Le
lait de ch�vre,
bac S Am�rique du nord 2019.
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L’acide
caprique est un acide gras satur� de longueur de cha�ne moyenne,
pr�sent en petites quantit�s dans le lait de vache et le lait de
ch�vre. Par contre, il est abondant dans les huiles tropicales comme
l'huile de noix de coco et l'huile de palmiste. L’acide caprique est,
entre autres, responsable de bienfaits pour la sant� attribu�s �
l'huile de coco.
Cet exercice propose d’�tudier la structure et les propri�t�s
acidobasiques de l’acide caprique et de v�rifier, par un titrage, que
le lait de ch�vre en contient environ trois fois plus que le lait de
vache.
100 mL de lait de vache contiennent environ 0,09 g d’acide caprique (sous ses diff�rentes formes acidobasiques) ;
ion
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H3O+
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Cl-
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Na+
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HO-
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RCOO-
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l ( mS m2 mol-1)
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34,96
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7,63
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5,01
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19,8
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< 4
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1. Structure et propri�t�s acidobasiques de l’acide caprique
1.1. Comment
appelle-t-on la repr�sentation donn�e ci-dessous de l’acide caprique ?
Recopier la mol�cule et entourer la cha�ne de longueur moyenne �voqu�e
dans le texte introductif. V�rifier que la masse molaire de l’acide
caprique a pour valeur 172 g.mol-1.
1.2. Repr�senter un exemple d’acide carboxylique � longueur de cha�ne courte et le nommer.
CH3-CH2-COOH acide propano�que
Par souci de simplification, l’acide caprique sera not� R-COOH dans la suite de l’exercice.
1.3. D�finir un
acide au sens de la th�orie de Br�nsted. Justifier que l’acide caprique
poss�de des propri�t�s acido-basiques et donner le couple acide/base
auquel il appartient.
Un acide est une esp�ce, ion ou mol�cule susceptible de c�der un proton.
L'acide caprique poss�de un groupe carboxyle COOH suceptible de
lib�rer un proton. l'acide caprique poss�de donc des propri�t�s
acido-basique. Il appartient au couple acide / base RCOOH / RCOO-.
Un producteur de lait souhaite conna�tre sous quelle forme, acide ou
basique, est pr�sent l’acide caprique dans le lait de ch�vre. Une
mesure du pH de ce lait indique la valeur de 6,0.
1.4. Les quantit�s
des formes acide et basique de l’acide caprique, en solution aqueuse,
d�pendent du pH de la solution. � 25 �C, les proportions de ces esp�ces
en fonction du pH sont donn�es par les courbes de la figure suivante.
1.4.1. Identifier
la courbe correspondant � l’acide caprique et celle correspondant �
l’autre forme du couple et d�terminer la valeur du pKa de ce couple en explicitant votre d�marche.
A pH = pKa, [RCOOH] = [RCOO-]. pKa = 4,9.
1.4.2. En d�duire quelle est la forme acido-basique de l’acide caprique pr�sente majoritairement dans le lait de ch�vre.
A pH = 6, valeur sup�rieure � pKa, la forme RCOO- pr�domine.
1.4.3. Une esp�ce
chimique est consid�r�e comme n�gligeable devant une autre si sa
concentration molaire est au moins 100 fois inf�rieure � l’autre. Dans
le cas du lait de ch�vre, peut-on n�gliger une des formes
acido-basiques de l’acide caprique devant l’autre ? Justifier la
r�ponse.
pH = pKa + log ( [RCOO-] / [RCOOH] ) ; log ( [RCOO-] / [RCOOH] ) = 6-4,9 = 1,1 ;
[RCOO-] / [RCOOH] =101,1 =12,6, valeur inf�rieure � 100.
On ne peut pas n�gliger RCOOH devant RCOO-.
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2. Titrage de l’acide caprique contenu dans le lait de ch�vre
L’acide caprique contenu dans le lait de ch�vre et sa base
conjugu�e ont �t� extraits afin de reconstituer une solution aqueuse
not�e S de m�me pH que le lait de ch�vre.
Il est possible de r�aliser le titrage de l’esp�ce majoritaire contenue
dans 10,0 mL de solution S par une solution titrante de concentration
molaire �gale � 1,00 � 10–2 mol.L–1 � choisir entre :
� une solution aqueuse d’acide chlorhydrique (H3O+(aq) , Cℓ–(aq)) ;
� une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium (Na+(aq) , HO-(aq)).
2.1. Choisir la solution titrante en justifiant votre choix et �tablir l’�quation de la r�action support du titrage.
RCOO- pr�domine dans ce lait. La solution titrante est l'acide chlorhydrique.
RCOO- aq + H3O+ aq ---> RCOOH aq+ H2O.
2.2. D�finir l’�quivalence d’un titrage et �crire la relation entre les quantit�s de mati�re des esp�ces chimiques mises en jeu.
A l'�quivalence, les quantit�s de mati�re des r�actifs sont en
proportions stoechiom�triques. Avant l'�quivalence, l'acide
chlorhydrique est en d�faut, apr�s l'�quivalence, l'acide chlorhydrique
est en exc�s.
2.3. Choisir parmi
les 4 repr�sentations propos�es ci-dessous, celle repr�sentant au mieux
le suivi conductim�trique de l’esp�ce pr�dominante contenue dans le
lait de ch�vre. Justifier la r�ponse en faisant notamment un bilan de
l’�volution des esp�ces ioniques au cours du titrage.
Avant l'�quivalence, du point de vue de la conductim�trie, tout ce passe comme si on rempla�ait les ions RCOO- par les ion chlorure de conductivit� molaire ionique sup�rieure. La conductivit� de la solution cro�t.
Apr�s l'�quivalence, on ajoute des ions H3O+ ( 34,96 mS m2 mol-1) et Cl-, la conductivit� cro�t beaucoup plus rapidement.
2.4. On obtient
lors du titrage un volume de solution titrante vers�e � l’�quivalence
�gal � 14,1 mL. Le lait de ch�vre contient-il bien trois fois plus
d’acide caprique (sous ses diff�rentes formes acidobasiques) que le
lait de vache ?
Quantit� de mati�re d'ion caprate RCOO- :14,1 10-3 x 1,00 10-2 = 1,41 10-4 mol.
Quantit� de mati�re d'acide caprique RCOOH : 1,41 10-4 / 12,6 =1,12 10-5 mol.
Total : 1,52 10-4 mol.
Masse correspondante : 172 x1,52 10-4 ~2,6 10-2 g dans 10,0 mL soit 0,26 g dans 100 mL.
Or
100 mL de lait de vache contiennent environ 0,09 g d’acide caprique.
Le lait de ch�vre contient bien trois fois plus d'acide caprique que le lait de vache.
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