La gomme arabique, bac S Centres �trangers 2020.

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La gomme arabique est collect�e par �coulement � partir d’incisions effectu�es dans les troncs d’arbres appartenant � la famille des acacias. Elle est utilis�e dans l’industrie agroalimentaire comme �mulsifiant et stabilisant sous la d�nomination E414. La gomme arabique est principalement compos�e de polysaccharides, polym�res constitu�s de plusieurs glucides li�s entre eux par des liaisons covalentes.
Donn�es :
- Masse molaire de l’acide m�thano�que : 46,0 g.mol-1
- Densit� d’une solution d’acide m�thano�que � 20 % : 1,04
- Couples acide-base : H2O(l) / HO-(aq) ; H3O+(aq)/ H2O(l) ; HCO2H(aq) / HCO2-(aq)
1. Aspects microscopiques de l’hydrolyse de la gomme arabique.
La premi�re �tape de l’analyse de la gomme arabique consiste � d�composer les polysaccharides qui la constituent en glucides simples par hydrolyse. Il s’agit d’une transformation chimique dans laquelle une liaison covalente est modifi�e par action d'une mol�cule d'eau.
Repr�sentation de Cram des glucides simples pr�sents apr�s hydrolyse de la gomme :

1.1. M�canisme de l’hydrolyse
La r�action d’hydrolyse d’un polysaccharide est propos�e ci-dessous :

R- OH est un glucide.
1.1.1. � quelle cat�gorie appartient cette r�action ? Justifier.
R�action de substitution : R est remplac� par H dans le polysacharide et R prend la place d'un hydrog�ne de l'eau.
1.1.2. Le m�canisme r�actionnel de cette hydrolyse comporte quatre �tapes.
Identifier le r�le des ions H+ dans l’hydrolyse de la gomme arabique. Justifier.
H+ est un catalyseur.
 Il intervient dans l'�tape a et se trouve r�g�n�r� lors de l'�tape d.
1.1.3. Identifier pour � l’�tape a � du m�canisme r�actionnel le site donneur et le site accepteur mis en jeu. Justifier.
Repr�senter la fl�che courbe rendant compte de cette �tape.

1.2. L’arabinose
1.2.1. Entourer les groupes caract�ristiques de la mol�cule d’arabinose repr�sent�e et nommer les familles de fonction associ�es.

1.2.2. Justifier l’existence d’un couple d’�nantiom�res pour l’arabinose. Repr�senter l’�nantiom�re manquant.
L'existence de trois atomes de carbone asym�triques conduit � l'existence de plusieurs couples d'�nantiom�res.

1.2.3. Indiquer s’il est possible de distinguer le rhamnose, le galactose et l’arabinose par spectroscopie infrarouge ou de RMN du proton d’�chantillons purs. Justifier.
La distinction par spectroscopie infrarouge est impossible : tous les trois poss�dent une fonction aldehyde et trois fonctions alcool.
En spectroscopie RMN du proton :
Seul le rhamnose poss�de un groupe CH3 ( multiplicit� = 2 et int�gration = 3). On pourra le distinguer du galactose et de l'arabinose.

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2. Protocole d’hydrolyse de la gomme arabique
L’hydrolyse de la gomme arabique est r�alis�e en pr�sence d’acide m�thano�que. Pour �tudier l’influence de l’acide m�thano�que sur la r�action
d’hydrolyse, on r�alise plusieurs m�langes en introduisant une quantit� identique de gomme arabique et un m�me volume de solution aqueuse d’acide m�thano�que mais de pourcentage massique en acide m�thano�que diff�rent.
L’ensemble est chauff� � reflux durant 5 h. L’analyse des m�langes r�actionnels s’effectue par chromatographie sur couche mince (CCM).
Le tableau synth�tique suivant pr�sente les conditions exp�rimentales, les r�sultats des chromatographies ainsi que leurs interpr�tations.

