Chimie
(universit� Abdou Moumouni, Niamey), 06 /
2020.
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La vitamine C.
On notera AscH2, AscH-, Asc2- les diff�rentes esp�ces acido-basiques d�riv�es de l'acide ascorbique.
Un comprim� de vitamine C contenant 8,8 mg d'acide ascorbique AscH2 ( M = 176 g / mol) est dissout dans 50 mL d'eau. Soit S1 la solution ainsi obtenue.
1.
Calculer la concentration de l'acide ascorbique dans la solution S1.
Quantit� de mati�re n = 8,8 / 176 =0,05 mmol.
C =n / V =0,05 / 50 =1,0 10-3 mol / L.
L'acide
ascorbique est un diacide faible dont la seconde acidit� est
n�gligeable devant la premi�re. l'acidiit� de cet acide se ram�ne �
celle d'un monoacide faible de pKa = 4,2.
2. Calculer le pH de cette solution S1.
pH = �(pKa-log(C) =0,5(4,2 -log(10-3) =�(4,2 +3) = 3,6.
3. On ajoute dans cette solution S1, 50 mL d'une solution d'ascorbate de sodium AscH- ; Na+.
Le pH de la solution obtenue apr�s m�lange est de 4,2. Quelle est la
concentration de la solution d'ascorbate de sodium utilis�e ?
pH = pKa ; [AH] =[A-] ; [ascorbate de sodium]= C =1,0 10-3 mol / L.
4. Quel volume de soude 0,1 mol/ L faut-il verser dans 50 mL de la solution initiale S1 pour obtenir une solution S3 de pH= 4,2.
Titrage de la solution d'acide ascorbique par la soude avec arr�t � la demi-�quivalence.
A l'�quivalence de ce titrage : 0,1 V�q = 50 x1,0 10-3 ; V�q = 0,5 mL.
�V�q = 0,5 x0,5 = 0,25 mL.
L'urate de sodium.
La goutte r�sulte de la pr�cipitation de cristaux d'urate de sodium lors de la production excessive d'acide urique not� H2U.
1. L'acide urique
est secr�t� normalement dans les urines sous forme de sel monosodique
not� NaHU � raison de 450 mg par jour pour un volume de 1,5 L d'urine.
l'urate de sodium se dissocie totalement en solution. Qu'elle
concentration d'ion urate �limine-t-on journellement ?
NaHU ou NaHC5H2N4O3 : M =190 g / mol.
NaHU = Na+ + HU-.
Quantit� de mati�re n = 0,45 / 190 =2,37 10-3 mol dans 1,5 L.
Concentration C = n / V = 2,37 10-3 / 1,5 =1,58 10-3 mol / L.
2. La solubilit� de l'urate de sodium est 0,85 g / L au pH urinaire. Calculer le produit de solubilit� de l'urate de sodium.
Ks = [Na+] [HU-] = s2.
s = 0,85 / 190 =4,47 10-3 mol / L.
Ks = (4,47 10-3)2 =2,00 10-5.
3. Certains
m�dicaments permettent une augmentation de l'�limination urinaire de
l'urate de sodium. A partir de quelle quantit� d'urate de sodium
excr�t� par jour seront-ils contre-indiqu�s ?
Il faut �viter la pr�cipitation de l'urate de sodium, cause de
goutte. La concentration massique d'urate de sodium doit rester
inf�rieure � 0,85 g / L soit dans 1,5 L d'urine : 0,85 x1,5 ~1,28
g / jour.
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Chimie organique.
Deux mol�cules de propanone se condensent en milieu basique pour donner un produit A de formule brute C6H12O2.
1. Comment s'appelle cette r�action ?
C�tolisation.
Le produit A se d�shydrate en donnant un produit B de formule brute C6H10O.
2. Expliquer la r�action de formation de A � B. Nommer les compos�s A et B.
Alcools de formule brute C5H12O.
1. Ecrire les formules de ces alcools. Quels sont ceux qui sont optiquement actifs ?
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH pentan-1-ol.
CH3-CH2-CH2-*CH(OH)-CH3 pentan-2-ol.
CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3 pentan-3-ol.
2. Quel alcool optiquement actif donne par oxydation par K2Cr2O7 en milieu acide , un compos� de formule brute C5H10O2 ?
Un alcool primaire s'oxyde dans ces conditions en acide carboxylique. De plus il est optiquement actif.
Donc 2-m�thylbutan-1-ol.
3. Quel est la formule d�velopp�e de l'�thyl�nique qui fournit par action des oxydants forts de l'acide ac�tique et de l'ac�tone ?
La double liaison est rompue ; on obtient deux carbonyles ; un aldehyde peut s'oxyder en acide carboxylique.
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