :
réaction acide base d'autant plus exothermiquesque
les réactifs sont plus concentrés, armoires
séparées.
- hydroxyde de sodium et hydroxyde de potassium : deux bases
rangées dans la même armoire.
- cyanure de potassium et acide chlorhydrique 37% : la
réaction conduit à un dégagement de
HCn, gaz toxique : armoires séparées.
- méthanol et éthanoate de méthyle :
alcool + ester ( pas de réaction) mais le
méthanol est un poison ( il faut le mettre dans
l'armoire aux poisons)
- eau de javel et acide éthanoïque :( pas de
réaction) par contre avec l'acide chlorhydrique,
l'eau de javel conduit au dichlore, gaz toxique.
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Problème 3 :
- L'ensemble des chercheurs de votre laboratoire
utilise 22,5 g d'un produit chimique chaque semaine. Vous
êtes chargé de tenir le stock et
d'approvisionner ce produit en ayant six mois d'avance.
Ce produit est vendu en flacon de 100 g au prix de 179
euros l'unité.
- Combien de flacons devez vous commander pour
approvisionner le stock ?
- Quel sera le montant pour une année ?
- Un volcan émet 2000 tonnes de dioxyde de
soufre par jour. Donner la formule chimique de ce
composé.
- Sachant que 0,2 % en poids de soufre sont
relachés par kg de magma, calculez la masse de
magma dégazé ar jour ?
- Quel est le volume de magma correspondant ( en
m3) si la masse volumique de ce dernier est
2,6 tonnes / m3 ? S: 32 ; O : 16 g/mol.
corrigé
flacons à commander pour approvisionner le
stock :
6 mois = 26 semaines soit une masse de 22,5*26 =585 g
soit six flacons de 100 g
montant pour une année :
12 flacons à 179 euros l'unité soit 179*12
=2148
euros.
dioxyde de soufre :
SO2 ( M= 32+2*16 = 64 g/mol)
Quantité de matière
SO2 : masse (g) / masse molaire (g/mol) = 2 109 /
64 =3,125 107 mol
Quantité de matière
de soufre : 3,125 107 mol
masse de soufre (g) = masse molaire
(g/mol) * quantité de matière (mol) = 32*3,125
107 = 109 g =106 kg = 1000
tonnes.
masse de magma dégazé ar
jour : à 1 tonne de magma
correspond 2 kg de soufre
106/2 = 5 108
kg = 5 105
tonnes de magma.
volume de magma (m3) : masse (tonnes) /
masse volumique ( tonne m-3) = 5 105
/2,6 =1,9 105
m3.
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acide phosporique ;
solution tampon :
L'acide orthophosphorique H3PO4 est
un triacide dont les pKa sont pKa1 =
2,2 ; pKa2 = 7,2 ; pKa3 = 12,3.
- Représenter sur un axe horizontal, les
domaines de prédominance des espèces
H3PO4,
H2PO4-,
HPO42- et
PO43-.
- Vous désirez préparer 1 L de tampon
phosphate 0,05 mol/L à pH=7,2. Vous disposez de
NaH2PO4,2H2O d'une
puteté de 98 %, de
Na2HPO4,12H2O et d'eau
distillée. De quelle façon procédez
vous ? Indiquer succinctement les étapes
nécessaires ainsi que les résultats de
calculs éventuels.
- Quelles sont les propriétés d'une
solution tampon ?
H : 1 ; O : 16 ; Na : 23 ; P : 31 g/mol.
corrigé
les domaines de prédominance des
espèces H3PO4,
H2PO4-,
HPO42- et PO43-
:

Vous désirez préparer 1 L de tampon
phosphate 0,05 mol/L à pH=7,2. Vous disposez de
NaH2PO4,2H2O d'une
puteté de 98 %, de
Na2HPO4,12H2O et d'eau
distillée. Les étapes nécessaires ainsi
que les résultats de calculs éventuels :
[H2PO4-] =
[HPO42-]
Mélanger 0,5 L de solution de
NaH2PO4 à 0,1 mol/L et 0,5 L de
solution de Na2HPO4 à 0,1 mol/L
; dans le mélange ( facteur de dilution = 2) , les
concentrations de chaque ion seront : 0,05 mol/L
Quantité de matière (mol) correspondante =
volume (L) * concentration (mol/L) : n = 0,1*0,5 = 0,05
mol
masse molaire
NaH2PO4,2H2O : M=
23+2+31+64+2*18 = 156 g/mol
masse (g) = M*n= 156*0,05 = 7,8 g
masse à peser, en tenant compte de la
pureté : 7,8 / 0,98 = 7,96
g.( dissoudre dans 0,5 L d'eau
distillée)
masse molaire
Na2HPO4,12H2O : M=
46+1+31+64+12*18 = 358 g/mol
masse (g) = M*n= 358*0,05 =17,9
g.
