Le biodiesel, controle de la qualit� d'un lait, bac STL- SPCL 2021.

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Le biodiesel.
L'huile de colza est constitu�e majoritairement de triol�ate de glyc�ryle. Sa transest�rification s'effectue en milieu basique et en pr�sence d'un exc�s d'�thanol. On donne l'�quation chimique mod�lisant cette transformation.
1. Entourer les groupes caract�ristiques du glyc�rol et nommer les fonctions chimiques associ�es.
2. Donner la formule semi-dvelopp�e de la mol�cule A.

On donne les �tapes �l�mentaires du m�canisme r�actionnel.
3. Indiquer ce que repr�sentent les fl�ches courbes dans l'�criture du m�canisme.
Une fl�che courbe indique le d�placement d'un doublet d'�lectrons.
4. Compl�ter par des fl�ches courbes l'�tape 2.

5. Ecrire l'�quation de la r�action chimique mod�lisant la transest�rification.
C57H104O6 +3C2H6O -->3 C20H38O2 +C3H8O3.
1150 kg d'huile de colz permettent d'obtenir 1200 L d'EEC.
6. Montrer que la masse d'EEC est 1,06 103 kg et en d�duire la quantit� de mati�re d'EEC.
Masse volumique d'EEC : 880 g / L = 0,880 kg / L
1200 x 0,880 =1056 ~1,06 103 kg.
M(EEC) = 310 g / mol.
nEEC =masse (g) / M(EEC) = 1056 x1000 / 310 =3406,45 ~3,41 103 mol.
 7. La valeur maximale  de la quantit� de mati�re d'EEC qu'il est possible d'obtenir est nmax = 3,90 103 mol. D�terminer le rendement.
nEEC / nmax = 3,41 / 3,90 ~0,874 ( 87,4 %).
 8. Expliquer l'int�r�t d'un exc�s d'�thanol.
Lorsqu'un r�actif est en exc�s ( de pr�f�rence le moins couteux ), l'�quilibre est d�plac� dans le sens direct, formation d'EEC.
Le bio�thanol utilis� est obtenu par fermentation de mati�res v�g�tales. On r�alise le spectre RMN de ce bio�thanol.
 9. Montrer que le nombre de signaux pr�sents est en accord avec la formule semi-d�velopp�e de l'athanol.
Justifier la multiplicit� de chaque signal.

Groupe CH3 : le carbone voisin compte 2 protons ; le signal de ce groupe est un triplet.
Groupe CH2 : le carbone voisin compte 3 protons ; le signal de ce groupe est un quadruplet.

Contr�le de la qualit� d'un lait.
L'acide lactique provient de la d�gradation du lactose. Plus un lait est frais, moins il contient d'acide lactique. la concentration en acide lactique dans un lait s'exprime en degr� Dornic : 1 �D correspond � 0,1 g d'acide lactique par litre de lait. Un lait frais contient de 15 � 18 �D, il caille � 60 - 70 �D.
1. Justifier le fait que l'acide lactique pr�sente des st�r�oisom�res, puis les repr�senter et pr�ciser la relation de st�r�-isom�rie qui les lie.
La pr�sence d'un atome de carbone asym�trique conduit � l'existence de 2 �nantiom�res.

2. Repr�senter la formule semi-d�velopp�e de l'ion lactate, base conjugu�e de l'acide lactique.

On r�alise le titrage pHm�trique d'un volume V = 10,00 mL de ce lait auquel on ajoute 40 mL d'eau par une solution �talonn�e d'hydroxyde de sodium  de concentration COH- = 0,015 mol / L. On obtient la courbe suivante.


3. Indiquer quelle est l'esp�ce du couple acide lactique / ion lactate pr�sente majoritairement au d�nut du titrage d'une part et en fin de titrage d'autre part.
pKa(acide lactique / ion lactate)=3,90.
Au d�but, le pH est voisin de 3 ; � pH < pKa, l'acide lactique est majoritaire.
A la fin, le pH est sup�rieur au pKa et l'ion lactate pr�domine.
4. En d�duire l'�quation support du titrage.
H3C-CHOH-COOH aq + HO-aq --> H3C-CHOH-COO- aq + H2O(l).
5. D�terminer le volume � l'�quivalence.
La m�thode des tangentes donne V�qui = 15 mL.
 6. Estimer graphiquement une valeur du pKa.
7. D�terminer la concentration C en acide lactique du lait analys�. Exprimer le r�sultat en tenant compte d'une incertitude type �gale � 3 10-4 mol / L.
8. Le lait est-il frais ?
A l'�quivalence, quantit� de mati�re d'ion hydroxyde ajout� : CHO- V�qui =0,015 x 15 = 0,225 mmol.
Quantit� de mati�re d'acide lactique : 0,225 mmol dans 10,0 mL.
C = 0,225 / 10,0 = 0,0225 mol/ L =2,25 10-2�0,03 mol / L .
M(acide lactique) = 90,1 g / mol.
Titre massique en acide lactique : 90,1 x0,0225 =2,03 g soit environ 20 �D. Ce lait n'est pas frais.
9. Proposer un indicateur color� permettant de r�aliser ce titrage.
Le pH du point �quivalent ( 7,6 dans ce cas) doit appartenir � la zone de virage de l'indicateur color�.
Le bleu de bromothymol peut convenir.( � l'�quivalence, passage du jaune au bleu ).



  

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