La gomme arabique, bac S Centres �trangers 2020. En poursuivant votre navigation sur ce site, vous acceptez l’utilisation de Cookies vous proposant des publicit�s adapt�es � vos centres d’int�r�ts. .. .. . . .. .. ...... ... La gomme arabique est collect�e par �coulement � partir d’incisions effectu�es dans les troncs d’arbres appartenant � la famille des acacias. Elle est utilis�e dans l’industrie agroalimentaire comme �mulsifiant et stabilisant sous la d�nomination E414. La gomme arabique est principalement compos�e de polysaccharides, polym�res constitu�s de plusieurs glucides li�s entre eux par des liaisons covalentes. Donn�es : - Masse molaire de l’acide m�thano�que : 46,0 g.mol-1 - Densit� d’une solution d’acide m�thano�que � 20 % : 1,04 - Couples acide-base : H2O(l) / HO-(aq) ; H3O+(aq)/ H2O(l) ; HCO2H(aq) / HCO2-(aq) 1. Aspects microscopiques de l’hydrolyse de la gomme arabique. La premi�re �tape de l’analyse de la gomme arabique consiste � d�composer les polysaccharides qui la constituent en glucides simples par hydrolyse. Il s’agit d’une transformation chimique dans laquelle une liaison covalente est modifi�e par action d'une mol�cule d'eau. Repr�sentation de Cram des glucides simples pr�sents apr�s hydrolyse de la gomme : 1.1. M�canisme de l’hydrolyse La r�action d’hydrolyse d’un polysaccharide est propos�e ci-dessous : R- OH est un glucide. 1.1.1. � quelle cat�gorie appartient cette r�action ? Justifier. R�action de substitution : R est remplac� par H dans le polysacharide et R prend la place d'un hydrog�ne de l'eau. 1.1.2. Le m�canisme r�actionnel de cette hydrolyse comporte quatre �tapes. Identifier le r�le des ions H+ dans l’hydrolyse de la gomme arabique. Justifier. H+ est un catalyseur.  Il intervient dans l'�tape a et se trouve r�g�n�r� lors de l'�tape d. 1.1.3. Identifier pour � l’�tape a � du m�canisme r�actionnel le site donneur et le site accepteur mis en jeu. Justifier. Repr�senter la fl�che courbe rendant compte de cette �tape. 1.2. L’arabinose 1.2.1. Entourer les groupes caract�ristiques de la mol�cule d’arabinose repr�sent�e et nommer les familles de fonction associ�es. 1.2.2. Justifier l’existence d’un couple d’�nantiom�res pour l’arabinose. Repr�senter l’�nantiom�re manquant. L'existence de trois atomes de carbone asym�triques conduit � l'existence de plusieurs couples d'�nantiom�res. 1.2.3. Indiquer s’il est possible de distinguer le rhamnose, le galactose et l’arabinose par spectroscopie infrarouge ou de RMN du proton d’�chantillons purs. Justifier. La distinction par spectroscopie infrarouge est impossible : tous les trois poss�dent une fonction aldehyde et trois fonctions alcool. En spectroscopie RMN du proton : Seul le rhamnose poss�de un groupe CH3 ( multiplicit� = 2 et int�gration = 3). On pourra le distinguer du galactose et de l'arabinose. ... .... 