Aurélie février 2001


devoirs en terminale S

arôme de banane .


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1

chauffage à reflux

extraction par solvant

 

 

 Préparation de l'acétate de 3-méthylbutyle (acétate d'isoamyle). Cet ester est utilisé comme arôme de banane dans certains sirops.

Mode opératoire

  • Dans un ballon, mélanger 27,0 mL de 3-méthylbutan-1-ol, 35,0 cm 3 d'acide acétique et 2 cm 3 d'acide sulfurique.
  • Ajouter dans le mélange deux grains de pierre ponce et munir le ballon d'un réfrigérant vertical. Chauffer pendant 1 heure.
  • Refroidir le ballon, ajouter de l'eau froide et verser le mélange dans une ampoule à décanter. Laisser décanter. On observe deux phases. Eliminer la phase aqueuse.
  • Dans l'ampoule, ajouter à la phase organique une solution aqueuse saturée d'hydrogénocarbonate de sodium. Il y a effervescence. Laisser décanter et éliminer la phase aqueuse.
  • Laver à l'eau la phase organique. La recueillir et la sécher avec 10 g de sulfate de sodium anhydre. Filtrer et recueillir la phase organique.


acide acétique
3-méthylbutan-1-ol
acétate d'isoamyle
masse volumique g/mL
1,03
0,81
0,87
solubilité dans l'eau
en toutes proportions
légèrement soluble
légèrement soluble
température d'ébullition sous 1 bar
118
130
142
Masses molaires atomiques : C = 12 g.mol -1 ;H = 1,0 g.mol -1 ; O = 16 g.mol -1

Questions

  1. Pourquoi munit-on le ballon d'un réfrigérant vertical ?
  2. Calculer la masse de chacun des réactifs et la quantité de matière correspondante. L'un des réactifs est en excès. Lequel ?
  3. Quel est l'intérêt :
    - de la présence de l'acide sulfurique ?
    - du chauffage ?
  4. Lors de chaque décantation, où se trouve située la phase organique par rapport à la phase aqueuse ?
  5. L'ion hydrogénocarbonate HCO3 - est la base faible du couple CO2aqueux/HCO3 - . A quoi sert l'addition de la solution d'hydrogénocarbonate de sodium ? Quel gaz se dégage lors de cette addition ?
  6. Avec les quantités de réactifs utilisées, quelle masse d'ester obtiendrait-on si la réaction n'était pas limitée ?
  7. Après purification, on obtient 24 cm3 d'ester. Quel est le rendement de la manipulation ?

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corrigé



Pour empêcher la perte de réactifs ou de produits par vaporisation, on utilise un montage à reflux : les vapeurs sont en permanence liquéfiées et les constituants renvoyés vers le milieu réactionnel.

Masse de 3-méthylbutan-1-ol : m = 0,81* 27 = 22 g

Quantité de 3-méthylbutan-1-ol (masse molaire 88 g/mol) : n= 22/ 88 = 0,25 mol

Masse d'acide acétique: m = 1,03* 35 = 36 g

Quantité d'acide acétique (masse molaire 60 g/mol) : n = 36,0/60 = 0,60 mol

Une mole d'alcool réagit avec 1 mole d'acide .

L'acide acétique est en excès.


L'acide sulfurique est un catalyseur de la réaction. Il permet d'augmenter la vitesse de formation de l'ester.

La température est un facteur cinétique. Une élévation de température permet également d'augmenter la vitesse d'apparition de l'ester.

La phase organique est constituée principalement par l'alcool et l'ester peu miscibles à l'eau. Comme leur masse volumique est inférieure à celle de l'eau, la phase organique occupe la partie supérieure.

La phase organique contient un peu d'acide acétique. L'ion hydrogénocarbonate constituant la base du couple CO2aq/HCO3 - , l'hydrogénocarbonate de sodium réagit avec ces traces d'acide ; il se dégage du dioxyde de carbone.


Si la réaction n'était pas limitée, la quantité d'ester serait égale à celle du réactif en défaut (ici l'alcool) soit 0,25 mol.

Cela correspond à une masse d'ester (masse molaire 130 g/mol):

m = 0,25* 130 = 32,5 g.

Masse d'ester obtenue : m' = 0,87 * 24 = 21 g

Rendement : 21*100 /32,5 = 65 %.




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