Le 2,5-dim�thylfurane un carburant d'avenir, enseignement de sp�cialit�, classe de premi�re g�n�rale.

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Probl�matique.
� eux seuls les transports repr�sentent un quart de la consommation d’�nergie et un quart des �missions de gaz � effet de serre en France. De nombreuses recherches sont conduites pour produire des carburants de substitution aux carburants conventionnels issus du p�trole, afin de limiter les �missions de gaz � effet de serre tels que le dioxyde de carbone. Ainsi des � agrocarburants � sont produits � partir de mati�re organique d’origine v�g�tale, c’est le cas du � bio�thanol � qui est de l’�thanol obtenu par transformation de glucides issus de la betterave, du bl� ou du ma�s. Les glucides sont �labor�s par les plantes lors de la photosynth�se � partir du dioxyde de carbone et de l’eau, en utilisant l’�nergie des rayonnements solaires. Par exemple, l’�quation de la r�action de photosynth�se du fructose et du glucose, tous deux de formule brute C6H12O6 s’�crit :
6 CO2 + 6 H2O ---> C6H12O6 + 6 O2.
Cet exercice s’int�resse � une esp�ce chimique prometteuse synth�tis�e � partir du fructose : le 2,5-dim�thylfurane, not� DMF. Afin d’�tudier l’int�r�t potentiel du DMF comme agrocarburant on se propose :
- d’analyser une partie de la synth�se du DMF � partir du fructose ;
- de d�terminer le pouvoir calorifique du DMF.

Synth�se du 2,5-dim�thylfurane (not� DMF)
La synth�se chimique du 2,5-dim�thylfurane (not� DMF) � partir du fructose comporte deux transformations successives, la premi�re conduisant � la synth�se d’un produit interm�diaire, le 5-hydroxym�thylfurfural not� HMF. L’�tude qui suit porte sur cette premi�re transformation.

Extrait d’un cahier de laboratoire :
Synth�se du produit interm�diaire HMF r�alis�e � partir du fructose
�tape (1) : on a introduit dans un ballon monocol rod� de 50 mL : 1,040 g de fructose, 600 μL d’eau (solvant) ainsi que les catalyseurs : 150 mg de r�sine Amberlyst 15TM et 3 g de TEAB. Les catalyseurs sont ajout�s pour rendre plus rapide la transformation du fructose en HMF. R�alisation d’un montage � reflux puis chauffage au bain-marie � l’�bullition.
�tape (2) : une fois la transformation termin�e, l’eau a �t� vaporis�e (� l’aide d’un appareil sp�cifique appel� �vaporateur rotatif).
�tape (3) : on ajoute au milieu r�actionnel de l’�thanol et de l’�thanoate d’�thyle dans lesquels le HMF est soluble alors que la r�sine Amberlyst et le TEAB ne sont pas solubles. Une filtration a permis de retirer la r�sine Amberlyst et le TEAB du milieu r�actionnel. On r�cup�re le filtrat, contenant de l’�thanol et de l’�thanoate d’�thyle (solvants organiques) dans lequel est dissous le HMF. Les solvants du filtrat sont �limin�s par vaporisation (� l’aide de l’�vaporateur rotatif). On a obtenu un solide.
�tape (4)  on a mesur� la masse du solide obtenu : m = 672 mg.
�tape (5) : on a r�alis� les spectres infrarouges du fructose et du solide obtenu.

1. Choisir, parmi les dix �l�ments de verrerie propos�s ci-dessous, la verrerie utile pour r�aliser le montage de l’�tape (1) de la synth�se du HMF. Reporter sur votre copie le num�ro de chaque �l�ment de verrerie choisi et pr�ciser son nom.

A : r�frig�rant � eau ; : ballon ; D : chauffe ballon ; E : �l�vateur � croisillons.

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 2. Donner la nature de chacune des cinq �tapes du protocole de synth�se du HMF � l’aide de l’un des �l�ments de la liste suivante : transformation du ou des r�actifs, isolement du produit synth�tis�, purification du produit synth�tis�, analyse du produit synth�tis�.
Etape 1 : transformation du ou des r�actifs.
Etape 2  : isolement du produit synth�tis�.
Etape 3 : purification du produit synth�tis�
Etape 5 : analyse du produit synth�tis�.
3. Rep�rer dans le protocole exp�rimental, les transformations physiques pour lesquelles un apport d’�nergie est n�cessaire.
Lors de l'�tape 1, chauffage � �bullition ; lors de l'�tape 2, vaporisation de l'eau ; lors de l'�tape 3, vaporisation des solvants.
4. Justifier que la r�alisation du spectre infrarouge du solide obtenu permet de v�rifier la pr�sence de HMF. Indiquer si la r�alisation de ce spectre peut permettre de v�rifier aussi l’absence de fructose.

