Four � micro-ondes pour synth�se organique.

Les trois �tapes de la synth�se de la ph�nylto�ne sont repr�sent�es :

1. Pr�paration de la benzo�ne.
On utilise un four � micro-ondes pour cette synth�se catalys�e par le chlorure de thiamine.
a- dans un erlenmeyer de 100 mL, introduire 1,35 g de chlorure de thiamine, environ 4 mL d'eau, 15 mL d'�thanol � 95 %, 7,0 mL d'une solution aqueuse d'hydroxyde de potassium de concentration 1,1 mol /L puis agiter � temp�rature ambiante.
b- ajouter 20 mL de benzaldehyde.
c- recouvrir d'un entonnoir et chauffer � l'aide du micro-ondes pendant une minute � la puissance de 600 W, sortir du four et laisser cristalliser � temp�rature ambiante puis refroidir dans un bain eau-glace.
d- filtrer sur B�chner, laver les cristaux avec de l'eau glac�e et les rincer avec un m�lange refroidi eau-�rthanol ; on obtient des cristaux blancs.
e- purifier le produit � l'aide d'une recristallisation dans l'�thanol.
On r�alise deux chromatographies CCM des cristaux obtenus ; une avant l'�tape de recristallisation et une apr�s cette �tape.

1.1- Recopier la formule topologique de la benzo�ne. Entourer les groupes caract�ristiques et nommer les familes fonctionnelles correspondantes.

1.2. D�terminer la valeur de la masse d'hydroxyde de potassium solide � pr�lever pour pr�parer les 100,0 mL de solution aqueuse d'hydroxyde de potassium utilis�e dans l'�tape a.
7,0 x1,1 =7,7 mmol. M(KOH) =56,1 g / mol.
m = 56,1 x7,7 = 431,97 mg ~0,43 g.
1.3- Donner l'�tat physique du produit obtenu � la fin de l'�tape c.
Cristaux solides.
1.4- Indiquer la plaque qui correspond � la CCM effectu�e avant la purification. Justifier.
La plaque n�2 : le produit P contient encore des traces de benzaldehyde, contrairement � la plaque n� 1.
1.5. Proposer une autre m�thode d'identification du produit obtenu en fin de cristallisation.
Mesure de la temp�rature de fusion, spectroscopie IR ou RMN du proton.

Pr�paration du benzile.
Oxydation de la benzo�ne.
2.1. Donner la formule brute de la benzo�ne.
C₁₄H₁₂O₂.
2.2. Justifier , � partir de la demi-�quation �lectronique associ�e au couple benzile / benzo�ne, que cette �tape correspond bien � une oxydation de la benzo�ne.
En milieu acide : C₁₄H₁₂O₂ --> C₁₄H₁₀O₂ +2H⁺ +2e^-.
En milieu basique : C₁₄H₁₂O₂ +2HO^- --> C₁₄H₁₀O₂ +2H₂O +2e^-.
La benzo�ne c�de deux �lectrons : c'est un r�ducteur qui s'oxyde.

Pr�paration de la ph�nytho�ne.
On utilise un micro-ondes, en milieu basique, en utilisant l'�thanol comme solvant. On introduit 1,00 g de benzile et 0,450 g d'ur�e. Apr�s r�action on obtient 1,11 g de ph�nytho�ne.

Calculer le rendement de cette �tape.
Quantit� de mati�re des r�actifs :
ur�e : M =60,1 g / mol ; n₁ =0,450 / 60,1 =7,49 10^-3 mol = 7,49 mmol ( en exc�s ) ;
benzile : M =210,2 g / mol ; n₂ = 1,00 / 210,2 =4,76 10_-3 mol = 4,76 mmol.( en d�faut).
Quantit� de mati�re th�orique de ph�nyltho�ne : 4,76 mmol.
M(ph�nyltho�ne) =252,3 g / mol.
masse th�orique de ph�nyltho�ne : 252,3 x 4,76 10^-3 =1,20 g.
Rendement = masse r�elle / masse th�orique = 1,11 / 1,20 ~0,925 ( 92,5 %).