Propriétés d'une solution tampon :
modère la variation du pH, faisant suite à
l'ajout modéré d'acide ou de base forte.
le pH ne varie pas par dilution.
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Electrolyse à
anode soluble :
On réalise le montage ci-dessous. Le
générateur de tension continue permet de faire
circuler un courant d'intensité I.
- Faire le bilan des espèces présentes
dans le milieu.
L'interrupteur est fermé. On observe alors sur
l'électrode de fer la formation d'un
dépôt métallique et un
dégagement d'hydrogène.
- Indiquer le sens de circulation des porteurs de
charge dans la solution et dans les fils de connexion.
Préciser leurs noms.
- Ecrire les demi-équations des réactions
se produisant à l'électrode de fer. Cette
électrode est-elle la cathode ou l'anode ?
Justifier.
- Quel est l'intérêt pratique de ce
dépot métllique sur lélctrode de fer
?
- Comment évolue la masse de l'électrode
de zinc ? Justifier en écrivant la
demi-réaction qui se produit sur
l'électrode de zinc.
Le générateur délivre un courant
d'intensité I= 0,5 A pendant t=10 min. Dans cette
électrolyse dite " à anode soluble "
calculer :
- La quantité d'électricité Q
échangée pendant 10 min et en
déduire la quantité de matière
d'électrons échangée
ne.
- Quelle relation existe t-il entre la quantité
de matière de zinc ayant disparu et la
quantité d'électrons échangés
?
- Calculer la variation de masse de l'électrode
de zinc.
Zn : 65,4 g/mol ; NA= 6,02 1023
mol-1 ; e= 1,6 10-19 C.
corrigé
bilan des espèces présentes dans le
milieu :
A l'anode, reliée à la borne positive du
générateur : zinc métal de
l'électrode, Zn2+,
SO42-, H2O.
A la cathode de fer : fer de l'électrode,
Zn2+, SO42-,
H2O.
sens de circulation des porteurs de charge dans la
solution et dans les fils de connexion :
dans le circuit extérieur, les électrons
vont du pôle - vers le pôle + du
générateur.
Dans la solution, les ions sulfates
SO42- se déplacent du fer vers
l'électrode de zinc ; les ions Zn2+ se
déplacent du zinc vers l'électrode de fer.
demi-équations des réactions se
produisant à l'électrode de fer :
réduction donc cathode
Zn2+ + 2e- = Zn(s) et
2H2O + 2e- = H2 (g) +
2HO-.
Intérêt pratique de ce dépot
métllique sur lélctrode de fer :
protection du fer contre la corrosion.
demi-réaction qui se produit sur
l'électrode de zinc : oxydation donc anode
Zn(s) = Zn2+ + 2e- ; la masse de
l'électrode diminue.
Le générateur délivre un courant
d'intensité I= 0,5 A pendant t=10 min.
Quantité d'électricité Q
échangée pendant 10 min : Q=It = 0,5*60*10 =
300 C
Valeur absolue de la charge d'une mole d'électrons
: NA e = 6,02 1023 * 1,6
10-19 =9,632 104 C
Quantité de matière d'électrons
échangée ne = 300 / 9,632
104 =3,11 10-3 mol
Relation entre la quantité de matière de
zinc ayant disparu et la quantité d'électrons
échangés :
Zn(s) = Zn2+ + 2e- ; d'où
n(Zn) = ½ne = 3,11 10-3 /2 = 1,56
10-3 mol
Diminution de masse de l'électrode de zinc : n(Zn)
M = 1,56 10-3 *65,4 = 1,02
10-1 g.
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Dosage de nitrates
dans un engrais :
On réalise l'étude d'un engrais solide
portant comme indications : engrais NPK 17.17.17
17 % d'azote total ; 17 % d'anhydride phosphorique
P2O5 ; 17 % d'oxyde de potasse
K2O.
- Donner les expressions littérales permettant
de déterminer les pourcentages massiques en
phosphore et en potassium de cet engrais.
Les nitrates s'accumulent dans notre environnement. Dans
l'organisme ils peuvent être transformés en
nitrites NO2- qui peuvent
entraînés la formation de nitrosamines
cancérigènes.
