Aurélie 23/04/10
 

 

L'extraction de l'eugénol du clou de girofle : bac S Inde 2010

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L'extraction de l'eugénol du clou de girofle :(4 points)

Depuis plus d'un siècle, la vanilline est essentiellement produite artificiellement. la première étape de sa synthèse consiste à extraire l'eugénol du clou de girofle. Le clou de girofle est un bouton floral séché qui contient une grande quantité d'huile essentielle très riche en eugénol et acétyleugénol.
Données :
nom
formule
solubilité
dans l'eau
solubilité
dans l'eau salée
solubilité
 dans l'éther
réaction acidobasique
avec l'ion hydroxyde
eugénol

peu soluble
insoluble
très soluble
oui
ion eugénate

très soluble très soluble insoluble non
acéthyleugénol

peu soluble
insoluble
très soluble
non
chlorure de sodium
NaCl
très soluble .........
insoluble non

Densité de l'eau: deau = 1
Ether : solvant organique non miscible à l'eau, de densité dE = 0,71
Couple acide / base : R-OH / R-O-.
L'extraction de l'eugénol du clou de girofle nécessite plusieurs étapes.



Première étape :
De la poudre de clou de girofle est introduite dans un ballon, avec 250 ml d'eau distillée et quelques grains de pierre ponce. le ballon est ensuite placé dans le montage suivant :

 

Quel nom porte ce montage ?
Hydrodistillation.
Nommer les éléments numérotés du montage.
 Indiquer le sens de circulation de l'eau dans la verrerie n°3. Quel est le rôle de cette verrerie ?

Les vapeurs ( eau et substances odorantes) se condensent dans le réfrigérant à eau.
 Expliquer l'utilité de la pierre ponce.
La pierre ponce régularise l'ébullition.

Deuxième étape : le relargage
Le distillat obtenu est une émulsion d'huile essentielle du clou de girofle et d'eau. On y ajoute du chlorure de sodium solide. On agite jusqu'à dissolution complète du sel. On laisse décanter.
 Ecrire l'équation de dissolution du chlorure de sodium dans l'eau.
NaCl(s) = Na+aq + Cl-aq.
Expliquer le principe de cette opération de relargage.

Cette technique permet à séparer l'eugénol en solution aqueuse de l'eau : en introduisant du chlorure de sodium, plus soluble que l'eugénol, le chlorure de sodium prend la place de l'eugénol .
L'eugénol est un peu soluble dans l'eau ; par contre dans l'eau salée, il est insoluble : il va donc précipiter.





Troisième étape : extraction liquide-liquide
Le mélange précédent est introduit dans une ampoule à décanter avec 30 mL d'éther. On agite et on laisse décanter.
Représenter l'ampoule à décanter; indiquer les phases organique et aqueuse ; justifier la position des deux phases.
La phase aqueuse,  la plus dense ( l'eau salée ) occupe la partie inférieure.
La phase organique éthérée, (la moins dense), contenant l'eugénol, l'acéthyleugénol, occupe la partie supérieure.


Quatrième étape : séparation de l'eugénol et de l'acétyleugénol
La phase organique récupérée à l'étape précédente contient un mélange d'eugénol et d'acétyleugénol dans l'éther. Cette solution organique est à nouveau mise dans une ampoule à décanter, avec une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium de concentration 2 mol/L. On agite, on laisse décanter et on récupère la phase aqueuse.
La phase organique restante est lavée encore deux fois par la solution d'hydroxyde de sodium. Les phases aqueuses sont rassemblées dans un bécher propre.
Donner la formule de la solution aqueuse d'hydroxyde de sodium.
Na+aq + HO-aq.
En considérant les données physico-chimiques de l'acétyleugénol, indiquer si l'acétyleugénol se trouve dans la phase aqueuse ou dans la phase organique. Justifier.
L'eugénol réagit avec l'ion hydroxyde pour donner l'ion eugénate, très soluble dans l'eau.
L'acéthyleugénol ne réagit pas avec l'ion hydroxyde et de plus il est très peu soluble dans l'eau :
l'acéthyleugénol se trouve donc dans la phase organique.
Ecrire l'équation chimique modélisant la transformation de l'eugénol R-OH en ion eugénate R-O-.
Réaction acidobasique : couples ROH /
R-O-aq et H2O(l) / HO-aq.
ROH +
HO-aq = R-O-aq +H2O(l).
Dans la phase aqueuse recueillie, on introduit une solution concentrée d'acide chlorhydrique jusqu'à obtenir un pH = 1.
Donner la formule de la solution aqueuse d'acide chlorhydrique.
H3O+aq + Cl-aq.
Ecrire les deux équations chimiques modélisant les transformations qui ont lieu dans le bécher.
Réaction acidobasique : couples ROH / R-O-aq ; H2O(l) / HO-aq et H3O+aq /H2O(l)
Réaction avec l'ion hydroxyde en excès :
H3O+aq +HO-aq =2H2O(l)
Réaction avec la base RO-  :
H3O+aq +R-O-aq = ROH + H2O(l).
Quel est le rôle de l'acide chlorhydrique ?
On passe de l'ion eugénate à l'eugénol, espèce majoritaire en milieu acide.
Une nouvelle extraction liquide-liquide est réalisée avec de l'éther, dans une ampoule à décanter.
Quelle phase doit-on récupérer ? Pourquoi ?
L'eugénol est très soluble dans l'éther, peu soluble dans l'eau : la grande majorité de l'eugénol se trouve dans la phase éthérée.
On récupère la phase organique éthérée, c'est à dire la majorité de l'eugénol après évaporation du solvant..








Identification de l'eugénol :
Une analyse qualitative de l'eugénol extrait est réalisée par chromatographie sur couche mince. On dépose, sur une plaque, une goutte d'eugénol commercial (EC), une goutte d'acétyleugénol commercial (AC) et une goutte d'eugénol extrait (EE). On observe, après élution et révélation, le chromatogramme ci-dessous.
Interpréter en justifiant le chromatogramme obtenu.


EC et AC sont pures ( une seule tache) et peuvent servir de substances étalons ( référence).
EE présente deux taches : c'est un mélange dans lequel on peut identifier l'eugénol et l'acéthyleugénol ( les rapports frontaux sont identiques à ceux des substances étalons). L'acéthyleugénol est présent en faible quantité dans le mélange EE.









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