La pr�sence du HFM est confirm� ( pics vers 1640 et 1700 cm-1).
Une large bande vers 3500 cm-1 peut �tre attribu�e � la pr�sence de fructose.
5. D�terminer la valeur de la masse molaire mol�culaire du HMF.
M(C6H6O3) =6 x12 +6 +3 x18=138 g / mol.
6. En supposant que le solide obtenu est du HMF pur, d�terminer le rendement de la synth�se du HMF � partir du fructose.
Quantit� de mati�re de fructose : n = 1,040 / M(fructose) = 1,040 / 180,2 =5,77 10-3 mol.
Quantit� de mati�re th�orique de HMF : 5,77 10-3 mol.
Masse correspondante :5,77 10-3 x138=0,793g = 796 mg.
Rendement : 672 / 796 ~0,844 ( 84,4 %).
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 Pouvoir calorifique du DMF.
Pour �tudier l’int�r�t potentiel d’un carburant, il est n�cessaire de disposer de ses caract�ristiques �nerg�tiques. Par exemple pour l’�thanol, l’�nergie molaire de sa combustion en phase gazeuse a pour valeur 1,39 103 kJ�mol-1. Son pouvoir calorifique massique est PC(�thanol) = 30,2 103 kJ�kg-1 ; il s’agit de l’�nergie que peut lib�rer un kilogramme d’�thanol lors de sa combustion compl�te.
7. �crire l’�quation de la r�action de combustion compl�te de l’�thanol, de formule brute C2H6O.
C2H6O + 3O2 ---> 2 CO2 + 3H2O.
La r�action de combustion compl�te du DMF a pour �quation : C6H8O+ 7,5 O2→6 CO2+4 H2O
8. �tablir le sch�ma de Lewis de la mol�cule de dioxyde de carbone (CO2) et de la mol�cule d’eau (H2O).

On cherche � d�terminer l’�nergie molaire de combustion Ecomb du DMF en phase gazeuse. Pour cela on mod�lise le passage des r�actifs aux produits par un �tat dans lesquels les mol�cules ont �t� enti�rement dissoci�es en atomes, les �nergies des liaisons �tant alors mises en jeu. Le sch�ma ci-dessous est une repr�sentation du mod�le utilis�.

9. D�terminer l’�nergie E4 produite lors de la formation de 4 moles d’eau � partir des atomes constitutifs de ces mol�cules, sachant que l’�nergie molaire de la liaison O-H est �gale � 463 kJ�mol-1.
E4 = 8 x463 =3704 kJ.
10. En d�duire l’�nergie molaire de combustion du DMF.
Ecomb =E1 +E2 -E3 -E4 = (6,28 +3,73 -8,92 -3,7) 103 = - 2,61 103 kJ mol-1.
Le signe moins traduit le fait que le syst�me c�de de l'�nergie au milieu ext�rieur.
11. Montrer que le pouvoir calorifique massique du DMF a pour valeur PC(DMF) = 27,2 103 kJ�kg-1.
2,61 103 x1000 / M(DMF) =2,61 103 x1000 / 96,1 ~27,2 103 kJ�kg-1.
 


Conclusion � propos de la probl�matique.
12. � l’aide des informations fournies, des �tudes effectu�es dans cette partie � propos de l’�thanol et du DMF ainsi que de vos connaissances, discuter en une dizaine de lignes des principaux avantages et inconv�nients des agrocarburants.

Avantages : respect de l'environnement ( �met moins de fum�es, pas de soufre), ne contribue pas � l'effet de serre ( moins d'�mission de CO2 que les carburants classiques).
L'utilisation de biocarburants peut permettre le d�veloppement du secteur agricole.
Les biocarburants apportent une plus grande s�curit� dans les approvisionnement  d'�nergie. ( achat de p�trole dans des pays plus ou moins stables).
Elle �vite une exportation d'argent si les cultures de betteraves, colza et tournesol sont locales.

Inconv�nient : pollution des sols et des eaux ( engrais, fongicides utilis�s en grand nombre en agriculture intensive).
Sur la terre, il n'y a pas suffisamment de place pour les cultures vivri�res et les cultures conduisant aux biocarburants.
De plus les co�ts de production sont deux fois plus �lev�s que ceux d'un carburant p�trolier.


  

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