- Ecrire la demi-équation électronique de
transformation des ions nitrate en ions nitrite en milieu
acide.
L'acide orthophosphorique H3PO4
peut être obtenu par combustion du phosphore
dans le dioxygène : il se forme le
décaoxyde de tétraphosphore, dont
l'hydratation donne l'acide orthophosphorique.
- Ecrire et équilibrer les équations de
ces deux réactions.
Cet acide est obtenu industriellement par action de
l'acide sulfurique sur le phosphate de calcium.
- Ecrire et équilibrer l'équation de
cette réaction.
Dosages des nitrates dans un
engrais :
Principe du dosage : il s'agit d'un dosage retour.
On porte à ébullition en milieu acide, une
masse connue d'engrais en présence d'une
quantité connue et en excès d'ion
Fe2+. Une partie de ces ions est oxydée
en ion Fe3+ tandis que les ions nitrate sont
réduits en monoxyde d'azote.
- Ecrire les deux demi-équations puis le bilan
de cette réaction.
Les ions Fe2+ restants sont ensuite
dosés par une solution de dichromate de potassium
de concentration C3.
- Ecrire les deux demi-équations puis le bilan
de cette réaction.
Préparation de la
solution d'engrais :
l'engrais commercial se présente sous la forme de
granulés. On pèse1,25 g de granulés.
on les écrase au mortier et on dissout la poudre
obtenue dans 100 mL d'eau. Soit V0 le volume
de cette solution.
Préparation de la
solution de Fe2+:
On pèse avec précision 7,845 g de sel de
Mohr (
Fe(NH4)2(SO4)2,
6H2O qu'on dissout dans 100 mL d'eau
acidifiée par H2SO4.
- Calculer la concentration C2 des ions
Fe2+ de la solution ainsi
préparée.
Dosage des nitrates
:
Dans un becher on verse : V1= 10 mL de la
solution d'engrais ; V2 = 10 mL de la solution
de sel de Mohr ; 15 mL d'acide sulfurique
dilué.
On chauffe le becher et on maintient à une
ébullition une dizaine de minutes. On refroidit
ensuite, on ajoute un peu d'eau, quelques gouttes
d'indicateur et on dose les ions Fe2+ en
excès par la solution de dichromate de potassium
de concentration C3 = 1/60 mol/L. Le volume
V3 de dichromate versé est
V3 = 7,4 mL
- Montrer que la masse d'azote (m) contenue dans la
solution préparée, sous forme de nitrate
est : m= 14/3
(C2V2-6C3V3)V0/V1
10-3 si les volumes sont exprimés en
mL.
- Calculer le pourcentage d'azote sous forme de nitrate
dans cet engrais.
H : 1 ; O : 16 ; N : 14 ; K : 39,1 ; S : 32 ; P : 31 ; Fe
: 55,85 g/mol
corrigé
Expressions littérales permettant de
déterminer les pourcentages massiques en phosphore et
en potassium de cet engrais :
17 % d'anhydride phosphorique P2O5
d'où : % massique P =17* 2M(P) /
M(P2O5) avec M : masse molaire
(g/mol)
17 % d'oxyde de potasse K2O d'où : %
massique K =17* 2M(K) / M(K2O)
Les nitrates s'accumulent dans notre environnement. Dans
l'organisme ils peuvent être transformés en
nitrites NO2- qui peuvent
entraînés la formation de nitrosamines
cancérigènes.
Demi-équation électronique de
transformation des ions nitrate en ions nitrite en milieu
acide :
NO3- + 2H+ +
2e- = NO2-+ H2O
réduction de l'ion nitrate.
L'acide orthophosphorique H3PO4
peut être obtenu par combustion du phosphore
dans le dioxygène : il se forme le décaoxyde
de tétraphosphore, dont l'hydratation donne l'acide
orthophosphorique.
Equations de ces deux réactions :
4P + 5O2 = P4O10.
P4O10 + 6H2O =
4H3PO4
Cet acide est obtenu industriellement par action de l'acide
sulfurique sur le phosphate de calcium.
Ca3(PO4)2+
3H2SO4 =2H3PO4
+3CaSO4
Une partie de ces ions est oxydée en ions
Fe3+ tandis que les ions nitrate sont
réduits en monoxyde d'azote :
3Fe2+ = 3Fe3+ +3 e-.
NO3- + 4H+ +3
e- = NO+2H2O
NO3- + 4H+
+3Fe2+ = 3Fe3+ + NO+2H2O
(1)
Les ions Fe2+ restants sont ensuite dosés
par une solution de dichromate de potassium :
6Fe2+ = 6Fe3+ +6 e-.
