Le
k�toprof�ne, bac S Nlle Cal�donie 2019.
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Masse molaire du k�toprof�ne M =254 g / mol.
Le k�toprof�ne est soluble dans l'�thanol et tr�s peu soluble dans l'eau.
L'eau et l'�thanol sont miscibles.
1. Etude de la structure du k�toprof�ne.
L'un des �nantiom�res du k�toprof�ne est repr�sent� ci-dessous.

1.1. Justifier que cette mol�cule est chirale.
Le carbone n�2 est t�tra�drique et li� � 4 goupes d'atomes diff�rents. Il est asym�trique.
Une mol�cule poss�dant un atome de carbone asym�trique est chirale.
1,.2. Repr�senter l'autre �nantiom�re du k�toprof�ne.

1.3 Entourer les groupes caract�ristiques pr�sents et nommer les familles chimiques correspondantes.

1.4. Dans le
spectre RMN, quelle est la multiplicit� attendue pour les groupes de
protons �quivalents port�s par les atomes de carbone 2 et 3 ?
Le carbone n�3 porte 3 protons. Le signal du proton du carbone n�2 est donc un quadruplet.
Le carbone n�2 porte un proton. Le signal du carbone n�3 est donc un doublet.
1.5. Dans le m�dicament, les deux �nantiom�res sont pr�sents dans les m�mes proportions. Comment appelle t-on ce type de m�lange ?
Il s'agit d'un m�lange rac�mique.
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Analyse d'un comprim� comportant du k�toprof�ne.
Le k�toprof�ne est not� R-COOH. On cherche � d�terminer la masse mK de k�toprof�ne contenue dans un comprim�.
Protocole :
Ecraser 5 comprim�s dans un mortier.
Ajouter 60 mL d'�thanol. Les excipients ne sont pas solubles dans l'�thanol. Filtrer.
Rincer 3 fois le papier filtre avec 10 mL d'�thanol.
Introduire le filtrat dans une fiole jaug�e de 100 mL et compl�ter avec de l'�thanol ; on obtient la solution S.
Pr�lever 20,0 mL de cette solution et ajouter quelques gouttes de rouge de cr�sol.
Titrer par une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium de concentration CB = 1,00 10-2 mol / L.
2.1. Expliquer l'int�r�t de rincer le papier filtre avec de l'�thanol.
On r�cup�re dans le filtrat tout le k�toprof�ne. Les excipients ne sont pas solubles dans l'�thanol.
2.2. Faire un sch�ma l�gend� du dispositif de titrage.

2.3 Ecrire l'�quation de la r�action support du titrage.
RCOOH aq + HO-aq ---> RCOO-aq + H2O(l)
2.4 Indiquer � quelle condition un indicateur color� est adapt� au suivi d'un titrage acido-basique.
La zone de virage de l'indicateur color� doit contenir le pH du point �quivalent.
2.5. Une s�rie de titrages permet d'obtenir un volume �quivalent VE = 9,8 �0,1 mL.
La d�termination de ce volume est la principale source d'incertitude.
U(mK) / mK = U(VE) / VE.
D�terminer un encadrement de mK et v�rifier si les mesures sont compatibles avec les informations de la notice.
(25 mg k�toprof�ne par comprim� ).
A l'�quivalence la quantit� de mati�re de solution titrante est : n = CB VE =1,00 10-2 x 9,8 =9,8 10-2 mmol.
9,8 10-2 mmol de k�toprof�ne dans 20,0 mL de prise d'essai.
Soit 5 x9,8 10-2 = 0,49 mmol dans 100 mL ou dans 5 comprim�.
Masse correspondante : mK = 0,49 x 254 / 5 = 24,892 mg.
U(mK) / mK = U(VE) / VE = 0,1 / 9,8 ~0,01.
U(mK)=24,892 x0,01 ~0,249 ~0,2 mg.
mK = 24,9 �0,2 mg, en accord avec la valeur de la notice.
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