Physique chimie, synthon d'un antihypertenseur, la photographie,
l'exploit d'Alan Eustace.
E3C : enseignement de sp�cialit� premi�re g�n�rale.

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Synthon d'un antihypertenseur.
Pour synth�tiser une mol�cule complexe les chimistes la � coupe � fictivement en plusieurs fragments appel�s � synthons �. Le choix des synthons se fait de telle sorte qu’ils soient fabriqu�s en un minimum d’�tapes avec de bons rendements. Ces synthons r�agiront ensuite entre eux pour conduire � la mol�cule souhait�e.
Dans le cas de la synth�se de l’irb�sartan, une �quipe de chimiste a envisag� la fabrication des deux synthons ci-dessous (synthons 1 et 2) :

La synth�se du synthon 1 se fait en trois �tapes � partir de la mol�cule de cyclopentanone. Ce sujet porte sur l’�tape 1 de cette synth�se multi-�tapes, celle permettant d’obtenir le compos� A.

Protocole exp�rimental de l’�tape 1 :
1- Dans un ballon de 250 mL, introduire 5,2 g (80 mmol) de cyanure de potassium solide, 8 mL d’eau et un barreau aimant�. Mettre le tout au-dessus d’un agitateur magn�tique et agiter jusqu’� dissolution compl�te.
2- Introduire successivement 20 mL d’une solution aqueuse d’ammoniac de concentration en quantit� de mati�re d’ammoniac 10,8 mol.L- 1, puis 6,3 mL de cyclopentanone dissous dans 8 mL de m�thanol.
3- Surmonter le ballon d’un r�frig�rant, agiter et chauffer le m�lange durant 45 minutes � 60 �C.
4- Laisser refroidir tout en continuant � agiter durant 45 minutes.
5- Verser le m�lange dans une ampoule � d�canter et ajouter 50 mL de dichlorom�thane. S�parer les phases.
6- Extraire la phase aqueuse avec trois fois 25 mL de dichlorom�thane.
7- Rassembler les phases organiques et les s�cher avec du sulfate de magn�sium anhydre MgSO4 (s). Filtrer et r�cup�rer la phase organique.
8- Le solvant organique est �vapor� et on obtient alors 7,1 g d’une huile incolore : le compos� A.
1. � propos des r�actifs et produits.
1.1. D�finir un compos� organique.
Un compos� organique est compos� de carbone et d'un petit nombre d'�l�ments, hydrog�ne, oxyg�ne, azote, halog�nes, soufre.
1.2. Recopier la mol�cule de cyclopentanone et la mol�cule A sur la copie et y ajouter tous les doublets non liants de la mol�cule. Justifier la d�marche.
L'atome d'oxyg�ne compte 6 �lectrons de valence, dont 2 sont engag�s dans la liaison C=0 : il reste 4 �lectrons ( 2 doublets non liants).
L'atome d'azote compte 5 �lectrons de valence, dont 3 sont engag�s dans des liaisons : il reste 2 �lectrons ( un doublet non liant).
1.3. Entourer le groupe caract�ristique pr�sent sur la mol�cule de cyclopentanone et pr�ciser le nom de la famille de compos�s associ�e. Voir ci-dessus.
2. Analyse du protocole
Deux solvants sont m�lang�s lors de cette synth�se, l’eau et le m�thanol, dont le m�lange est homog�ne.
2.1. Repr�senter le sch�ma de Lewis de la mol�cule d’eau, puis celui de la mol�cule de m�thanol de formule brute CH4O.
2.2. Donner le nom de l’interaction pr�pond�rante entre l’eau et le m�thanol qui permet d’expliquer la pr�sence d’une seule phase dans le milieu r�actionnel. Justifier � l’aide d’un sch�ma.

2.3. Citer le nom du montage utilis� lors du chauffage. Donner son int�r�t.
Le chauffage � reflux permet d'acc�l�rer la r�action ( la temp�rature est un facteur cin�tique) tout en �vitant les pertes de mati�re. Les vapeurs se condensent dans le r�frig�rant et retombent dans le milieu r�actionnel.
2.4. Donner le nom de l’op�ration effectu�e lors des �tapes 5 et 6 du protocole de synth�se.
Extraction.
2.5. Compl�ter le sch�ma correspondant � la fin de l’op�ration 5. Pr�ciser la nature des phases sur le sch�ma en justifiant la r�ponse
et indiquer dans quelle phase se trouve le compos� A.

