Vers la synth�se du plexiglas, bac M�tropole 2021.

Etude de l'acide m�tacrylique.
1.1. Indiquer les pr�cautions op�ratoires et les �quipements de s�curit� n�cessaiires � la manipulation de cet acide.
Nocif en cas d'ingestion et d'inhalation ; provoque des br�lures.
1.2 Repr�senter la formule topologique de cet acide en entourant et nomant les groupes caract�ristiques.

1.3 Justifier que la mol�cule d'acide m�thacrylique est un acide et �crire le couple acide / base associ�.
Cette mol�cule est susceptible de lib�rer un proton, c'est donc un acide.
C₄H₆O₂ / C₄H₅O₂^-.
1.4 Ecrire l'�quation de la r�action de cet acide, not� AH dans l'eau.
AH aq + H₂O(l) ---> A^-aq +H₃O⁺aq.
1.5 Donner la relation entre la constnte d'acidit� Ka de ce couple et les concentrations � l'�quilibre des esp�ces.
Ka = [H₃O⁺][A^-] / [AH]
1.6 V�rifier que le pH d'une solution aqueuse d'acide m�thacrylique de concentration 100 g / L est 2,3.
M(acide m�thacrylique)=88,1 g / mol.
C =100 / 88,1 =1,135 mol / L ; pKa = 4,7. ( Ka = 2 10^-5).
[H₃O⁺] = [A^-], solution �lectriquement neutre.
[AH] = C-[A^-], conservation de A.
Ka = [H₃O⁺]² / (C-[H₃O⁺]).
On pose x = [H₃O⁺].
(1,135-x)2 10^-5 = x².
x²+ 2 10^-5x-1,27 10^-5 =0.
Discriminant D =4 10^-10+5,08 10^-5 ~5,08 10^-5= (7,13 10^-3)².
Solution positive retenue : (2 10^-5 +7,13 10^-3 ) / 2 ~3,57 10^-3.
pH = - log(3,57 10^-3) ~2,4.

2. Synth�se du monom�re : le m�thacrylate de m�thyle (MMA).
Etape a. Dans un ballon de 100 mL, placer 10,0 g d'acide m�thacrylique. Ajouter 35 mL de m�thanol et 2 gouttes d'acide sulfurique concentr�. Adapter un r�frig�rant et porter � reflux durant 30 minutes.
Etape b : refroidir le milieu r�actionnel puis le verser dans 50 mL d'eau glac�e. Proc�der � deux extraction liquid-liquide avec 25 mL d'�ther ethylique. Rassembler les phases organiques, les laver avec successivement 30 mL d'eau glac�e, 50 mL d'une solution d'hydrog�nocarbonate de sodium, puis 30 mL d'une solution satur�e de chlorure de sodium. S�cher la phase organique sur sulfate de magn�sium anhydre.
Etape c. Mettre en place un montage de distillation fractionn�e. R�cup�rer la fraction distill�e correspondant au MMA et mesurer la masse du liquide obtenu.
2.1. R�aliser un sch�ma l�gend� du montage � reflux et proposer un nom pour cette �tape.

Synth�se du MMA.

2.2. Etablir l'�quation de la r�action mod�lisant la synth�se.

2.3 Justifier les positions des phases organique et aqueuse lors du lavage � l'eau glac�e dans l'ampoule � d�canter ( �tape b). Donner la composition de chaque phase.
La phase aqueuse la plus dense occupe la partie inf�rieure. ( eau, acide m�tyhacrylique et m�thanol n'ayant pas r�agi, acide sulfurique ).
Phase organique ( �ther di�thylique, m�tacrylate de m�thyle).
2.4 Donner le r�le de l'�tape c et indiquer ce qui doit �tre survaille pour �tre s�r de r�cup�rer le MMA.
Purification par distillation fractionn�e , on �limine le solvant l'�ther qui distille vers 35�C : surveiller la temp�rature et r�cup�rer le MMA qui distille vers 101 �C.
2.5. D�terminer les quantit�s de mati�re des r�actifs introduits.
n(acide m�thacrylique) = 10,0 / M(acide m�thacrylique)=10,0 / 86,1 =0,116 mol.
m(m�thanol)= volume (mL) x densit� = 35 x0,79 =27,65 g.
n(m�thanol)= 27,65 / M(m�thanol) = 27,65 / 32 =0,864 mol ( grand exc�s).
2.6. D�terminer la masse maximale de MMA pouvant �tre obtenu.
n(MMA) = 0,116 mol
M(MMA) =100,1 g / mol.
Masse maximale : 0,116 x100,1 ~11,6 g.
2.7. Indiquer une m�thode mise en oeuvre pour optimiser la vitesse d'apparition du MMA et une m�thode mise en oeuvre pour optimiser le rendement.
En utilisant un catalyseur ( acide sulfurique) on atteint plus rapidement l'�quilibre sans modifier sa composition.
Pour optimiser le rendement, on ajoute en exc�s le m�thanol ou on �limine l'eau au fur et � mesure de sa formation.