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L'éthanoate d'éthyle (ou acétate
déthyle) est, à 20°C, un liquide de
formule semi-développée :CH3
-COO-C2H5
Certains organismes de sécurité indiquent
qu'il y aurait incompatibilité entre
léthanoate déthyle et la soude
caustique. Ils font en fait référence à
la possibilité d'une réaction de
saponification dont on se propose d'étudier ici la
cinétique chimique. On dispose dune part
dhydroxyde de sodium (ou soude), en solution aqueuse,
et dautre part, déthanoate
déthyle.
À linstant de date t0 = 0 s, on
met en présence 1,0 ×10 -2 mol de
chacun des réactifs précédents. Le
mélange est placé dans un bain
thermostaté qui maintient la température
à 20°C. On prélève, à
différentes dates, un volume V = 2,0 mL du
mélange. Après avoir ajouté une grande
quantité deau glacée, on dose les ions
hydroxyde restants par une solution dacide
chlorhydrique de concentration CA = 5,0
×10-3 mol.L-1 en présence
de phénolphtaléine. Dans ces conditions, au
moment du virage de cet indicateur, seuls les ions hydroxyde
ont réagi avec lacide chlorhydrique.
Donnée : zone de virage de la
phénolphtaléine : incolore [8,2 ; 10 ]
rose
- Recopier la formule semi-développée de
léthanoate déthyle, puis
entourer et nommer le groupe "caractéristique" (ou
fonctionnel) de cette molécule.
- Écrire léquation-bilan de la
réaction de saponification de l'éthanoate
d'éthyle.
- Nommer les produits obtenus.
- Donner les caractéristiques de cette
réaction.
- Nommer la verrerie la plus adaptée pour
prélever le volume V = 2,0 mL du
mélange.
- Pourquoi ajoute-t-on une grande quantité
deau glacée avant de réaliser le
dosage des ions hydroxyde restants dans le volume V
prélevé ?
- Écrire léquation-bilan de la
réaction qui sert de support au dosage.
- Quel est le changement de teinte observé lors du
dosage ?
- Justifier que laddition deau ne modifie pas
le résultat du dosage.
- Détermination de la quantité
nE d'éthanoate d'éthyle restant
dans un prélèvement de volume V = 2,0 mL.
L'absence de résolution de cette question
n'empêche pas de traiter les questions 3 et 4.
- Établir lexpression donnant nE
en fonction de la concentration CA et du
volume VA(E) de la solution dacide
chlorhydrique versée à
léquivalence du dosage.
- Dans le prélèvement réalisé
à linstant de date t1 = 7 min, le
volume dacide chlorhydrique versé pour
atteindre léquivalence du dosage est
VA(E) = 6,0 mL. Calculer la valeur
numérique de la quantité nE
déthanoate déthyle restant
à cet instant.
- Les quantités nE
déthanoate déthyle restant aux
différents instants de date t, dans un
prélèvement de 2,0 mL, sont données
dans le tableau ci-dessous. On rappelle que 1 µmol =
10 -6 mol.
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t min)
|
0
|
1
|
2
|
3
|
4
|
5
|
8
|
11
|
14
|
17
|
21
|
|
nE µmol
|
100
|
80
|
65
|
55
|
48
|
42
|
27
|
19
|
14
|
12
|
10
|
- Tracer la courbe donnant nE en fonction de la
durée t.
- On définit la vitesse instantanée de
disparition de léthanoate
déthyle à linstant de date t
par vE(t) = - dnE / dt
- Exposer succinctement la méthode permettant de
déterminer la vitesse instantanée de
disparition de léthanoate
déthyle à linstant de date t
à partir de la courbe tracée.
- Comment cette vitesse évolue-t-elle au cours du
temps ? Justifier graphiquement sans calcul.
- Pourquoi subit-elle une telle évolution ?
Parmi les valeurs suivantes : 1
µmol.min-1 ;3 µmol.min-1
;7 µmol.min-1 ; 12
µmol.min-1, quelle est celle qui
correspond à la valeur de la vitesse de
disparition de léthanoate
déthyle à linstant de date
t2 = 4 min ?
- Si on réalisait la même expérience
à une température égale à
45°C, tracer lallure de la courbe donnant
nE en fonction de la durée t sur le
même graphique que celui de la question 3.
Justifier ce tracé.
corrigé
CH3
-COO-C2H5
groupe ester en rouge
CH3
-COO-C2H5
+ HO- + Na+ -->CH3
-COO-
+ Na+ +C2H5 OH ,
lente, totale
produits : éthanoate de sodium et
éthanol
pipette graduée + pipeteur
blocage cinétique de la réaction de
saponification
H3O+ + HO- -->
2H2O
l'acide, solution titrante est dans la burette : dans le
bècher, l'indicateur coloré passe du rose
à l'incolore au point équivalent.
L'eau apporte très peu d'ion hydroxyde
HO- et en conséquence ne modifie pas le
résultat du dosage.
A l'équivalence du dosage :
Qté de matière d'acide ajouté
=CAVA(E) = Qté de
matière d'ion hydroxyde présents dans la prise
de 2mL
nE = CAVA(E)
à t = 7 min : nE = 5 10-3 *
6 10-3 = 30 10-6 mol =
30 mmol.

tracer la tangente à la courbe à la date
t
déterminer ( en valeur absolue) le coefficient
directeur de la tangente.
Si la température augmente, la vitesse de la
réaction augmente.(courbe rouge)
A une date donnée, la tangente à la courbe
est plus inclinée sur l'horizontale.
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