2.6. Donner le nom de l’op�ration 7 et pr�ciser le r�le du sulfate de magn�sium anhydre ajout� � la phase organique lors de cette �tape.
On �limine les traces d'eau, le sulfate de magn�sium est un d�hydratant.
3. Rendement de la synth�se.
L’�quation de la r�action mod�lisant la transformation associ�e � l’�tape 1 est la suivante :
C5H8O(l) + CN-( aq)+ NH3 (aq) → C6H10N2 + HO-( aq)
3.1. Calculer les quantit�s de mati�re d’ammoniac et de cyclopentanone introduites initialement dans le milieu r�actionnel.
Cyclopentanone : 6,3 mL ; masse volumique 950 g / L soit 0,95 g / mL.
Masse  : 6,3 x0,95 =5,985 g.
n = 5,985 / M(cyclopentanone ) = 5,985 / 84,1 =0,0712 mol.
Ammoniac : 20 mL � 10,8 mol /L.
Quantit� de mati�re : 0,020 x10,8 =0,216 mol ( exc�s).
3.2. En d�duire la valeur de l’avancement maximal de la r�action xmax.
xmax ~0,071 mol.
3.3. D�finir le rendement de la synth�se et le calculer en admettant que l’huile incolore obtenue correspond au compos� A pur.
On peut esp�rer obtenir au mieux 0,071 mol de A.
M(A) = 110,2 g / mol ; masse th�orique : 0,071 x110,2 =7,8 g.
Rendement : masse r�elle / masse th�orique =7,1 / 7,8 = 0,91 ( 91 %).


La photographie.
1. Gros plan sur un martin p�cheur.
Un photographe dit avoir pris la photographie en milieu naturel, avec un objectif dont la distance focale peut varier de 28 mm � 100 mm. Il ne pr�cise pas la distance focale utilis�e pour cette image. L’oiseau �tait situ� � 45 cm du centre optique de l’objectif et le capteur � 63 mm de ce centre optique. La taille d’un martin p�cheur adulte est de l’ordre de 16 cm.
1.1. Distance focale de l’objectif.
1.1.1. R�aliser une construction graphique, � l’�chelle �, pour d�terminer la valeur de la distance focale de l’objectif lors de la
prise de cette photo.

1.1.2. Retrouver cette valeur par un calcul.

1.2. Format du capteur.
1.2.1. Calculer le grandissement g, puis la taille de l’image sur le capteur. Commenter  les r�sultats obtenus et v�rifier leur coh�rence avec le sch�ma r�alis�.
Grandissement = mesure alg�brique OA' / mesure alg�brique OA = 6,3 / (-45) = -0,14.
Taille de l'image renvers�e : 16 x0,14 ~2,24 cm.
1.2.2.Quel(s) type(s) de capteur(s) le photographe a-t-il pu utiliser ? Justifier.
L'image de l'oiseau mesure 22,4 mm.
APS-C : dimensions 15,8 x 23,6 mm ou Plein format : dimensions 24 x 36 mm.
1.3. Exercer un regard critique sur les valeurs des distances pr�cis�es par le photographe dans cette situation.
Il est tr�s difficile d'approcher cet oiseau � une distance inf�rieure � 1 m. La taille de l'oiseau semble r�aliste.
2. Restitution des couleurs.
L’�cran d’un appareil photographique num�rique permet d’observer la photographie obtenue.
Les pixels de l’�cran sont de trois types selon qu’ils �mettent une lumi�re rouge (R), une lumi�re verte (V) ou une lumi�re bleue (B).
2.1. La couleur du plumage du ventre de l’oiseau  peut �tre assimil�e � du rouge.
2.1.1. Comment qualifie-t-on la lumi�re qui �claire l’oiseau en milieu naturel ?
La lumi�re blanche est polychromatique.
2.1.2. En utilisant le vocabulaire scientifique adapt�, formuler une hypoth�se expliquant pourquoi le plumage du ventre de l’oiseau appara�t rouge.
Eclair� en lumi�re blanche, le ventre rouge absorbe la couleur compl�mentaire du rouge, c'est � dire le vert.
2.2. Restitution des couleurs sur l’�cran.
2.2.1. Comment nomme-t-on la synth�se des couleurs en jeu dans la restitution des couleurs sur l’�cran de l’appareil photographique ?
Synth�se additive.
2.2.2.Quel(s) est(sont) le(s) pixel(s) activ�(s) dans la zone de l’image correspondant :
- au plumage des ailes, de couleur cyan ; pixels bleu et le vert
- � la pointe du bec qui est noire ; aucun pixel n'est activ�.
- � la zone du cou qui est blanche. Pixels rouge, bleu et vert.

