Du sucre dans une com�te artificielle, bac S Polyn�sie septembre 2019 En poursuivant votre navigation sur ce site, vous acceptez l’utilisation de Cookies vous proposant des publicit�s adapt�es � vos centres d’int�r�ts. 1. La mol�cule de ribose. 1.1. Entourer les groupes caract�ristiques et nommer les fonctions correspondantes. 1.2. Rep�rer sur la mol�cule de ribose le ou les atomes de carbone asym�trique(s) par un ast�risque. Justifier. 3 atomes de carbone asym�triques, atomes de carbone li�s � 4 atomes ou groupes d'atomes diff�rents. 1.3 Deux st�r�oisom�res de la mol�cule de ribose sont repr�sent�s ci-dessous. Reconna�tre s’il s’agit de mol�cules identiques, �nantiom�res ou diast�r�oisom�res. Justifier. Ces deux mol�cules sont des �nantiom�res, images l'une de l'autre dans un miroir plan. 1.4. Le ribose est assez soluble dans l'eau. Proposer une explication. Les groupes hydroxyles et le groupe carbonyle sont polaires ; l'eau est �galement une mol�cule polaire. 2. Synth�se de la mol�cule de ribose. 2.1. En quoi la d�tection de ribose dans une com�te artificielle apporte-t-elle un argument suppl�mentaire � la th�orie des com�tes comme source de mol�cules organiques qui ont rendu possible la vie sur Terre ? Le ribose, sucre � la base du mat�riel g�n�tique des organismes vivants, peut se former dans les glaces des com�tes. Le ribose est synth�tis� dans la com�te artificielle par une r�action de formose en cinq �tapes. Les deux premi�res �tapes sont : 2.2. Quel est le nom du formald�hyde en nomenclature officielle ? M�thanal. 2.3. Justifier le nom en nomenclature officielle de la mol�cule de glyc�rald�hyde : 2,3-dihydroxypropanal. La plus grande chaine carbon�e compte 3 atomes de carbone, d'o� propan... Pr�sence d'une fonction aldehyde, d'o� propanal. Pr�sence de deux groupes hydroxyles sur les atomes de carbone n�2 et 3. 2.4. On peut suivre l’avancement de l’�tape 2 par spectroscopie infrarouge (IR) ou r�sonance magn�tique nucl�aire (RMN) du proton. Quelle est selon vous la m�thode la plus adapt�e ? Argumenter votre r�ponse en pr�cisant le type de renseignements apport�s par la spectroscopie infrarouge et la multiplicit� des signaux RMN pour chaque mol�cule. Les spectres IR du glycolaldehyde et du glyc�raldehyde pr�sentent de grandes analogies : bande forte et fine vers 1700 cm-1 ( C=O) et large bande vers 3000 cm-1 ( OH li� ). Par contre les spectres RMN diff�rent : glycolaldehyde : singulet du au proton de la fonction aldehyde ; singulet du au proton du groupe hydroxyle et singulet du � CH2. glyc�raldehyde : singulet du au proton de la fonction aldehyde ; singulet du au proton des groupes hydroxyles ; doublet du aux protons CH2OH et triplet du au proton CH-OH. 2.5. La formation du glyc�rald�hyde, associ�e � la deuxi�me �tape de la r�action de formose, est une r�action d'aldolisation qui se d�roule en r�alit� en plusieurs �tapes. L'une des �tapes interm�diaires est : 2.5.1 Que repr�sentent les fl�ches courbes ? Transfert de doublet �lectronique. 2.5.2 Identifier le site accepteur et le site donneur associ�s � la fl�che .  Justifier. L'atome de carbone de la fonction aldehyde est d�ficitaire en �lectrons : l'atome d'oxyg�ne est plus �lectron�gatif que l'atome de carbone. 3. Cin�tique de la r�action de formose Les mol�cules organiques � l'origine de la vie sur Terre ont pu �tre amen�es de l'espace par des com�tes ou des m�t�orites. Elles ont aussi pu se former au fond des oc�ans au niveau des sources hydrothermales. Des chercheurs ont �tudi� la cin�tique de la r�action de formose, � l'origine du ribose, dans des conditions de haute pression et de haute temp�rature comparables � celles rencontr�es au niveau des sources. 3.1. Rappeler la d�finition du temps de demi-r�action. Le temps de demi-r�action est la dur�e au bout  de laquelle l'avancement est �gal � la moiti� de l'avancement final. 3.2. D�terminer le temps de demi-r�action de l'exp�rience se d�roulant � 125 �C en admettant que l’�tat final est identique pour toutes les temp�ratures. 3.3. Quelle est, en g�n�ral, l'influence de la temp�rature sur la cin�tique d'une r�action chimique ? Est-ce v�rifi� dans ces exp�riences ? Justifier. La temp�rature est un facteur cin�tique. Si la temp�rature cro�t, l'�tat final est plus rapidement atteint. A 200 �C, l'�tat final est atteint au bout de moins d'une minute. A 150�C, il est atteint vers 3 minutes et � 125�C, vers 5 minutes. .

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