Aurélie janvier 2001

devoirs en terminale S

synthèse d'un savon (bac juin 2000)

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1

saponification

catalyseur de transfert de phase

 

Pour réaliser la synthèse d'un savon, on fait réagir de l'huile alimentaire avec une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium (ou soude) en présence de chlorure de tétrabutylammonium. Le mélange est chauffé modérément. Le chlorure de tétrabutylammonium n'apparaît pas dans l'équation-bilan de la réaction.
I. Étude de la réaction de saponification.

Une huile alimentaire est constituée de triglycérides. On considère le triglycéride appelé oléine, dont la formule semi-développée est donnée ci-dessous

Donner la formule, le nom et le nombre des groupes fonctionnels (ou caractéristiques) oxygénés présents dans la molécule d'oléine.

  1. Donner le schéma de Lewis de l'ion hydroxyde.
  2. Ecrire l'équation-bilan de la réaction de saponification de l’oléine.
  3. Qu'appelle-t-on site électrophile ? site nucléophile ? Identifier, dans les réactifs de la saponification, les sites électrophile(s) et nucléophile(s) qui interviennent.
  4. Quelle(s) est (ou sont) la (ou les) caractéristique(s) de la réaction de saponification ?

II Rôle du chlorure de tétrabutylammonium.

Une des difficultés rencontrées lors de la saponification provient du fait que l'huile n'est pas miscible à l'eau : on est en présence d'une phase aqueuse contenant l'ion hydroxyde et d'une phase organique contenant le triglycéride. On cherche donc à « transférer » l'ion hydroxyde en phase organique. Pour cela, on ajoute du chlorure de tétrabutylammonium. La formule semi-développée de l'ion tétrabutylammonium et sa représentation sont données ci- dessous :

  1. Reproduire la représentation (2). Entourer, sur cette représentation, la (ou les) partie(s) hydrophobe(s) de l'ion tétrabutylammonium.
  2. Après le passage de l'ion tétrabutylammonium dans la phase organique, la neutralité électrique de cette phase doit être maintenue. Indiquer, parmi les espèces chimiques suivantes :
    Cl - , H3O + , H2O, Na + , HO - , celles qui sont susceptibles d'être entraînées dans la phase organique. L'une des espèces chimiques entraînées dans la phase organique est indispensable à la réaction de saponification.
  3. En présence de chlorure de tétrabutylammonium, on réalise la saponification plus rapidement et avec un chauffage plus doux. Justifier le nom de catalyseur de transfert de phase que l'on donne au chlorure de tétrabutylammonium.

corrigé

représentation de Lewis de l'ion hydroxyde

site électrophile (amis des électrons) : site appauvri en électrons, comme le carbone du groupe fonctionnel ester

site nucléophile (ami des noyaux positifs) site riche en électrons comme l'atome d'oxygène de l'ion hydroxyde.

une saponification est une réaction totale, lente.

les ions négatifs (chlorure et hydroxyde) sont susceptibles d'être entraînés dans la phase organique par l'ion positif tétrabutylammonium.

catalyseur de transfert de phase :

l'ion tétrabutylammonium posséde une extrémité hydrophile (l'atome d'azote) et plusieurs extrémités lipophiles (les 4 chaînes carbonées) : ce caractère amphiphile lui permet de transferer l'un des réactifs, l'ion hydroxyde , dans la phase organique où se trouve l'autre réactif, l'oléïne. En absence de l'ion tétrabutylammonium, l'ion hydroxyde reste dans l'eau.

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