H�misynth�se
et titrage de l'aspirine. Concours
CAPLP
2019.
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H�misynth�se de l'aspirine.
1. Justifier le choix de l'enseignant de ne proposer cette activit� exp�rimentale qu'� certains �l�ves.
Une activit� exp�rimentale s'adrees � un petit groupe d'�l�ves et est tr�s motivante.
L'accompagnement personnalis� aide un petit groupe d'�l�ves �
progresser et � am�liorer leurs comp�tences. Il peut �galement aider �
pr�ciser un projet d'�tudes apr�s le baccalaurat.
Equation de la synth�se de l'aspirine :
2. Nommer les diff�rentes esp�ces.
3. L�gender le sch�ma du montage � reflux.
4. Entourer la fonction ester pr�sente dans la mol�cule d'acide ac�thylsalicylique.
5. Pourquoi choisit-on d'utiliser l'anhydride �thano�que plut�t que l'acide �thano�que.
La r�action est totale avec l'anhydride �thano�que ; elle est limit�e avec l'acide �thano�que.
6. Montrer que l'anhydride �thano�que est en exc�s et justifier ce choix.
m = 5,0 g d'acide salicylique M =138,1 g / mol ; n = 5,0 / 138,1 ~0,036 mol.
10,0 mL d'anhydride �thano�que ; d = 1,082 ; M =102,1 g / mol ; n = 10,0 x 1,082 / 102,1~0,106 mol.
0,036 mol d'acide salicylique r�agit avec 0,036 mol d'anhydride �thano�que. Or on en a 0,106 mol ; celle-ci est donc en exc�s.
On est certain que tout l'acide salicylique aura r�agi.
7. D�terminer la masse maximale d'aspirine que l'on peut obtenir.
M aspirine = 180,2 g / mol ; n = 0,036 mol ; m = 0,036 x 180,2 =6,5 g.
8. Donner en les justifiant les r�gles de s�curit� devant �tre respect�es.
Port de blouse, gants et lunettes de protection ; travailler sous hotte
( vapeurs irritantes pour les voies respiratoires et les yeux) loin de
toute flamme ( liquide inflammable).
9. Ecrire l'�quation de la r�action d'hydrolyse de l'exc�s d'anhydride �thano�que.
(CH3-CO)2 O + H2O --> 2 CH3-COOH.
10. Identifier les esp�ces chimiques contenues dans le m�lange � la fin de l'op�ration de cristallisation.
Eau, acide �thano�que et acide sulfurique.
11. En plus de l'eau, quelle est la principale impuret� �limin�e par filtration ?
L'acide �thano�que.
12. On obtient 4,96 g d'aspirine. En d�duire le rendement.
Masse r�elle / masse th�orique = 4,96 / 6,5 ~0,76 ( 76 %).
13. Repr�senter en le justifiant l'allure du chromatogramme que les �l�ves pourraient r�aliser.
14. Expliquer
comment l'enseignant pourrait �valuer la comp�tence " Valider". (
contr�ler la vraissemblance d'une hypoth�se, argumenter, critiquer un
r�sultat).
Suivre correctement chaque �tape du protocole, isoler l'aspirine et
d'identifier le produit obtenu permet d'�tre �valuer sur la comp�tence
"Valider".
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Titrage pHm�trique de l'aspirine.
On dissout 4 comprim�s d'aspirine 500 mg dans 1,00 L d'eau distil�e. On
r�alise le titrage acido-basique d'un volume V = 50,0 mL de la solution
par une solution d'hydroxyde de sodium de concentration C = 5,00 10-2 mol / L.
15. Montrer
que l'action d'une solution d'hydroxyde de sodium sur l'acide
ac�thylsalicylique peut se mod�liser par deux r�actions chimiques
concurrentes. Ecrire leurs �quations.
16. Comment emp�cher que la r�action d'hydrolyse ait lieu.
A froid avec une solution de soude dilu�e, seul le groupe carboxyle r�agit selon une r�action acido-basique.
A chaud avec une solution de soude concentr�e, le groupe ester subit une hydrolyse.
17. Les r�sultats du titrage permettent-il de montrer que seule la r�action souhait�e s'est effectivement produite ? Justifier.
Le titrage pr�sente un seul saut de pH, seule la r�action acide base se produit.
18. Pour l'acide ac�thylsalicylique et pour les deux indicateurs color�s, exprimer la valeur du rapport [A- ] / ([AH] + [A- ]) pour un pH de 6.
Aspirine / ion ac�thylsalicylate : pKa = 3,5 ;
bleu de bromothymol : Hin1 / In1- : pKa = 7,0 ; h�lianthine : Hin2 / In2- : pKa = 3,7.
36.
Proposer une exp�rience permettant de mod�liser le principe de
l'�chographie.
Ka = [A- ] [H+] / ([AH] ; [AH] / [A- ] = [H+] / Ka ; 1+ [AH] / [A- ] = 1+[H+] / Ka ;
([AH] + [A- ]) / / [A- ] = (Ka +[H+] )/ Ka ; [A- ] / ([AH] + [A- ]) = Ka / (Ka +[H+] )
Aspirine / ion ac�thylsalicylate : 10-3,5 / (10-3,5 + 10-6)=0,997.
H�lianthine :10-3,7 / (10-3,7 + 10-6)=0,995.
Bleu de bromothymol : 10-7 / (10-7 + 10-6)=0,091.
On consid�re qu'un indicateur color� convient pour un titrage � 1% pr�s
lorsque 99 % de l'acide � titrer a r�agi, alors que seulement 10 %
environ de la forme acide de l'indicateur color� ( d�but de la
zone de virage) a r�agi avec le r�actif limitant.
19. Quel indicateur color� convient ? Justifier.
D'apr�s le calcul pr�c�dent : 99 % de l'acide � r�agi.
9 % de la forme acide du bromothymol a �galement r�agi. Ce dernier convient.
99 % de la forme acide de l'h�lianthine a r�agi : cet indicateur ne convient pas.
R�gle plus simple
: le pH du point �quivalent ( 7 dans ce cas) doit appartenir � la zone
de virage de l'indicateur color� ( [6 ; 8 ]pour le bromothymol et
[2, 7 ; 4,7] pour l'h�lianthine.
A l'�quivalence : quantit� de mati�re d'aspirine : 5,00 10-2 x11,3 =0,565 mmol dans 50 mL soit 0,565 x20 = 11,3 mmol dans 1 L ( 4 comprim�s).
Masse daspirine : 11,3 xM(aspirine) = 11,3 x180 =2,03 103 mg dans 4 comprim�s.
Soit environ 500 mg d'aspirine par comprim�.
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