Principes de la chimie verte.
Polym�res de l'acide lactique. Capes 2018.
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d’int�r�ts.
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Le poly(acide lactique), PLA pr�sente un double int�r�t en chimie verte :
l'acide lactique peut �tre g�n�r� gr�ce � des ressources renouvelables ;
le PLA est enti�rement biod�gradable.
Un devoir surveill� est propos� en terminale S.
Q31. Corriger la copie pr�sent�e dans le documen r�ponse.
La formule semi-d�velopp�e de l’acide lactique est la suivante :
1.1. �tude de la mol�cule d’acide lactique
1.1.1. Donner la formule topologique de cet acide et le nommer.
1.1.2. Entourer sur la repr�sentation pr�c�dente les groupes caract�ristiques pr�sents dans la mol�cule et les nommer.
1.1.3. Justifier la chiralit� de la mol�cule d’acide lactique et repr�senter ses st�r�oisom�res. Pr�ciser le type de st�r�oisom�rie.
1.2. Analyse spectroscopique
1.2.1. Parmi les spectres IR propos�s dans le document ci-apr�s, choisir en justifiant celui correspondant � l’acide lactique.
1.2.2. Pr�voir, en justifiant la r�ponse, le nombre de signaux pr�sents
dans le spectre RMN de l’acide lactique ainsi que leur multiplicit�.
2. Polym�risation de l’acide lactique
Une mol�cule d’acide lactique peut, dans certaines conditions, r�agir avec une autre mol�cule d’acide
lactique pour former une mol�cule de cha�ne plus longue, � six atomes
de carbone. � son tour cette derni�re peut r�agir avec une autre
mol�cule d’acide lactique pour donner une mol�cule encore plus longue
et ainsi de suite. On obtient ainsi une mol�cule de polym�re constitu�e
d’un tr�s grand nombre d’atomes de carbone, appel�e acide polylactique,
reproduisant r�guli�rement le m�me motif d’atomes.
L’acide polylactique est un polym�re biod�gradable : l’action de l’eau peut le d�truire en r�g�n�rant l’acide lactique.
2.1. La polym�risation de l’acide lactique est-elle lente ou rapide ? Justifier.
2.2. Citer un param�tre influen�ant l’�volution temporelle de cette r�action chimique.
2.3. Proposer un protocole permettant de v�rifier que l’acide sulfurique est un catalyseur de cette r�action.
2.4. Le m�canisme simplifi� de la r�action de polym�risation est propos� sur l’annexe � rendre avec la copie.
2.4.1. Repr�senter les fl�ches courbes rendant compte du m�canisme des �tapes a, b, d et e.
2.4.2. Pour chacune des �tapes a, b, d et e, indiquer la cat�gorie de la r�action.
Q32. Pr�ciser les comp�tences exigibles qui ne sont pas acquises.
Une fonction doit �tre associ�e � un groupe caract�ristique.
Identifier un atome de carbone asym�trique ; revoir la repr�sentation de Cram.
RMN : la multiplicit� d'un signal est li� au nombre de protons des carbones voisins.
Revoir les fl�ches courbes dans un m�canisme.
Pr�ciser la cat�gorie d'une r�action.
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La
synth�se du PLA � partir d’acide (DL)-lactique est r�alis�e en classe
avec les �l�ves de terminale S suivant l’enseignement de sp�cialit�.
Q34 Donner la signification des notations L et D. Qu’est-ce que l’acide (DL)-lactique ?
D signifie : le groupe OH est �crit � droite dans cette repr�sentation.
L'acide (DL)-lactique correspond au m�lange r�c�mique constitu� pour 50 % de chaque �nantiom�re.
Q35 Lequel des deux acides (acide (L)-lactique ou acide (D)-lactique) est de configuration S ? Justifier la r�ponse.
Num�roter de fa�on d�croissante
chacun des quatre substituants selon son num�ro
atomique.
OH (1) ; COOH (2) ; CH3 (3) ; H (4).
On place alors l'atome (ou le groupement) de
num�ro le plus �lev�
derri�re.
On regarde dans quel sens, sens horaire ou
trigonom�trique, on passe du num�ro 1, au 2,
au 3.
- Si le sens de rotation est le sens horaire (ou
anti-trigonom�trique), le carbone est Rectus (R),
- Si le sens de rotation est le sens
trigonom�trique (ou anti-horaire), le carbone est
Sinister (S).
L'acide ( L) lactique est de configuration S.
L’acide lactique de configuration S a un pouvoir rotatoire sp�cifique de +3,8 �C�dm−1�cm3�g−1 � 25 �C. Un �chantillon de concentration c =1500 g�L−1 est analys� dans un polarim�tre de Laurent � l’aide d’une cuve de longueur 20 cm : une d�viation de +10,5 �est mesur�e.
Q36 Quelle est la puret� optique de l’�chantillon ? Sachant que l’exc�s �nantiom�rique not� � ee � s’exprime selon ee = (xS − xR), en d�duire la valeur de la fraction molaire xS de l’acide lactique S dans l’�chantillon.
20 cm = 2 dm ; 10,5 = 3,8 x 2,0 xC S ; CS = 10,5 / 7,6 = 1,38 cm-3;
puret� : 1,38 / 1,5 = 0,92 ( 92 %).
xR + xS = 1 et xS-xR = 0,92
xS = (1+0,92) / 2 = 0,96 et xR = 0,04.
Q37 �crire l’�quation de la r�action de polym�risation mettant en jeu n mol�cules d’acide lactique.
Quelle est la masse molaire d’un motif constitutif du polym�re ? � quelle grande famille de polym�res le PLA appartient-il ?
M(motif �l�mentaire) = 3 x12 + 4 + 2 x16 = 72 g / mol.
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