L'acide
pantoph�nique, bac S Am�rique du sud 2019.
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La vitamine B5, ou acide
pantoth�nique, est indispensable au m�tabolisme des diff�rents nutriments �nerg�tiques : glucides, lipides et acides amin�s.
Par ailleurs, elle participe � la synth�se de certaines hormones
(cortisol, aldost�rone, adr�naline), est essentielle � la croissance des tissus (cicatrisation
de la peau, pousse des cheveux) et est utile au bon fonctionnement intellectuel.
Formule de l’acide pantoth�nique :
Cet exercice a pour but d’�tudier quelques caract�ristiques de la
mol�cule d’acide pantoth�nique, d’�tudier une synth�se de cet acide et d’analyser un
compl�ment alimentaire permettant son apport.
1. La mol�cule d’acide pantoth�nique.
1.1. Sur la formule semi-d�velopp�e de la mol�cule, entourer le groupe caract�ristique justifiant le
qualificatif d’acide associ� � son nom.
1.2. Expliquer pourquoi cette esp�ce chimique est qualifi�e de �
polyfonctionnelle �.
La mol�cule poss�de une fonction amide, deux fonctions alcool et une fonction acide carboxylique.
1.3. La mol�cule d’acide pantoth�nique poss�de-t-elle un ou plusieurs
atome(s) de carbone asym�trique(s) ?
Sur la formule donn�e, rep�rer cet
(ces) atome(s) avec un ast�risque (*). Justifier.
Cette mol�cule poss�de un atome de carbone asym�trique, carbone t�tra�drique li� � 4 atomes ou groupes d'atomes diff�rents.
1.4. D�terminer parmi A et B lequel est un �nantiom�re de l’acide
pantoth�nique. Justifier.
A et l'acide pantoph�nique sont images l'un de l'autre dans un miroir plan.
Le spectre RMN de l’acide pantoth�nique comporte, entre autres, deux
signaux triplets.
On rappelle que les protons port�s par un atome d’azote ou d’oxyg�ne ne
donnent pas de couplage avec les protons voisins.
1.5. Identifier le ou les groupes de protons responsables de ces triplets.Justifier.
L'atome de carbone le plus proche compte deux protons. Donc un triplet pour chaque CH2.
1.6. Expliquer pourquoi un seul signal correspond aux groupes de protons encadr�s dans la formule ci-apr�s.
Ces protons ayant le m�me environnement, sont �quivalents. L'atome de
carbone le plus proche ne poss�dant pas d'hydrog�ne, le signal de ces
six protons sera un singulet.
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2. Synth�se de l’acide pantoth�nique.
Donn�es
- Couples acidobasiques et pKA de la β-alanine : C3H8NO2+ / C3H7NO2 (pKA1 = 2,3) ; C3H7NO2 / C3H6NO2- (pKA2 = 9,7)
- Valeurs d’�lectron�gativit� de quelques atomes : χC = 2,55; χO = 3,44 ; χN = 3,04; χH = 2,20.
L’acide pantoth�nique peut �tre obtenu � partir de l’acide panto�que et
de la β-alanine selon la r�action de synth�se d’�quation suivante :
2.1. Sur l’�quation de r�action, entourer, pour chaque r�actif, le groupe caract�ristique qui r�agit.
2.2. � quel probl�me peut-on �tre confront� si l’on souhaite obtenir uniquement l’acide pantoth�nique ?
Une fonction alcool de l'acide panto�que peut r�agir avec la fonction carboxylique de la �-Alanine.
Premi�re �tape de la synth�se.
Pour favoriser la formation du produit d�sir�, on fait r�agir, dans une
premi�re �tape, l’acide panto�que avec l’ion carboxylate de la
β-alanine selon la r�action d’�quation-bilan suivante :
2.3. Donner, en justifiant, le nom de la cat�gorie de r�action correspondant � cette �tape.
Addition sur la double liaison C=O.
