La cerise, bac S Antilles 2019

Partie A : Vitamine B5.
La cerise est connue pour ses nombreux apports nutritionnels. On peut notamment remarquer ces apports en vitamine et particuli�rement la vitamine B5. Cette vitamine n’est autre que l’acide pantoth�nique dont une repr�sentation est donn�e ci-dessous.
1. �crire la formule semi-d�velopp�e de cette mol�cule, puis entourer les diff�rents groupes caract�ristiques pr�sents et nommer les familles des fonctions correspondantes.

2. D�terminer si la mol�cule de vitamine B5 est chirale. Poss�de-t-elle des st�r�oisom�res de configuration ? Si oui, les dessiner en utilisant la repr�sentation de Cram et indiquer la relation d’isom�rie entre ces st�r�oisom�res.
La mol�cule poss�de un atome de carbone asym�trique ; elle est chirale ; il existe deux �nantiom�res.

Partie B : Synth�se de l’ar�me de cerise.
La synth�se de l’ar�me de cerise peut �tre r�alis�e au laboratoire par la mise en oeuvre d’une r�action d’est�rification. L’un des premiers � avoir �tudi� ce type de r�action est le chimiste fran�ais Marcelin Berthelot. L’ar�me de cerise est compos� d’un ester dont le nom en nomenclature officielle est le benzoate d’�thyle et dont une repr�sentation est donn�e ci-dessous.

Au laboratoire, le benzoate d’�thyle est pr�par� � partir de l’acide benzo�que et de l’�thanol selon la r�action d’est�rification d’�quation :
Acide benzo�que + �thanol ⇆ benzoate d’�thyle + X
Le protocole mis en oeuvre est le suivant :
a) Dans un ballon de 100 mL, introduire 2,00 g d'acide benzo�que et, tout en agitant, ajouter goutte � goutte 20 mL d'�thanol puis 1 mL d’acide sulfurique concentr� ;
b) Chauffer � reflux pendant 2 h ;
c) �vaporer l’alcool restant par distillation fractionn�e ;
d) Transvaser le liquide restant dans une ampoule � d�canter contenant une solution aqueuse sal�e satur�e ;
e) Laver la phase organique avec 10 mL d'une solution aqueuse � 10 % d'hydrog�nocarbonate de sodium ;
f) S�parer la phase aqueuse de la phase organique, et transvaser la phase organique dans un erlenmeyer propre et sec ;
g) Ajouter � la phase organique environ 1 g de sulfate de magn�sium anhydre.
La masse d’ester obtenue est m = 1,48 g.
1. R�action de synth�se du benzoate d’�thyle et m�canisme r�actionnel
1.1. Justifier le nom donn�, en nomenclature officielle, � la mol�cule responsable de l’ar�me de cerise.
Ester de l'�thanol et de l'acide benzo�que : benzoate d'�thyle.
1.2. Repr�senter la formule semi-d�velopp�e de l’�thanol.
CH₃-CH₂-OH.
1.3. �crire la formule de la mol�cule X produite lors de la r�action d’est�rification. Justifier.
La r�action entre un acide carboxylique et un alcool donne un ester et H₂O, eau.
1.4. Le m�canisme r�actionnel de l’est�rification est propos�.
Indiquer les sites accepteurs et donneurs de doublets d’�lectrons mis en jeu dans l’�tape 1.
1.5. Utiliser le mod�le de la fl�che courbe, pour rendre compte de l’�tape 1 et repr�senter ces fl�ches .

1.6. Identifier les �tapes du m�canisme r�actionnel correspondant � des r�actions d’addition et d’�limination.

1.7. Quel r�le joue l’ion H⁺ dans cette r�action ? Justifier.
C'est un catalyseur. Il participe � la r�action ( �tape 1) . il est r�g�n�r� lors de la derni�re �tape.