Boissons �nergisantes ou �nerg�tiques, bac S Antilles septembre 2019.

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Composition partielle de 100 mL de boisson :

Boisson �nergisante A
Boisson �nerg�tique B
Boisson �nerg�tique C
Caf�ine
32 mg


Taurine
400 mg


Glucuronolactone
240 mg


Sucre
10,8 mg
4,1 mg
5,7 mg
Vitamines
B6 : 5 mg
B2 : 1,5 mg
B12 :0,005 mg

C : 5,3 mg
B1 : 0,1 mg
Acide a amin�s


Valine : 75 mg
Leucine : 150 mg
Isoleucine : 75 mg
Sels min�raux

Oui
Oui
M(taurine) =125 g / mol ; M(glucose) = 180 g/mol.
DJA(taurine) = 3 mg kg-1 jour-1 ;
DJA(caf�ine) = 5 mg kg-1 jour-1 ; DJA(Glucuronolactone) = 17 � 34 mg kg-1 jour-1 ;
1. Dangers de la surconsommation de boissons �nergisantes.
1.1. Quelle(s) diff�rence(s) d'un point de vue de la composition chimique, existe-t-il entre boisson �nergisante et boisson �nerg�tique ?
Une boisson �nergisante contient de la caf�ine,de la taurine, du glucuronolactone et beaucoup de sucre. Les boissons �nerg�tiques ne contiennent pas ces esp�ces et contienent moins de sucres.
1.2. Quel volume de boisson �nergisante A un jeune adulte peut-il consommer par jour sans que les esp�ces chimiques contenues dans cette boisson ne pr�sentent un risque pour la sant� ?
Masse de la personne : 50 kg ;
DJA(taurine) = 3 mg kg-1 jour-1 soit 3 x50 = 150 mg / jour.
Volume maximum : 150 / 400  x 100=37,5 mL / jour.
 
DJA(caf�ine) = 5 mg kg-1 jour-1 soit 5 x50 = 250 mg / jour.
Volume maximum : 250 / 32 x100 ~780 mg / jour.
 
DJA(Glucuronolactone) = 17 � 34 mg kg-1 jour-1 soit entre 17 x50 =850 mg / jour et 34 x50 =1700 mg / jour
Volume maximum : 240 / 1700 x100 ~140 mL / jour.
Cet adulte peut consommer au maximum 37,5 mL de boisson A par jour.
Au dela de cette consommation, des sympt�mes cardiovasculaires, psychocomportementaux, neurologiques et gastro-intestinaux peuvent survenir. Il faut donc surveiller la commercialisation de ces boissons.

2. La caf�ine et la taurine.

2.1. Dessiner la cafine en utilsant un autre mode de repr�sentation dont on pr�cisera le nom.
Formule topologique de la caf�ine :

Addition du dihydrog�ne sur une double liaison C=N ; une double liaison dispara�t et  deux liaisons simples sont cr��es.
2.2. Pr�voir le nombre de signaux pr�sents dans le spectre RMN de la caf�ine ainsi que leur multiplicit�. Justifier.
Les trois groupes m�thyle donnent chacun un singulet ( les atomes voisins ne portent pas d'hydrog�ne).
Le proton N=CH donne �galement un singulet.
Donc 4 signaux.


2.3. Montrer que le spectre IR ci-dessous peut �tre celui de la caf�ine


2.4. La spectroscopie IR permet-elle de distinguer la caf�ine de la taurine ? Argumenter.
Oui. Le spectre de la taurine ne pr�sente pas de bande vers 1650 - 1740 cm-1 ( pas de groupe C=O)  et pr�sente un pic vers 1200 - 1350 cm-1 ( liaison S=O). De plus le spectre de la taurine pr�sente une large bande vers 3000 cm-1 ( OH li�).



3. Les acides a-amin�s.
Les trois acides amin�s suivants sont importants dans la biosynth�se des prot�ines.

3.1. Justifier que la leucine, l'isoleucine et la valine appartiennent � la famille des acides a-amin�s.
Ces trois esp�ces poss�dent un groupe amine et un groupe carboxyle port�s par le m�me carbone.
3.2 Propri�t�s acido-basiques de la valine..
3.2.1. Donner la formule semi-d�velopp�e de l'acide �thano�que et de sa base conjugu�e, puis �tablir sur un ace gradu� en pH
les domaines de pr�dominance dees formes acide et basique de ce couple.

3.2.2. Le diagramme du couple CH3-NH3+ / CH3-NH2 est donn�.
Identifier la courbe correspondant � l'ion m�thylammonium
CH3-NH3+ et celle correspondant � la m�thylamine  CH3-NH2 . D�terminer le pKa de ce couple.
A pH = pKa les concentrations de la forme acide et de la forme basique sont identiques.
� pH < pKa, la forme acide pr�domine.

3.2.3 Associer les deux valeurs de pKa de la valine aux deux couples acide / base correspondants.
Etablir sur un axe gradu� en pH les domaines de pr�dominance des trois formes associ�es � la valine.

Avec R = (CH3)2CH ; pKa1 = 2,3 et pKa2 = 9,7.
D�terminer la forme pr�dominante de la valine dans la boisson C, pH = 7,5.
La forme not�e AH+- pr�domine. (CH3)2 CH- CH(NH3+) COO-.







  

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