G�lule
de guarana,
bac S Am�rique du nord 2019.
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Le guarana est une liane originaire
de la for�t amazonienne qui grimpe sur les arbres et produit des graines riches en caf�ine,
th�obromine, xantine, th�ophylline, oligo-�l�ments et vitamines.
Le
guarana, utilis� d�s l’�poque pr�colombienne, est recommand� pour
favoriser la concentration mentale, la m�moire et la vigilance. Il est
commercialis� sous diff�rentes formes : graines, g�lules,
poudres,
infusettes, comprim�s, …
L’Agence europ�enne pour la s�curit� des aliments (EFSA) a publi�, le
27 mai 2015, une recommandation de dose journali�re au-del� de laquelle la caf�ine peut
pr�senter un risque pour la sant�. Pour les adolescents, la dose journali�re de caf�ine est fix�e �
3 mg par kilogramme de masse corporelle.
L’objectif de cet exercice est de d�terminer le nombre de g�lules de
guarana qui pourrait �tre consomm� quotidiennement, sans risque pour la sant�.
Pour d�terminer la quantit� de caf�ine contenue dans une g�lule, on
r�alise les exp�riences suivantes :
pr�paration d’une solution aqueuse S0 de caf�ine de concentration
molaire 2,50 mmol.L-1 ;
pr�paration de six solutions aqueuses � partir de la solution S0 ;
mesure de l’absorbance de chacune des solutions filles apr�s r�glage
du spectrophotom�tre :
Solution fille
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S1
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S2
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S3
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S4
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S5
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S6
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Concentration ( mmol / L)
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2,50 10-2
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5,00 10-2
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7,50 10-2
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1,00 10-1
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1,25 10-1
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1,50 10-1
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Absorbance
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0,230
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0,452
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0,677
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0,880
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1,112
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1,325
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dissolution
d’une g�lule de guarana dans 500 mL d’eau distill�e. Le
spectrophotom�tre ne fournissant des mesures exploitables que pour des
absorbances inf�rieures � 2, la solution obtenue, trop concentr�e pour
les mesures d’absorbance, � la m�me longueur d’onde, est dilu�e d’un
facteur 10. L’absorbance de la solution dilu�e not�e S est mesur�e : A
= 0,524.
1. La mol�cule de caf�ine
La formule topologique de la mol�cule de caf�ine est repr�sent�e ci-dessous :
1.1. Repr�senter la formule semi-d�velopp�e de la mol�cule de caf�ine.
1.2. Calculer sa masse molaire.
1.3. Combien de signaux doit-on observer sur le spectre RMN du proton de cette mol�cule ? Justifier.
1.4. Pr�voir la multiplicit� des diff�rents signaux sur spectre RMN du proton de la caf�ine. Justifier.
Les trois groupes m�thyle donnent chacun un singulet ( les atomes voisins ne portent pas d'hydrog�ne).
Le proton N=CH donne �galement un singulet.
Donc 4 signaux.
Le spectre RMN du proton de la caf�ine est donn� ci-dessous :
1.5. Commenter les courbes d’int�gration des signaux.
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2. Nombre maximal de g�lules de guarana ing�rable par jour
Le spectre d’absorption de la caf�ine, pour une solution aqueuse de caf�ine, est donn� ci-dessous :
Spectre d’absorption de la caf�ine :
2.1. � quelle
longueur d’onde doit-on r�gler le spectrophotom�tre pour effectuer
l’analyse quantitative de la caf�ine dans la g�lule ? Peut-on utiliser
un spectrophotom�tre visible pour r�aliser cette analyse ?
Pour un maximum de pr�cision, on travaille � la longueur d'onde
correspondant au maximum d'absorption soit 271 nm ( domaine UV). Un
spectrophotom�tre visible n'est pas utilisable.
2.2. La mol�cule de caf�ine est-elle color�e ? Justifier.
La mol�cule de caf�ine n'absorbe pas dans le domaine visible ; elle n'est donc pas color�e.
2.3. Combien de g�lules un adolescent de 60 kg peut-il ing�rer sans aucun risque pour sa sant� ?
Tenir compte de la dilution au dixi�me : 0,6 mmol / L soit 0,3 mmol dans 0,5 L.
Masse correspondante de caf�ine : 0,3 x 194 =58,2 mg.
Un enfant de 60 kg peut absorber jusqu'� 3 x60 = 180 mg de caf�ine par jour soit environ 3 g�lules.
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