2. Protocole d’hydrolyse de la gomme arabique L’hydrolyse de la gomme arabique est r�alis�e en pr�sence d’acide m�thano�que. Pour �tudier l’influence de l’acide m�thano�que sur la r�action d’hydrolyse, on r�alise plusieurs m�langes en introduisant une quantit� identique de gomme arabique et un m�me volume de solution aqueuse d’acide m�thano�que mais de pourcentage massique en acide m�thano�que diff�rent. L’ensemble est chauff� � reflux durant 5 h. L’analyse des m�langes r�actionnels s’effectue par chromatographie sur couche mince (CCM). Le tableau synth�tique suivant pr�sente les conditions exp�rimentales, les r�sultats des chromatographies ainsi que leurs interpr�tations. n� du prorocole % massique acide m�thano�que Aspect du m�lange final R�sultats CCM interpr�tations 1 40 % l�g�rement trouble, incolore taches secondaires, tra�n�es hydrolyse compl�te, d�gradation des sucres 2 30 % limpide, l�g�rement jaune taches nettes et quelques taches secondaires hydrolyse compl�te, l�g�re d�gradation 3 25 % limpide, clair taches nettes hydrolyse compl�te, pas de d�gradation 4 20 % l�g�rement trouble, incolore taches un peu moins nettes hydrolyse incompl�te. D’apr�s � application de la chromatographie sur couche mince � l’analyse des gommes et des bois tropicaux � par J.Doat 2.1. �crire la formule semi-d�velopp�e de l’acide m�thano�que. 2.2. Citer un avantage de l’utilisation d’un chauffage � reflux. La temp�rature est un facteur cin�tique ; Ce chauffage acc�l�re la r�action en �vitant les pertes de mati�re : les vapeurs se condensent dans le r�frig�rant � eau et  retombent dans le milieu r�actionnel. 2.3. Quels sont les d�p�ts � r�aliser sur la ligne de d�p�t de la plaque de CCM pour pouvoir interpr�ter les r�sultats ? Justifier. Produit issu de l'hydrolyse de la gomme ; arabinose ( �talon), galactose ( �talon) et rhamnose ( �talon). 2.4. Choisir le protocole le plus adapt� pour effectuer l’hydrolyse de la gomme arabique. Justifier. L'hydrolyse doit �tre compl�te en �vitant la d�gradation des sucres : protocole n�3. 3. Analyse quantitative en arabinose du r�sultat de l’hydrolyse de la gomme arabique. On pr�l�ve un �chantillon de volume �gal � 2 mL du m�lange r�actionnel obtenu apr�s hydrolyse de la gomme arabique. Cet �chantillon contient de l’arabinose � une concentration de l’ordre de 3,5 x 10-2 g.L-1. On ajoute � cet �chantillon 5 mL d’acide sulfurique et 0,05 mL de ph�nol. Ce dernier forme un complexe color� orange exclusivement avec l’arabinose. Les quantit�s utilis�es sont telles que l’arabinose est en d�faut par rapport au ph�nol. On dispose par ailleurs d’une solution �talon d’arabinose � 1,0 x 10-1 g.L-1. Proposer un protocole exp�rimental d�taill�, notamment la fabrication de la gamme �talon, permettant de d�terminer la concentration en arabinose dans l’�chantillon �tudi�. Num�roter 6 tubes � essais de 0 � 5. Introduire dans les 5 premiers tubes � essais 0, 0,5, 1, 2, 3, 4 mL de solution �talon, 5 mL d’acide sulfurique et 0,05 mL de ph�nol. Dans le tube n�6, introduire 2 mL de m�lange r�actionnel, 5 mL d’acide sulfurique et 0,05 mL de ph�nol. Compl�ter chaque tube � 10 mL avec de l'eau distill�e. Laisser la coloration se d�velopper. Tubes 0 ( t�moins ) 1 2 3 4 Volume solution �talon (mL) 0 0,5 1 2 3 R�actif ( mL) 5 mL d’acide sulfurique et 0,05 mL de ph�nol. Concentration arabinose( mg/L) 0,000 100 *0,5 / 10 =5 100*1/10 =10 100*2/10 =20 100*3/10 =30 Le complexe �tant color� en orange, la solution pr�sente un maximum d'absorption dans le cyan ( 480 nm) couleur compl�mentaire de l'orange. Mesurer l'absorbance de chaque solution � la longueur d'onde de 480 nm. Tracer la courbe absorbance = f( concentration en arabinose). Celle-ci permet de trouver la concentration en arabinose du m�lange r�actionnel. ... ... .

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