Structure et synth�se d'esp�ces odorantes, bac S Nlle Cal�donie 12 / 2020.

1. Odeurs et st�r�ochimie.
Les deux �nantiom�res du 2-m�thylbutan-1-ol pr�sentent des odeurs tr�s diff�rentes ; l'un a une odeur fra�che et l�g�re, l'autre a une odeur de produit ferment� et gras. Ces deux mol�cules ont les m�mes propri�t�s physico-chimiques.
Formule C₅H₁₂O, M=88,15 g / mol ; liquide incolore ; T_fusion = -117,2�C ; T_�bullition = 128,7 �C ; solubilit� dans l'eau : 31 g / L ; soluble dans l'�thanol, l'�ther di�thylique, tr�s soluble dans l'ac�tone.
1.1 et 1.2 Repr�senter la formule semi-d�velopp�e du 2-m�thylbutan-1-ol et les deux �nantiom�res.

1.3. Lors d'une synth�se, on obtient les deux �nantiom�res en quantit� �gale. Comment s'appelle un tel m�lange ? Peut-on s�parer les �nantiom�res par distillation ? Justifier.
M�lange r�c�mique.
Le �nantiom�res ayant la m�me temp�rature d'�bullition, on ne peut pas les s�parer par distillation.

2. Synth�se d'une esp�ce odorante.
La r�action mod�lisant la synth�se de l'esp�ce odorante, nomm�e A est repr�sent�e ci-dessous.
2.1. Nommer A, pr�ciser sa famille ; donner la formule brute de B.

2.2. Protocole de la synth�se.
1. Dans un ballon de 500 mL, placer 60 g d'acide �thano�que pur et 37 g de butan-1-ol sous la hotte.
2. Ajouter prudemment 1 mL d'acide sulfurique concentr�.
3. Placer un r�frig�rant et chauffer � reflux pendant 6 heures.
4. Transvaser le m�lange r�actionnel refroidi dans une ampoule � d�canter et ajouter 250 mL d'eau.
5. S�parer la phase organique et la laver � nouveau avec 100 mL d'eau, puis avec 75 mL de solution aqueuse d'hydrog�nocarbonate de sodium.
6. S�cher la phase organique avec 5 � 6 g de sulfate de sodium anhydre. Filtrer.
7. Proc�der � la distillation du filtrat, collecter la fraction qui passe entre 124 et 126 �C.
On obtient 40 g de produit de synth�se.

2.2.1. Identifier le r�actif en exc�s.
Acide �thano�que : M =60 g/mol ; n = 60 / 60 = 1,0 mol.
Alcool : m = 74 g / mol ; n = 37 / 74 = 0,5 mol.
L'acide et l'alcool r�agissent mole � mole.
L'acide �thano�que est en exc�s.
2.2.2. Identifier les deux �tapes du prorocole dont l'objectif est d'acc�l�rer la r�action. Justifier.
Etape 2 : l'acide sulfurique est un catalyseur.
Etape 3 : la temp�rature est un facteur cin�tique. Le chauffage � reflux permet d'acc�l�rer la r�action en �vitant les pertes de mati�re ; les vapeurs se condensent dans le r�frig�rant et retombent dans le m�lange r�actionnel.
2.2.3 Expliquer l'int�r�t de l'ajout des ions hydrog�nocarbonate lors de l'�tape 5.
L'ion hydrog�nocarbonate est une base ; il neutralise l'acide sulfurique.
2.2.4 Une analyse par spectroscopie IR du produit de synth�se permettrait-elle de v�rifier que les r�actifs sont �limin�s ? Justifier.
La pr�sence de l'alcool donnerait une large bande vers 3200- 3700 cm^-1. L'absence de cette bande signifie que l'alcool a �t� �limin�.
La pr�sence de l'acide �thano�que donnerait une bande large moyenne vers 2500- 3200 cm^-1 ( O-H) ; il en est de m�me des liaisons C-H.
La pr�sence de l'acide �thano�que donnerait une bande forte vers 1680 - 1710 cm^-1 (C=O) ; il en est de m�me de l'ester.
Une analyse par spectroscopie IR du produit de synth�se ne permet pas de v�rifier que les r�actifs sont �limin�s.
2.2.5 Calculer le rendement de la synth�se et commenter.
On peut obtenir au mieux 0,5 mol d'ester ( M = 116 g / mol) soit 0,5 x 116 =58 g.
Rendement : masse r�ele / masse th�orique =40 / 58 = 0,69 ( 69 %).
Ce rendement est assez faible, en tenant compte que l'acide �thano�que a �t� introduit en exc�s..