Le k�toprof�ne, bac S Nlle Cal�donie 2019. En poursuivant votre navigation sur ce site, vous acceptez l’utilisation de Cookies vous proposant des publicit�s adapt�es � vos centres d’int�r�ts. . . ...... .....   Masse molaire du k�toprof�ne M =254 g / mol. Le k�toprof�ne est soluble dans l'�thanol et tr�s peu soluble dans l'eau. L'eau et l'�thanol sont miscibles. 1. Etude de la structure du k�toprof�ne. L'un des �nantiom�res du k�toprof�ne est repr�sent� ci-dessous. 1.1. Justifier que cette mol�cule est chirale. Le carbone n�2 est t�tra�drique et li� � 4 goupes d'atomes diff�rents. Il est asym�trique. Une mol�cule poss�dant un atome de carbone asym�trique est chirale. 1,.2. Repr�senter l'autre �nantiom�re du k�toprof�ne. 1.3 Entourer les groupes caract�ristiques pr�sents et nommer les familles chimiques correspondantes. 1.4. Dans le spectre RMN, quelle est la multiplicit� attendue pour les groupes de protons �quivalents port�s par les atomes de carbone 2 et 3 ? Le carbone n�3 porte 3 protons. Le signal du proton du carbone n�2 est donc un quadruplet. Le carbone n�2 porte un proton. Le signal du carbone  n�3 est donc un doublet. 1.5. Dans le m�dicament, les deux �nantiom�res sont pr�sents dans les m�mes proportions. Comment appelle t-on ce type de m�lange ? Il s'agit d'un m�lange rac�mique. . .... Analyse d'un comprim� comportant du k�toprof�ne. Le k�toprof�ne est not� R-COOH. On cherche � d�terminer la masse mK de k�toprof�ne contenue dans un comprim�. Protocole : Ecraser 5 comprim�s dans un mortier. Ajouter 60 mL d'�thanol. Les excipients ne sont pas solubles dans l'�thanol. Filtrer. Rincer 3 fois le papier filtre avec 10 mL d'�thanol. Introduire le filtrat dans une fiole jaug�e de 100 mL et compl�ter avec de l'�thanol ; on obtient la solution S. Pr�lever 20,0 mL de cette solution et ajouter quelques gouttes de rouge de cr�sol. Titrer par une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium de concentration CB = 1,00 10-2 mol / L. 2.1. Expliquer l'int�r�t de rincer le papier filtre avec de l'�thanol. On r�cup�re dans le filtrat tout le k�toprof�ne. Les excipients ne sont pas solubles dans l'�thanol. 2.2. Faire un sch�ma l�gend� du dispositif de titrage. 2.3 Ecrire l'�quation de la r�action support du titrage. RCOOH aq + HO-aq ---> RCOO-aq + H2O(l) 2.4 Indiquer � quelle condition un indicateur color� est adapt� au suivi d'un titrage acido-basique. La zone de virage de l'indicateur color� doit contenir le pH du point �quivalent. 2.5. Une s�rie de titrages permet d'obtenir un volume �quivalent VE = 9,8 �0,1 mL. La d�termination de ce volume est la principale source d'incertitude. U(mK) / mK = U(VE) / VE. D�terminer un encadrement de mK et v�rifier si les mesures sont compatibles avec les informations de la notice.  (25 mg k�toprof�ne par comprim� ). A l'�quivalence la quantit� de mati�re de solution titrante est : n = CB VE =1,00 10-2 x 9,8 =9,8 10-2 mmol. 9,8 10-2 mmol de k�toprof�ne dans 20,0 mL de prise d'essai. Soit 5 x9,8 10-2 = 0,49 mmol dans 100 mL ou dans 5 comprim�. Masse correspondante : mK = 0,49 x 254 / 5 = 24,892 mg. U(mK) / mK = U(VE) / VE = 0,1 / 9,8 ~0,01. U(mK)=24,892 x0,01 ~0,249 ~0,2 mg. mK = 24,9 �0,2 mg, en accord avec la valeur de la notice.   . .

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