Cr2O72-+ 14H+
+6 e- = 2Cr3++7H2O
Cr2O72-+ 14H+
+6Fe2+ = 6Fe3+
+2Cr3++7H2O
(2)
concentration C2 des ions
Fe2+ de la solution ainsi préparée
: M( sel de Mohr) = 391,85 g/mol
n(Fe2+) = m/M= 7,845 /391,85 = 0,02 mol dans
0,1 L soit C2 = 0,2 mol/L.
masse d'azote (m) contenue dans la solution
préparée :
n(Cr2O72-) =
V3C3 d'où
n(Fe2+) excès = 6
V3C3 d'après les coefficients
de (2)
n(Fe2+) total
=V2C2 ; n(Fe2+)
réagit =V2C2- 6
V3C3 ;
n(NO3-) = 1/3
n(Fe2+) réagit d'après
les coefficients de (1)
masse d'azote : n(NO3-) *14 = 14 /
3 (V2C2- 6 V3C3
) =4,67 (V2C2- 6
V3C3 )
m(azote) = 4,67 (10*0,2- 6 *7,4*0,01
)10-3=7,26 10-3 g dans 10 mL de la
solution d'engrais
soit 7,26 10-2 dans 100 mL ou dans
1,25 g d'engrais ou 7,26/1,25 = 5,8 %.
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Problème 7
:
La décomposition par fermentation du sucre
C6H12O6, contenu dans le
jus de raisin, donne de l'éthanol et du dioxyde de
carbone.
- Ecrire l'équation chimique de la
réaction chimique mise en jeu.
- Quelle est la quantité de matière (mol)
d'éthanol obtenue par la fermentation de 75 L de
jus de raisin contenant 240 g de sucre par litre ?
- Quel est le volume de dioxyde de carbone formé
( m3) ?
- Quel est le degré alcoolique du vin sachant
qu'il correspond au nombre de mL d'éthanol pur
contenu dans 100 mL de vin ?
Le degré calculé ne reflète pas la
réalité. En fait, on considère qu'il
faut 16,83 g de sucre pour obtenir 1 degré
d'alcool.
- Calculer le degré alcoolique réellement
obtenu après fermentation du jus de raisin. Pouvez
vous expliquer cette différence ?
Volume molaire Vm= 24 L/mol ; masse volumique
de l'éthanol r= 0,740
g/mL.
corrigé
La décomposition par fermentation du sucre
C6H12O6, contenu dans le
jus de raisin, donne de l'éthanol et du dioxyde de
carbone.
C6H12O6 = 2
CO2 + 2C2H5OH
quantité de matière (mol)
d'éthanol obtenue par la fermentation de 75 L de
jus de raisin contenant 240 g de sucre par litre :
masse de sucre : 240*75 = 18000 g
Masse molaire C6H12O6 :
M= 6*12+12+6*16 = 180 g/mol
quantité de matière de sucre (mol) = mase
(g) / masse molaire (g/mol) = 18000/180 = 100 mol
d'après les coefficients stoechiomètriques
de l'équation : n( éthanol) = 2 n(sucre) =
200 mol.
volume de dioxyde de carbone formé :
d'après les coefficients stoechiomètriques
de l'équation : n( éthanol) =
n(CO2) =200 mol
volume du gaz ( L) = quantité de matière
(mol) * volume molaire (L/mol) =200*24 = 4800 L =
4,8 m3.
degré alcoolique du vin :
masse d'éthanol (g) = masse molaire (g/mol) *
quantité de matière (mol) = 46*200 = 9200
g.
volume d'éthanol ( mL) = masse (g) / masse
volumique ( g/mL) = 9200 / 0,74 = 12432 mL = 12,43 L
12,43 L d'alcool pur dans 75 L de vin soit 12,43 /75 =
165 mL d'alcool pur par L ou
16,5 °.
degré alcoolique réel :
240 g de sucre pour 1 L de vin soit 240/16,83 =
14,3°.
Une partie de l'alcool s'évapore lors de la
fermentation.
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Problème 8
:
Un amide N-substitué A, du type
R-CO-NH-R1 a une masse molaire M=87 g/mol. Sa
composition massique centésimale est : C : 55,2 % ; H
: 10,3 % ; O : 18,4 % ; N : 16,1 %.
- Déterminer la formule brute de A.
L'hydrolyse en milieu basique de A est
réalisée en chauffant à reflux le
composé A en présence d'une solution
d'hydroxyde de potassium. On obtient deux composés
organiques : un carboxylate de potassium B et une amine
primaire C.