3. R�gle des tiers.
La photo ci-dessous a �t� prise avec un appareil muni d’un objectif de distance focale f ’ �gale � 50 mm. Elle respecte la r�gle des tiers, r�gle acad�mique permettant de r�ussir nombre de cadrages. Cette r�gle consiste � placer les �l�ments forts de l’image sur les lignes horizontales
et verticales plac�es au tiers de l’image, et aux points d’intersection entre ces lignes.

Largeur de la main de l’adulte entre l’index et l’annulaire : 8,5 cm.
3.1. � quel standard de capteur appartient le capteur de l’appareil utilis� ?
Hauteur de l'image : 5 cm ; largeur : 7,9 cm.
Standard de capteur : 15,8 x 23,6.
3.2. D�terminer � quelle distance des mains l’objectif doit �tre plac� pour que l’image obtenue respecte la r�gle des tiers, c’est-�-dire pour que l’image de la main de l’adulte soit situ�e entre les deux lignes des horizontales dites � des tiers �.
Sur l'image, largeur de la main entre index et annulaire 1,7 cm.
Valeur absolue du grandissement g = 1,7 / 8,5 = 0,2.

 

L'exploit d'Alan Eustace.
L’�tude du saut d’Alan Eustace est conduite dans le r�f�rentiel terrestre. Alan Eustace et son �quipement sont mod�lis�s par un point mat�riel de masse m. La position d’Alan Eustace est rep�r�e par son altitude z sur un axe vertical orient� vers le haut, l’origine �tant au sol. Alan Eustace s’est laiss� tomber � une date choisie comme origine des temps (t = 0 s) � partir d’un point A d’altitude zA = 41 148 m par rapport au sol.
1. �nergie potentielle de pesanteur du syst�me.
1.1.Champ de pesanteur au cours de la chute.
1.1.1. Quelle est l’origine de la variation observ�e entre les valeurs de g et gA ?
g = 9,8 m s-2 au niveau du sol terrestre.
g diminue quand l'altitude augmente : gA = 9,7 m s-2.
1.1.2. Calculer l’�cart relatif donn� par (g−g A)/g et exprim� en %. Conclure..
(9,8-9,7) / 9,8 ~0,01  ( 1 %).
A 1 % pr�s, on peut consid�rer g comme constant.
1.2.Travail du poids au cours du saut.
1.2.1. En consid�rant que le poids du syst�me {Alan Eustace et son �quipement} est constant, �tablir l’expression du travail du poids du syst�me lors du d�placement d’Alan Eustace de A jusqu’au sol en fonction de m, g, et zA.
Travail moteur du poids en descente ; la descente est verticale jusqu'au sol : W = m g zA.
1.2.2. Calculer la valeur de ce travail.
W = 120 x 9,8 x 41 148 = 4,84 107 J.
1.3.�nergie potentielle de pesanteur.
1.3.1. � Le poids est une force conservative � ; expliquer cette expression.
Une force est conservative lorsque son travail ne d�pend pas du chemin suivi mais des positions de d�part et d'arriv�e.
1.3.2. D�finir l’�nergie potentielle de pesanteur Ep du syst�me et montrer que son expression est Ep = mgz si on choisit une altitude de r�f�rence � pr�ciser.
L'�nergie potentielle de pesanteur est choisie nulle au sol.
L'�nergie potentielle de pesanteur est �gale au travail du poids lors de la chute d'une altitude z au sol. soit m g z.
2. Mod�lisation de la premi�re phase du mouvement par une chute libre
Alan Eustace atteint un point B, d’altitude zB, apr�s 50 s de chute.
Durant cette phase du mouvement, l’hypoth�se est faite que la seule force s’exer�ant sur le syst�me {Alan Eustace et son �quipement} est le poids.
Dans ce cas, on peut montrer que la chute est verticale. Un logiciel de simulation permet d’obtenir la courbe donnant la valeur de la vitesse v d’Alan Eustace en fonction du temps t.

