L'isopr�ne,
bac S Polyn�sie 2019
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L’isopr�ne
a �t� d�couvert en 1860 et isol� � partir de la d�composition thermique
du caoutchouc naturel. Il est produit et �mis dans l’atmosph�re par
beaucoup d’esp�ces d’arbres (par exemple ch�nes, peupliers,
eucalyptus). Cette production d’isopr�ne semblerait �tre un des
m�canismes d�velopp�s par les for�ts pour surmonter la surchauffe des
feuilles ou une irradiation excessive par le rayonnement ultra-violet.
D’apr�s le site www.societechimiquedefrance.fr/isoprene.html
Donn�es :
� Masse volumique de la propanone : r = 790 kg.m-3.
1. L’isopr�ne.
L’isopr�ne est un hydrocarbure �galement appel� 2-m�thylbuta-1,3-di�ne, dont une repr�sentation est donn�e ci-dessous.
1.1. Justifier le nom attribu� � l’isopr�ne en nomenclature officielle et donner sa formule semi-d�velopp�e.
La plus longue chaine compte 4 atomes de carbone d'o� but.
Pr�sence de deux doubles liaisons entre les atomes de carbone 1- 2 et 3-4 d'o� 1,3-di�ne.
Un groupe m�thyle port� par le cabone n� 2.
1.2. L’un des isom�res de l’isopr�ne, le penta-1,3-di�ne, a pour formule semi d�velopp�e :
CH2 = CH – CH = CH(CH3)
Repr�senter, en les identifiant, les formules topologiques des deux st�r�oisom�res Z et E possibles du penta-1,3-di�ne.
1.3. Par hydrog�nation catalytique de l’isopr�ne, on obtient le 2-m�thylbutane.
1.3.1. �crire la formule semi-d�velopp�e du 2-m�thylbutane.
1.3.2. Indiquer, en le justifiant, le nombre de signaux attendus sur le spectre
de RMN du proton du 2-m�thylbutane, ainsi que la multiplicit� de chaque signal.
Protons a : doublet ; l'atome de carbone voisin porte 1 proton ;
proton b : multiplet ( les atomes de carbone voisins portent 6 +2 protons).
protons c : multiplet ( les atomes de carbone voisins portent 3 +1 protons).
protons d : triplet ; l'atome de carbone voisin porte 2 protons.
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2. Synth�se industrielle de l’isopr�ne.
Le chimiste italien Snamprogetti a d�velopp� un processus de synth�se
de l’isopr�ne � partir de propanone et d’�thyne. La premi�re �tape se
d�roule sous 20 bars entre 10 et 40 �C dans de l’ammoniac liquide avec
comme catalyseur de la potasse de formule KOH.
Le produit, le 2-m�thylbut-3-yne-2-ol, est ensuite hydrog�n�
s�lectivement pour obtenir du 2-m�thylbut-3-�ne-2-ol. Cette esp�ce
chimique est ensuite d�shydrat�e � 250-300 �C en pr�sence d’alumine Al 2O3 sous pression atmosph�rique pour donner de l’isopr�ne.
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2.1. R�action de synth�se de l’isopr�ne.
2.1.1. Indiquer, pour les �tapes 2 et 3, la cat�gorie de la r�action.
Etape 2 : addition du dihydrog�ne sur une triple liaison.
Etape 3 : �limination d'une mol�cule d'eau.
2.1.2. D�duire de l’ensemble des �tapes l’�quation de la r�action de synth�se de l’isopr�ne.
2.2. Ce processus de synth�se a permis de produire, jusqu’en 1982, 30 000 tonnes d’isopr�ne par an avec un rendement de 85 %.
D�terminer le volume de propanone n�cessaire � cette production annuelle sachant que la propanone est le r�actif limitant.
M(isopr�ne) = 5 x12 +8=68 g / mol.
Quantit� de mati�re d'isopr�ne : 3,0 1010 / 68 =4,41 108 mol.
Quantit� de mati�re de propanone : 4,41 108 mol.
M(propanone) =3 x12 +6 +16) = 58 g / mol.
Masse correspondante : 4,41 108 x 58 =2,56 1010 g
Tenir compte du rendement : 2,56 1010 /0,85 = 3,01 1010 g =3,01 107 kg.
Volume correspondant : 3,01 107 / 790 =3,8 104 m3.
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