Le
casse-t�te des sportifs pour soigner un rhume,
bac S Antilles septembre 2019.
En
poursuivant votre navigation sur ce site, vous acceptez l’utilisation
de Cookies vous proposant des publicit�s adapt�es � vos centres
d’int�r�ts.
.
.
|
L'objectif
est l'�tude de deux mol�cules proscrites pour les sportifs :
l'�ph�drine et la pseudo�ph�drine. Leurs structures voisines de celle
de l'adr�naline leur conf�re des effets similaires � l'adr�naline.
L'�ph�drine sera not�e B et son acide conjugu� BH+. pKa(BH+ /B) = 9,65 � 25�C.
Le pH du sang est compris entre 7,32 et 7,42.
1. Structure de l'�ph�drine.
1.1.Justifier que l'�ph�drine est une structure voisine de celle de l'adr�naline.
Les mol�cules poss�dent un noyau benz�nique, une fonction amine
secondaire et une fonction alcool secondaire port�es par des
chaines carbonn�es semblables -CH(OH) -CHR-NH CH3.
1.2. Entourer les groupes caract�ristiques, nommer les fonctions associ�es sur la mol�cule d'�ph�drine.
1.3. La mol�cule d'eph�drine est-elle chirale ? Justifier.
La mol�cule compte deux atomes de carbone asym�triques et aucun �l�ment de sym�trie : elle est donc chirale.
1.4 Parmi les mol�cules I, II, III identifier l'�nantiom�re de la mol�cule d'�ph�drine ( 1R, 2S). Justifier.
Les deux configurations des deux atomes de carbone asym�triques doivent �tre chang�es en 1S, 2R : mol�cule II.
1.5.
Les deux autres mol�cules sont appel�es pseudo-�ph�drine. Quelle
relation de st�r�oisom�rie existe-t-il entre l'�ph�drine ( 1R,
2S) et ces deux pseudo-�ph�drines ? Justifier.
Ce sont des diast�r�oisom�res ; elles ne sont pas images l'une de l'autre dans un miroir plan.
|
|
|
2. Synth�se rac�mique de l'�ph�drine
On donne la derni�re �tape de cette synth�se � partir du benzald�hyde.
2.1. A quelle cat�gorie de r�action cette derni�re correspond-elle ? Justifier.
Addition du dihydrog�ne sur une double liaison C=N ; une double liaison dispara�t et deux liaisons simples sont cr��es.
2.2. Quel est le r�le du nickel de Ranay ?
Catalyseur.
2.3.
Le produit obtenu est sous forme d'un m�lange rac�mique. Sachant que
dans le r�actif, le carbone portant le groupe hydroxyle a la m�me
configuration que celui de l'�ph�drine, si on obtient 10 g de produit
purifi�, quelle masse d'�hh�drine contient-il ?
Le m�lange est un rac�mique : il contient donc 5 g d'�ph�drine (1R- 2S) et 5 g de speudo-�ph�drine( 1R- 2R).
|
|
|
|
3. Absorption de l'�ph�drine dans l'organisme.
Les propri�t�s basique de l'�ph�drine sont dues au doublet non liant port� par l'atome d'azote.
3.1. Donner la formule topologique de l'acide conjugu� de l'�ph�drine.
3.2 Proposer un r�actif permettant de passer de l'�ph�drine � son acide conjugu� et �crire l'�quation de la r�action mise en jeu.
Acide chlorhydrique H3O+ + Cl-.
3.3. La forme pr�dominante de l'�ph�drine dans le sang peut-elle �tre correctement absorb�e par l'organisme ?
Les principes actifs des m�dicaments doivent �tre sous forme ioniques pour �tre plus facilement absorb�s par l'organisme.
Le pH du sang est voisin de 7,4 et le pKa(BH+ /B) = 9,65 � 25�C : dans le sang la forme BH+ de l'�ph�drine pr�domine. Cette forme est plus facilement absorb�e par l'organisme.
|
|
|