2.1.Montrer que ce mod�le n’est pas compatible avec la donn�e du texte introductif relative � la vitesse maximale atteinte ( 1322 km / h).
2.2. Proposer une hypoth�se expliquant l’�cart entre valeur calcul�e et valeur exp�rimentale.
Il faut prendre en compte les frottements sur les couches d'air.

3. �tude �nerg�tique de la premi�re phase du mouvement
On consid�re que la chute d’Alan Eustace durant les cinquante premi�res secondes est verticale.
L’action m�canique exerc�e par l’air sur Alan Eustace et son �quipement est mod�lis�e par une force de frottement fluide f suppos�e constante.
L’altitude zB d’Alan Eustace apr�s 50 s de chute est �gale � 30 375 m.
3.1.Calcul de la valeur de la force de frottement fluide f dans le cadre de ce mod�le.
3.1.1. �noncer le th�or�me de l’�nergie cin�tique. Calculer la valeur de l’�nergie cin�tique � la fin de cette premi�re phase.
La variation de l'�nergie cin�tique d'un syst�me est �gale � la somme des travaux des forces ext�rieures appliqu�es au syst�me durant cette variation.
EcB = �mv2B avec m = 120 kg et vB = 1322 / 3,6 =367 m /s.
EcB = 0,5 x120 x3672 ~8,1 106 J.
3.1.2. Exploiter ce th�or�me et montrer que la valeur de la force de frottement est de l’ordre de 4.102 N.
Travail du poids entre A et B : W = mg ( zA-zB) =120 x9,8 x(41 148- 30 375) =1,27 107 J.
Variation de l'�nergie cin�tique entre A et B : 8,1 106 -0 = travail du poids + travail des frottements.
Travail des frottements :  8,1 106 -1,27 107 = -4,57 106 J.
-4,57 106 = -f AB = - 10773 f ; f ~ 4,2 102 N.
3.1.3. Comparer la valeur obtenue au poids du syst�me et conclure quant � la pertinence du mod�le de la chute libre.
Poids du syst�me = m g = 120 x9,8 ~1,2 103 N.
La force de frootement est voisine du tiers du poids du syst�me ; on ne peut pas la n�gliger.
3.1.4. Discuter �galement de la pertinence de la mod�lisation de l’action de l’air par une force de frottement constante.
Aux grandes vitesses la valeur de la force de frottement fluide est proportionnelle � la vitesse, voir au carr� de la vitesse.

3.2.L’extrait de programme donn� ci-dessous et r�dig� en langage Python, permet de visualiser les �nergies cin�tique, potentielle et m�canique du syst�me {Alan Eustace +
son �quipement} durant la premi�re phase du mouvement.

3.2.1. � quelle ligne peut-on lire le choix de l’origine de l’axe vertical ici utilis�e ? � quelle position d’Alan Eustace correspond cette origine ?
Ligne 7 : z0 = 0.
Position d'Alan Eustace z0 =0 � t = 0.
3.2.2. En d�duire que l’ordonn�e d’Alan Eustace au cours du saut est n�gative pour ce choix d’origine.
L'axe vertical �tant orient� vers le haut et son origine prise � la position initiale d'Alan Eustace, l'ordonn�e du sauteur sera n�gative au cours de la chute.
3.2.3. Montrer que l’expression donn�e � la ligne 36 est coh�rente avec le commentaire de la ligne 37. Comment varie l’�nergie potentielle de pesanteur au cours du saut ? Quel est son signe ?
L'origine de l'�nergie potentielle est prise � la position initiale du sauteur.
A une date t1: Epp1 = mgz1 ; � une date t2 > t1, Epp2 = mgz2.
Epp2 - Epp1 = mgz2 -mgz1 =mg ( z2-z1).
z2-z1 est positif et cro�t, la variation d'�nergie potentielle est positive.
Epp2 > Epp1 .



  

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