- Ecrire la réaction de A avec la solution
d'hydroxyde de potassium.
- Sachant que B contient 34,9% de potassium en masse,
déterminer sa formule
semi-développée. Nommer l'acide
carboxylique B' correspondant.
- En déduire la formule
semi-développée de l'amine C et la
nommer.
- Donner la formule semi-développée de
A.
K : 39,1 g/mol
corrigé
formule brute de A :
CxHyOzNt
12x / 55,2 = M/100 soit x = 0,87*55,2/12 = 4 ; y/10,3 =
M/100 soit y = 0,87*10,3 = 9
16z/18,4 = 0,87 soit z = 0,87*18,4/16 = 1 ; 14t / 16,1 =
0,87 soit t = 0,87*16,1/14 = 1
C4H9ON.
L'hydrolyse en milieu basique de A est
réalisée en chauffant à reflux le
composé A en présence d'une solution
d'hydroxyde de potassium. On obtient deux composés
organiques : un carboxylate de potassium B et une amine
primaire C.
R-CO-NH-R1 + K++HO- =
R-COO- + K++
R1-NH2.
B contient 34,9% de potassium en masse : MB /
100 = MK / 34,9 = 39,1 / 34,9 soit MB=
39,1/0,349 = 112 g/mol.
B est R-COO- + K+ ; MB=
MR +12+32+39,1 ; MR = 28 ; on
identifie R à CH3-CH2-
B est CH3-CH2-COO- +
K+ : propanoate de potassium
B' est l'acide propanoïque :
CH3-CH2-COOH
C est la méthylamine
CH3-NH2.
A est le N-méthylpropanamide
CH3-CH2
-CO-NH-CH3
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Problème 9
:
Une phéromone est une substance qui, après
avoir été secrétée par un
insecte, est perçue par un individu de la même
espèce chez lequel elle provoque une réaction
comportementale.
- Indiquer les groupes caractéristiques
présents dans les phéromones 2, 4, 6.
- Pour la phéromone 3 indiquer la nature Z ou E
des doubles liaisons.
- Nommer le composé 1.
- Le bombyx du murier détecte la
phéromone émise 5, le bombykol, par sa
femelle dès qu'il y a plus de 192 molécules
de bombykol par mL d'air. Déterminer la
concentration molaire puis massique de cette
phéromone correspondant au seuil de
détection.
- La phéromone 1 peut être obtenue
à partir de l'alcool correspondant par une
réaction d'oxydation par le permanganate de
potassium.
- Ecrire la formule de l'alcool et le nommer.
- Ecrire les équations d'oxydation en milieu acide
( couple
MnO4-/Mn2+).
corrigé
groupes caractéristiques présents
dans les phéromones :
2 : cétone >C=O ; acide carboxylique -COOH ;
alcène >C=C<
4 : alcool secondaire C-OH ; acide carboxylique et
alcène
6 : ester C-OCO-C et alcènes
Pour la phéromone 3 nature Z ou E des doubles
liaisons :
C4 C5 et C6
C7: Z ( les deux substituants sont du même
côté de la double liaison)
C8 C9 : E ( les deux substituants
sont de part et d'autre de la double liaison)
Nom du composé 1 : 4-méthylhexanal (
aldehyde, le groupe >C=O est en bout de chaîne)
Le bombyx du murier détecte la phéromone
émise 5, le bombykol, par sa femelle dès qu'il
y a plus de 192 molécules de bombykol par mL
d'air.
concentration molaire de cette phéromone
correspondant au seuil de détection :
192 000 molécules dans 1L d'air soit
192000/NA = 192000 / 6,02 1023 = 3,2
10-19 mol/L d'air
Masse molaire du bombykol C16H30O :
M= 238 g/mol ;
concentration massique (g/L) = masse molaire (g/mol) *
concentration molaire (mol/L) = 238*3,2 10-19
=7,6 10-17 g/L.
La phéromone 1 peut être obtenue à
partir de l'alcool correspondant par une réaction
d'oxydation par le permanganate de potassium.
CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2OH
ou C7H16O :
4-méthylhexan-1-ol
5 fois
{C7H16O=
C7H14O +
2H++2e-}
oxydation en aldehyde
2 fois{
MnO4- +8H++5e-=
Mn2+ + 4H2O}
réduction
bilan :
5C7H16O +
2MnO4- +6H+=
5C7H14O + 2Mn2+ +
8H2O
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