2.4. Compl�ter le m�canisme en indiquant les fl�ches courbes.
2.5. Compl�ter le
diagramme de pr�dominance des diff�rentes formes de la β-alanine avec
les formules chimiques et les valeurs num�riques manquantes.
2.6. Dans quel domaine de pH doit-on se situer pour obtenir l’ion carboxylate de la β-alanine ?
pH sup�rieur � 9,7.
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Derni�re �tape de la synth�se.
Le produit issu de la premi�re �tape conduit finalement � la formation
de l’ion pantoth�nate , que nous noterons pour simplifier RCOO –.
Une fois la r�action de synth�se termin�e, on ajoute de l’acide chlorhydrique (H3O+(𝑎𝑞)+ Cl –(𝑎𝑞)) pour obtenir l’acide pantoth�nique.
2.7. Donner l’�quation de la r�action observ�e lors de l’ajout d’acide chlorhydrique et indiquer la nature de cette r�action.
R�action acide base : RCOO- aq + H3O+ aq---> RCOOH aq + H2O(l).
3. Apports d’acide pantoth�nique par un compl�ment alimentaire
L’apport en vitamine B5 est assur� par l’alimentation. N�anmoins, il est possible de le compl�ter � l’aide de
comprim�s de B�panth�ne, contenant un d�riv� de l’acide pantoth�nique :
le dexpanth�nol. Une fois ing�r�, le dexpanth�nol est transform�
rapidement en acide
pantoth�nique, qui peut �tre assimil� par le corps.
La masse indiqu�e sur la boite ( 100 mg ) correspond � la masse de dexpanth�nol contenu dans un comprim�.
L’acide pantoth�nique �tant hydrosoluble, tout exc�s dans l’organisme
est facilement �vacu�. Il n’a pas �t� d�crit d’effet secondaire suite �
l’ingestion d’acide pantoth�nique.
Donn�es
Masse molaire mol�culaire : Dexpanth�nol M = 205,0 g.mol-1.
Apports suffisants en vitamine B5 (acide)
de 0 � 12 mois 1,7 mg ; de 1 an � 8 ans 2,0 mg ; de 9 ans � 13 ans 4,0 mg ; 14 ans et plus 5,0 mg ; Femmes enceintes 6,0 mg
En l'absence de donn�es scientifiques suffisantes, les autorit�s ont
fix�, non pas un apport nutritionnel recommand� (ANR), mais un apport
suffisant (AS),
L'apport suffisant est un apport quotidien moyen recommand�.
Source : Institute of Medicine, Food and Nutrition Board, 2000.
Formules semi-d�velopp�es du dexpanth�nol et de l’acide pantoth�nique.
3.1. Le spectre IR ci-dessous peut-il �tre celui de l’acide pantoth�nique ? Oui.
3.2. �crire la formule brute de la mol�cule d’acide pantoth�nique.
C9H17O5N.
On suppose que, une fois le comprim� ing�r�, chaque mol�cule de
dexpanth�nol se transforme en une mol�cule d’acide pantoth�nique.
3.3. Un comprim� de
B�panth�ne est-il suffisant pour couvrir les apports en vitamine B5
d’une femme enceinte ? Si cette ingestion correspondait � un surdosage
pr�senterait-elle
un danger ?
Quantit� de mati�re de dexpanth�nol dans un comprim� : n = 0,100 / 205 ~4,9 10-4 mol.
M(C9H17O5N) =9 x12 +17 +5 x16 +14 =219 g / mol.
Quantit� de mati�re d’acide pantoth�nique dans un comprim� : 4,9 10-4 mol.
Masse correspondante : 4,9 10-4.x219 ~0,107 g ou 107 mg.
Cette valeur �tant sup�rieure � 6,0 mg, l'apport est largement suffisant.
Ce surdosage ne
pr�sente pas un danger car l’acide pantoth�nique �tant hydrosoluble,
tout exc�s dans l’organisme est facilement �vacu�.
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