Un ester utilis� en parfumerie, bac S Antilles 2020. En poursuivant votre navigation sur ce site, vous acceptez l’utilisation de Cookies vous proposant des publicit�s adapt�es � vos centres d’int�r�ts. .. .. . . .. .. ...... ... Le val�rate d’�thyle est pr�sent dans le miel et de nombreux fruits. Cet ester � odeur fruit�e est utilis� comme ar�me dans l’industrie alimentaire et en parfumerie. Cet ester peut �tre synth�tis� au laboratoire ou dans l’industrie. La synth�se du val�rate d’�thyle au laboratoire n�cessite de l’acide val�rique et de l’�thanol. L’objectif de cet exercice est, d’une part, l’identification du flacon d’acide val�rique et l’�tude de quelques propri�t�s de ce compos� et, d’autre part, l’�tude du protocole de sa synth�se. 1. Identification et propri�t�s des acides contenus dans deux flacons Au laboratoire de chimie, on trouve deux flacons A et B dont les �tiquettes ont �t� partiellement effac�es et contenant chacun un acide dont les noms et les formules topologiques sont donn�s ci-apr�s. Il s’agit de retrouver le nom de l’acide contenu dans chaque flacon. Pour cela, on r�alise les spectres de RMN du proton des solutions contenues dans les flacons A et B. Ils sont reproduits ci-apr�s. Le signal du proton du groupe -COOH a un d�placement chimique voisin de 12 ppm et n'est pas repr�sent� sur les spectres.. 1.1. �crire les formules semi-d�velopp�es de l’acide val�rique et de l’acide 2-m�thylbutano�que. Donner le nom de l’acide val�rique en nomenclature syst�matique. 1.2. Ces acides poss�dent-ils des carbones asym�triques ? Justifier votre r�ponse. Dans le cas o� ils existent, dessiner en repr�sentation de Cram les deux �nantiom�res de ces acides. La pr�sence d'un atome de carbone asym�trique ( li� � 4 atomes ou groupes d'atomes diff�rents)  conduit � l'existence de 2 �nantiom�res. 1.3. Indiquer dans quel flacon se trouve l’acide val�rique. Justifier pr�cis�ment votre r�ponse. ... .... 2. Synth�se du val�rate d’�thyle La synth�se du val�rate d’�thyle a �t� r�alis�e. Un compte rendu a �t� r�dig� dans le cahier de laboratoire dont un extrait figure ci-apr�s : �quation chimique de la synth�se : Protocole de la synth�se de l’ester � odeur fruit�e : - dans un ballon, introduire un m�lange �quimolaire d’acide val�rique et d’�thanol. Ajouter 15 gouttes d’acide sulfurique concentr� ; - chauffer � reflux ce m�lange pendant 30 minutes ; - laisser refroidir, puis introduire le contenu du ballon dans une ampoule � d�canter contenant 200 mL d’eau sal�e froide ; - agiter et laisser d�canter quelques heures ; - r�cup�rer la phase organique contenant l’ester dans une �prouvette gradu�e. R�sultats exp�rimentaux : Volume d'ester obtenu : 22 mL ; masse d'ester 19,36 g. Rendement 87 %. Masse volumique de l'eau sal�e : 1,1 g / mL. 2.1 Compl�ter l'�quation chimique de la synth�se avec les formules topologiques manquantes. 2.2. Expliquer le r�le du chauffage � reflux puis identifier parmi les montages suivants celui utilis� pour r�aliser la synth�se. La temp�rature est un facteur cin�tique ; en chauffant on acc�l�re la r�action sans perte de mati�re. Les vaoeurs se condensent dans le r�frig�rant et retombent dans le milieu r�actionnel.  2.3 Sch�matiser et l�gender l'ampoule � d�canter � la fin de la d�cantation. Identifier les positions relatives des deux phases. La phase la plus dense ( eau sal�e) occupe la partie inf�rieure. 2.4 D�terminer la quantit� de mati�re d'ester qui aurait d� se former si la r�action avait �t� totale. Rendement = masse exp�rimentale / masse th�orique. Masse th�orique d'ester : 19,36 / 0,87 =22,25 g. M(ester) = 130 g / mol. Quantit� de mati�re th�orique d'ester :n = 22,25 / 130 ~0,17 mol. 2.5 Montrer que le volume d'�thanol est V= 10 mL et d�terminer la masse d'acide val�rique utilis�. n(�thanol) = 0,17 mol ; M (�thanol) = 46 g / mol. Masse d'�thanol : 46 x0,17 =7,87 g. Msse volumique �thanol : 0,789 g / mL. Volume �thanol : 7,87 / 0,789 ~10 mL. n( acide val�rique) = 0,17 mol ; M( acide val�rique) =102 g/mol. Masse d'acide val�rique = 102 x0,17 =17,34 ~17 g. 2.6 Comment peut-on v�rifier que le produit obtenu est le val�rate d'�thyle ? R�aliser le spectre RMN du proton, le spectre infrarouge du produit. .

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