Synth�se
de Cannizzaro, bac M�tropole 2021.
En
poursuivant votre navigation sur ce site, vous acceptez l’utilisation
de Cookies vous proposant des publicit�s adapt�es � vos centres
d’int�r�ts.
..
..
|
.
.
|
..
..
......
...
|
A partir du benzaldehyde, ce chimiste obtient l'alcool benzylique puis l'ion benzoate.
Mod�lisation de cette synth�se.
Elle
peut �tre mod�lis�e par une r�action d'oxydo-r�duction dans laquelle un
m�me r�actif, le benzald�hyde, est � la fois l'oxydant et le r�ducteur.
On parle de dismutation.
2 C6H5CHO (l) + HO-aq --> C6H5COO- aq + C6H5CH2-OH (l).
1.1 Recopier la formule du benzaldehyde, entourer le groupe caract�ristique et nommer la famille fonctionnelle correspondante.
1.2. Justifier qu'il s'agit d'une dismutation.
Oxydation du benzaldehyde , le r�ducteur :
C6H5CHO (l) + 3HO-aq --> C6H5COO- aq + 2e- +2 H2O(l).
R�duction du benzaldehyde,l'oxydant :
C6H5CHO (l) + 3HO-aq --> C6H5COO- aq + 2e- +2 H2O(l).
C6H5CHO (l) + 2e- + 2H2O(l) --> C6H5CH2-OH (l) +2HO-aq.
2 Optimisation de la synth�se.
On m�lange dans un ballon une solution d'hydroxyde de potassium et du
benzaldehyde commercial, puis on agite vigoureusement. On travaille
avec une solution concentr�e d'hydroxyde de potassium et un montage �
reflux.
Justifier ces choix.
Les concentrations des r�actifs sont un facteur cin�tique.
La temp�rature est �galement un facteur cin�tique : le chauffage �
reflux permet de travailler � temp�rature mod�r�e tout en �vitant les
pertes de mati�re. Les vapeurs se condensent dans le r�frig�rant et
retombent dans le milieu r�actionnel.
3. S�paration et contr�le de la puret� des produits.
En
fin de r�action, on verse le contenu du ballon dans une ampoule �
d�canter et on r�alise une extraction liquide-liquide en utilisant
l'�ther �thylique comme solvant extracteur. Apr�s d�cantation, on
distingue une phase aqueuse et une phase organique non miscibles que
l'on s�pare.
La phase organique est �vapor�e et on r�cup�re un produit A sous forme liquide.
La phase aqueuse est plac�e dans un grand becher plac� dans un bain de
glace. On y verse goutte � goutte une solution concentr�e d'acide
chlorhydrique jusqu'� ce que le pH soit �gal � 2. Un solide B se forme.
On r�alise une chromatographie sur couche mince des produits A et B.
Tous les produits sont dissous � 1 % dans le dichlorom�thane.
|
...
|
....
|
3.1.
Effectuer un sch�ma l�gend� de l'ampoule � d�canter en pr�cisant les
phases pr�sentes et leurs compositions respectives apr�s d�cantation.
3.2. Justifier le choix de l'�ther �thylique.
L'eau et l'�ther ne sont pas miscibles.
Le produit A, alcool benzylique, est tr�s soluble dans l'ether et tr�s peu soluble dans l'eau.
Le produit B, ion benzoate, est tr�s soluble dans l'eau et insoluble dans l'�ther.
3.3. Justifier que l'on veuille obtenir un pH inf�rieur � 2 pour la phase aqueuse.
pKa( acide benzo�que / ion benzoate = 4,2.
A pH < 2, l'acide benzo�que pr�domine et celui-ci est insoluble dans l'eau.
3.4. Donner l'int�r�t du bain de glace et d'eau.
La temp�rature de ce bain est �gale � 0�C. La solubilit� de l'acide benzo�que est tr�s faible � �C.
3.5. Citer une technique permettant d'isoler le produit B de la phase aqueuse.
Filtration sur b�chner.
3.6. En utilisant le chromatogramme, conclure sur l'efficacit� de l'�tape de s�paration des produits.
3.7. En utilisant le chromatogramme, conclure sur la puret� des produits.
Le produit A n'est pas pur : il contient du benzaldehyde et de l'alcool benzylique.
Le produit B est pur, on l'identifie � l'acide benzo�que.
|
|