n� du prorocole
% massique acide m�thano�que
Aspect du m�lange final
R�sultats CCM
interpr�tations
1
40 %
l�g�rement trouble, incolore
taches secondaires, tra�n�es
hydrolyse compl�te, d�gradation des sucres
2
30 %
limpide, l�g�rement jaune
taches nettes et quelques taches secondaires
hydrolyse compl�te,
l�g�re d�gradation
3
25 %
limpide, clair
taches nettes
hydrolyse compl�te,
pas de d�gradation
4
20 %
l�g�rement trouble, incolore taches un peu moins nettes
hydrolyse incompl�te.
D’apr�s � application de la chromatographie sur couche mince � l’analyse des gommes et des bois tropicaux � par J.Doat
2.1. �crire la formule semi-d�velopp�e de l’acide m�thano�que.

2.2. Citer un avantage de l’utilisation d’un chauffage � reflux.
La temp�rature est un facteur cin�tique ; Ce chauffage acc�l�re la r�action en �vitant les pertes de mati�re : les vapeurs se condensent dans le r�frig�rant � eau et  retombent dans le milieu r�actionnel.
2.3. Quels sont les d�p�ts � r�aliser sur la ligne de d�p�t de la plaque de CCM pour pouvoir interpr�ter les r�sultats ? Justifier.
Produit issu de l'hydrolyse de la gomme ; arabinose ( �talon), galactose ( �talon) et rhamnose ( �talon).
2.4. Choisir le protocole le plus adapt� pour effectuer l’hydrolyse de la gomme arabique. Justifier.
L'hydrolyse doit �tre compl�te en �vitant la d�gradation des sucres : protocole n�3.
3. Analyse quantitative en arabinose du r�sultat de l’hydrolyse de la gomme arabique.
On pr�l�ve un �chantillon de volume �gal � 2 mL du m�lange r�actionnel obtenu apr�s hydrolyse de la gomme arabique. Cet �chantillon contient de l’arabinose � une concentration de l’ordre de 3,5 x 10-2 g.L-1.
On ajoute � cet �chantillon 5 mL d’acide sulfurique et 0,05 mL de ph�nol. Ce dernier forme un complexe color� orange exclusivement avec l’arabinose. Les quantit�s utilis�es sont telles que l’arabinose est en d�faut par rapport au ph�nol.
On dispose par ailleurs d’une solution �talon d’arabinose � 1,0 x 10-1 g.L-1.
Proposer un protocole exp�rimental d�taill�, notamment la fabrication de la gamme �talon, permettant de d�terminer la concentration en arabinose dans l’�chantillon �tudi�.
Num�roter 6 tubes � essais de 0 � 5.
Introduire dans les 5 premiers tubes � essais 0, 0,5, 1, 2, 3, 4 mL de solution �talon, 5 mL d’acide sulfurique et 0,05 mL de ph�nol.
Dans le tube n�6, introduire 2 mL de m�lange r�actionnel, 5 mL d’acide sulfurique et 0,05 mL de ph�nol.
Compl�ter chaque tube � 10 mL avec de l'eau distill�e.
Laisser la coloration se d�velopper.
Tubes
0 ( t�moins )
1
2
3
4
Volume solution �talon (mL)
0
0,5
1
2
3
R�actif ( mL)
5 mL d’acide sulfurique et 0,05 mL de ph�nol.
Concentration arabinose( mg/L)
0,000
100 *0,5 / 10
=5
100*1/10
=10
100*2/10
=20
100*3/10
=30

Le complexe �tant color� en orange, la solution pr�sente un maximum d'absorption dans le cyan ( 480 nm) couleur compl�mentaire de l'orange.
Mesurer l'absorbance de chaque solution � la longueur d'onde de 480 nm.
Tracer la courbe absorbance = f( concentration en arabinose). Celle-ci permet de trouver la concentration en arabinose du m�lange r�actionnel.

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