De
la citronelle des Indes � l'�poxycitral, bac S M�tropole 2020.
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1. Obtention du citral � partir des feuilles de citronelle des Indes.
L'huile essentielle de citronnell des Indes est obtenue par
hydrodistillation des feuilles de cette plante. On r�cup�re un
m�lange h�t�rog�ne d'eau et d'huile essentielle de citronnelle. Cette
huile est concid�r�e comme un m�lange homog�ne de citral et de myrc�ne.
Les deux phases de ce m�lange h�t�rog�ne sont vers�e dans una ampoule � d�canter.
1.1. Sch�matiser l'ampoule � dcanter et indiquer en justifiant les deux phases pr�sentes et leur composition.
Les masse volumiques du citral ( 0,89 g / mL) et du myrc�ne ( 0,79 g /
mL) �tant inf�rieures � celle de l'eau, l'eau occupe la partie
inf�rieure de l'ampoule � d�canter.
On recueille l'huile essentielle et on r�alise une distillation
fractionn�e de cette phase organique recueillie, ce qui permet de
s�parer le citral du myrc�ne.
1.2 Nommer les �l�ments du montage num�rot�s de 1 � 4.
1.3. Expliquer le r�le des �l�ments 1 � 4 du montage.
1. L'�l�vateur � croisillons ( support �l�vateur )permet de monter ou descendre le chauffe ballon.
2. Le chauffe ballon permet de r�gler l'intensit� du chauffage en �vitant toute flamme.
3. Le thermom�tre donne la temp�rature des vapeurs et donc d'identifier l'esp�ce chimique.
4. Dans le r�frig�rant � eau les vapeurs se condensent.
1.4 Identifier , en justifiant, l'esp�ce chimique recueillie en premier.
L'esp�ce la plus volatile, temp�rature d'�bullition la plus faible, distille en premier : le myrc�ne.
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2. Synth�se de l�poxycitral.
Le protocole simplifi� de la synth�se de l'�poxycitral est d�crit ci-dessous :
Placer un erlenmeyer dans un bain d'eau glac�e. Ajouter successivement :
Vc = 1,0 mL de citral.
Vh = 2,0 mL de solution aqueuse de peroxyde d'hydrog�ne, de concentration c = 9,8 mol / L.
7 mL de m�thanol, solvant.
Une solution aqueuse concentr�e d'hydroxyde de sodium ajout�e en exc�s.
Agiter pendant 10 minutes.
Ajouter 5 mL d'eau distill�e et 15 mL d'�ther �thylique pour extraire le produit form�.
S�parer les phases organique et aqueuse � l'aide d'une ampoule � d�canter.
S�cher la phase organique, puis �vaporer le solvant sous la hotte.
R�aliser le spectre RMN du produit form�.
L'�quation de la r�action de synth�se est la suivante :
2.1. Indiquer
pourquoi il est n�cessaire que le milieu r�actionnel soit tr�s basique,
avec un pH proche de 14, pour r�aliser cette synth�se.
Couple acide / base H2O2(aq) / HO2-(aq) : pKa = 11,7 � 20 �C.
HO2-(aq), l'un des r�actif, est largement majoritaire � pH sup�rieur � 13.
Le spectre RMN du proton du produit obtenu est donn� ci-apr�s.
2.2. Repr�senter la formule semi-d�velopp�e de l'�poxycitral.
2.3. Attribuer en
justifiant avec deux arguments, les doublets n�1 et n�2 du spectre RMN
aux groupes de protons �quivalents de cette mol�cule.
Doublet n�1 : hydrog�ne port� par le carbone n�2.
Les carbones voisins portent un seul atome d'hydrog�ne, donc le signal est un doublet.
Le d�placement chimique de ce type de proton ( carbone li� � un oxyg�ne) est compris entre 3 et 3,5.
Doublet n�2 : hydrog�ne port� par le carbone n�1.
Le carbone voisin porte un seul atome d'hydrog�ne, donc le signal est un doublet.
Le d�placement chimique de ce type de proton ( fonction aldehyde) est compris entre 9 et 10.
On obtient apr�s s�chage et �vaporation du solvant une masse m = 0,95 g d'�poxycitral ( M = 168 g / mol)
2.4. D�terminer la valeur du rendement de cette synth�se.
Citral , r�actif limitant : V = 1,0 mL; masse volumique : 0,89 g / mL.
masse : 1,0 * 0,89 = 0,89 g.
M(citral) = 152 g / mol.
n = 0,89 / 152 = 5,86 10-3 mol.
Quantit� de mati�re th�orique d'�poxycitral : 5,86 10-3 mol.
Masse th�orique : 5,86 10-3 x 168 =0,98 g.
Rendement : masse r�elle / masse th�orique = 0,95 / 0,98 ~0,97 ( 97 %).
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