Aurélie 02/2000 : les alcènes

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les alcènes sup

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les alcynes (quiz et exercices corrigés)


1
composition d'un mélange
La combustion complète de 40 mL d'un mélange de propane et de propène a nécessité 192,5 mL de dioxygène. Quelle est la composition centésimale en volume du mélange ?

corrigé

C3H8 + 5 O2 --> 3 CO2 + 4 H2O

C3H6 + 4,5 O2 --> 3 CO2 + 3 H2O

On appelle x le volume (mL) de propane et y (mL) celui de propène

x + y = 40 (1)

les réactifs étant gazeux on peut interpréter les équations bilan en volume

5 x + 4,5 y = 192,5 (2)

la résolution de ces 2 équations donne : 15 mL de propane et 25 mL de propène

15/40*100 = 37,5 % de propane en volume 62,5 % de propène


2
densité d'un mélange gazeux par rapport à O2
La densité par rapport au dioxygène d'un mélange d'éthylène et de propène est 1,06. Quelle est la composition centésimale en volume du mélange ? C=12 ; H=1 ; O=16 gmol-1 . V=22,4 L mol-1.

corrigé

masse de 22 400 mL (1 mole) du mélange : 1,06*32= 33,6 g

22 400 mL d'éthylène pèsent : 28 g

100 mL de mélange pèsent : 33,6*100/ 22 400

soit x le volume d'éthylène et y le volume de propène dans 100 mL de mélange

x + y = 100 (1)

x mL d'éthylène C2H4 pèsent : 28x /22 400 g

22 400 mL de propène C3H6 pèsent : 42 g

y mL de propène pèsent : 42 y /22 400 g

28 x /22 400 + 42y /22 400 = 33,6*100/ 22 400

28 x + 42y = 33,6*100 (2)

la résolution des 2 équations donne : 60% éthylène et 40% propène




3
ozonolyse

On traite 0,1 mole d'un carbure éthylènique A par l'air ozonisé ; on obtient 0,1 mole d'acétone et 0,1 mol d'éthanal. Identifier A

corrigé

A compte une seule double liaison , car on obtient 2 produits

2-méthylbut-2-ène


4
oxydation par KMnO4 concentré à chaud

La combustion complète de 10 mL d'un hydrocarbure A a nécessité 90 mL de O2 et a donné 60 mL de CO2 dans des conditions telles que réactifs et produits soient des gaz. A réagit avec une solution de permanganate de potassium concentrée à chaud et donne de la butanone et de l'acide éthanoique . Identifier A.
corrigé

A est un alcène comptant une seule double liaison

CnH2n + 1,5 n O2 --> n CO2 + n H2O

alcène
dioxygène
dioxyde de carbone
1
1,5 n
n
10
90
60
d'où n = 6


(Z) 2-méthylpent-2-ène ou l'isomère (E)


5
réactions d'addition ( Br2 et HBr)

1,68 g d'un alcène A fixe 2,4 g de dibrome . A traité par HBr donne le même produit qu'on opère en présence ou en l'absence de peroxyde. Identifier A.
corrigé

Les 2 atomes de carbone de la double liaison portent les mêmes groupes; sinon lors de l'addition de HBr on obtiendrait des produits différents :

en l'absence de peroxyde : Br se fixerait surle carbone de la double liaison le plus substitué (règle de Markownikov)

en présence de peroxyde : Br de fixerait sur le carbone le moins substitué


CnH2n + Br2 -->CnH2nBr2

une mole d'alcène réagit avec une mole de dibrome

d'où n = 8

 


6
combustion d'hydrocarbures


Un mélange d'hydrogène, de méthane et de pentène occupe un volume de 80 mL. on l'introduit dans un eudiomètre avec 250 mL d'oxygène. Après combustion, les gaz occupent un volume de 165 mL dont 110 ml sont absorbables par la potasse et le reste est absorbable par le phosphore.
  1. Ecrire les 3 équations bilan
  2. Sachant que les volumes gazeux sont mesurés dans les mêmes conditions de température et de pression, quelle est la composition du mélange?
    corrigé
H2 + 0,5 O2 --> H2O

CH4 + 2 O2 --> CO2 + 2H2O

C5H10 + 7,5 O2 --> 5 CO2 + 5 H2O

La potasse absorbe le dioxyde de carbone et le phosphore absorbe le dioxygène ( ce dernier était en excès de 55 mL soit 195 mL O2 utile)

L'eau se condense quand le système revient à température ambiante

x: volume dihydrogène; y volume méthane; z volume pentène

x + y + z = 80

0,5x + 2 y + 7,5 z = 195

y +5 z = 110

La résolution de ce système donne :

50 mL H2 ; 10 mL CH4 ; 20 mL C5H10


7
hydratation du Z but-2-ène et du 2-méthylpropène

  1. Préciser les conditions expérimentales.
  2. Ecrire les équations des réactions.
  3. Préciser les configurations des produits.
    corrigé
action d'une solution d'acide sulfurique à 10% en masse vers 50°C.

le carbocation étant plan, on obtient un mélange racémique (50% isomère S et 50 % isomère R)

A partir du 2-méthylpropène on obtient l'alcool le plus substitué (règle de Markownikov) c'est à dire le 2-méthylpropan-2-ol.


8
identifier quelques hydrocarbures

  • Un hydrocarbure A (C9H16) conduit, par hydrogénation à B (C9H20).
  • L'ozonolyse de A donne un mélange de 3 composés : C (C4H8O); D (C3H6O); E (C2H2O2). D et E réduisent la liqueur de Fehling et l'ion diammine argent tandis que C ne réagit pas dans ces conditions.
  • L'oxydation de D et E conduisent à des acides, respectivement :F(C3H6O2) et G(C2H2O4)
  • La réduction de C au moyen de LiAlH4 fournit H (C4H10O). La déshydratation de H au moyen de H2SO4 donne 3 hydrocarbures I,J,K, isomères C4H8.
Identifier tous les composés.
corrigé

A possède 2 double liaisons : une mole de A donne par ozonolyse 3 composés.

D et E sont des aldehydes réducteurs.

D et E s'oxydent en acides carboxyliques .

C est une cétone réduite en alcool par LiAlH4. L'alcool est déshydraté en alcène.

but-1-ène ; Z et E but-2-ène; méthylpropène.


les isomères de A


les isomères de B C9H20 :

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