Chimie, �cole de sant� des arm�es ESA 2019.

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Exercice 1.
Le spectre RMN ci-dessous est celui de l'une des trois mol�cules A, B ou C suivantes :

1. Nommer ces mol�cules.
A : acide butano�que ; B : propanoate de m�thyle ; C : �thanoate d'�thyle.
2. Ces mol�cules sont-elles st�r�oisom�res ? Justifier.
Non, elles n'ont pas la m�me formule semi-d�velopp�e.
3. Quelle est l'isom�rie commune qui  existe entre ces 3 mol�cules ?
Isom�rie de fonctions.
4. Attribuer le spectre RMN en justifiant chaque signal..

Exercice 2.
Une huile essentielle de  densit� 0,90 contient 2 % en masse de jasmone.

1. Calculer la masse molaire de la jasmone.
C11H16O ; M = 164 g / mol.
2. D�finir carbone asym�trique.
C'est un carbone t�tragonal li� � 4 atomes ou groupes d'atomes diff�rents.
3. Pr�ciser le nombre d'atomes de carbone asym�trique pr�sent dans la jasmone.
Aucun.
4. D�finir deux diast�r�oisom�res. Combien cette mol�cule en poss�de-t-elle ?
Deux diast�r�oisom�res sont des isom�res de configuration qui nne sont pas des �nantiom�res.
Une isom�rie de type Z E ( 2 diast�r�oisom�res)..
5. Calculer la masse de jasmone contenue dans 25 mL d'huile essentielle.
Masse m = 0,90 x 25 = 22,5 g ; 22,5 x 0,02 ~0,45 g.


Exercice 3.
On souhaite doser la quantit� d'acide ac�thylsalicylique, not� HA,  contenue dans un comprim� d'aspirine. Celui-ci est dissout dans l'eau distill�e pour donner une solution S0 de volume V0 de pH = 2,8.

On pr�l�ve un volume Va = 5,0 mL de cette solution que l'on dose par une solution d'hydroxyde de sodium de concentration C = 0,010 mol / L.
1. Nommer et d�signer les fonctions chimiques pr�sentes.

2. Ecrire l'�quation de la r�action de titrage.
AH aq + HO-aq --> A-aq + H2O(l).
3. La concentration C0 en aspirine contenu dans la solution S0 est Ca = 0,45 mol / L. Vrai ou Faux. Justifier.

A l'�quivalance Va Ca =C V�q ; Ca = 0,010 x11,2 / 5,0 ~0,022 mol / L.
4. D�terminer graphiquement la valeur du pKa du couple AH / A-.
5. Quelle esp�ce pr�domine dans la solution S0 ? Justifier.
A pH inf�rieur � pKa, la forme AH pr�domine.

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Exercice 4.
Soient les 4 repr�sentations suivantes de l'acide ascorbique.

1. Combien y a-t-il d'atomes de carbone asym�triques ?
Deux.

2. Parmi les 4 repr�sentations, existe-t-il des couples repr�sentant 2 st�r�oisom�res de conformation ? Si oui, combien.
Il n'y a pas de st�r�oisom�res de conformation.

C. D�finir deux �nantiom�res
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Deux �nantiom�res sont images l'un de l'autre dans un miroir plan.

D. Quels sont les couples d'�nantiom�res ?
 Couple ( a , b ) ; couple (c , d ).

E.
Quels sont les couples de diast�r�oisom�res ?
Couple ( a , d ) ; couple (c , b ).

Exercice 5.
Un organomagn�sien est not� R-Mg-Br. R est le groupe vinyle CH2=CH-CH2-. Un organomagn�sien r�agit avec un compos� contenant un groupe carbonyle, en deux �tapes.

1. Donner la polarisation de la liaison C-Mg dans l'organomagn�sien.
Le carbone porte une charge partielle n�gative et le magn�sium une charge partielle positive.

2. Donner la polarisation de la liaison C=O.
Le carbone porte une charge partielle positive et l'oxyg�ne une charge partielle n�gative.
3. Avec au maximum deux fl�ches courbes indiquer le m�canisme de l'�tape 1.

4.
Quelle est la cat�gorie de la r�action de l'�tape 1 ? Justifier.
Addition sur la double liaison C=O. Les deux mol�cules se combinent pour former une mol�cule plus grande ; disparition de la double liaison C=O et formation de deux nouvelles liaisons simples.

E. Le m�canisme de  l'�tape 2 est-il correctement �crit ?
Non, la fl�che doit point�e en sens contraire, de O- vers H+.

Exercice 6.
On dissout 13,9 g de chlorure d'hydroxylammonium de formule NH3OHCl(s) dans un volume d'eau. La r�action  de dissolution est totale et le volume apr�s dissolution est �gal � 20 L. La solution obtenue ( NH3OH+aq + Cl-aq de concentration molaire C a un pH voisin de 4,0.
pKa(
NH3OH+aq / B) = 6 ; pKa ( NH4+ / NH3 aq) = 9,2. M(NH3OHCl) =69,5 g / mol.
1. Donner la formule brute de la base B. Ecrire la r�action acidobasique de l'ion hydroxylammonium avec l'eau.
B d�signe NH3O aq.
NH3OH+aq +H2O = NH3O aq +H3O+aq.
2. L'ion
NH3OH+aq est-il un acide plus ou moins dissoci� dans l'eau que NH4+ aq.
pKa(NH3OH+aq / B)  < pKa ( NH4+ / NH3 aq).
A concentration �gale, NH3OH+aq est un acide fort plus fort que NH4+ aq. NH3OH+aq est le plus dissoci� dans l'eau.

3. Calculer la concentration molaire C et en d�duire le pH de cette solution dans l'hypoth�se o� l'hydroxylammonium serait un acide fort. Conclure.
n = 13,9 / 69,5 =0,2 mol dans 20 L. C = 0,2 / 20 = 0,010 mol / L.
Dans l'hypoth�se d'un acide fort : pH = - log C = 2. Le pH mesur� �tant sup�rieur � 2, l'
'hydroxylammonium est un acide faible.
4. V�rifier par le calcul que
pKa(NH3OH+aq / B) = 6.
Ka = [
NH3O aq][H3O+aq] / [NH3OH+aq].
[NH3O aq] = [H3O+aq] ; [NH3OH+aq] ~C.
Ka ~
[H3O+aq]2 / C =(10-4)2 / 0,010 = 10-6 ; pKa = 6.




  

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