Physique chimie, choix d'un moyen de transport, des esters qui flattent nos cellules olfactives,
teneur en fer  d'un produit sanitaire.
E3C : enseignement de sp�cialit� premi�re g�n�rale.

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Choix d'un moyen de transport.
1. Voiture diesel ou voiture essence ?
Les �missions de dioxyde de carbone dues aux transports d�pendent, entre autres, du carburant utilis�. On se propose, en r�pondant aux questions de cette premi�re partie, de construire un argumentaire scientifique permettant de valider ou d’invalider cette affirmation. Les deux carburants �tudi�s sont le gasoil et l’essence sans plomb. On admet qu’ils sont respectivement mod�lis�s par du dod�cane (C12H26) pour l’un et de l’octane (C8H18) pour l’autre.
Un v�hicule diesel consomme 5,0 L de gasoil aux 100 km et produit 120g de CO2 par kilom�tre parcouru.
1.1.L’�quation de la r�action mod�lisant la combustion du dod�cane s’�crit :
 C12H26 (l) + 18,5 O2 (g) --> 12 CO2 (g) + 13 H2O (g)
1.1.1. Repr�senter le sch�ma de Lewis du dioxyg�ne, du dioxyde de carbone et de l’eau.

1.1.2. D�terminer la quantit� de mati�re de dioxyde de carbone rejet� par la voiture diesel par kilom�tre parcouru.
120 / M(CO2) = 120 / 44 = 2,73  mol.
1.1.3. En d�duire la quantit� de mati�re de dod�cane consomm� par kilom�tre parcouru.
2,73 / 12 = 0,227 mol.
1.1.4. Montrer, � l’aide des donn�es, qu’une estimation de l’�nergie molaire de combustion du dod�cane est E’m = - 7,50 103 kJ.mol-1. Indiquer pourquoi il s’agit d’une estimation.
Liaisons rompues : 26 C-H ; 11 C-C et 18,5 O=O.
Liaisons form�s : 24 C=O et 26 O-H.
E'm =26 E C-H +11 E C-C +18,5 EO=O -(24 EC=O +26 EO-H).
E'm =26 x415 +11 x348 +18,5 x498 -(24 x804 +26 x463)= -7,5 10-3 kJ / mol.
Il s'agit d'une estimation, car dans la r�alit� la combustion n'est pas toujours compl�te.
1.1.5. En d�duire l’�nergie lib�r�e Elib par la combustion du gasoil pour un kilom�tre parcouru.
Elib = -7,50 103 x0,227 = -1,7 103 kJ.
1.2.Une voiture essence de motorisation �quivalente lib�re une �nergie li�e � la combustion de l’essence E’lib = - 1,7 103 kJ par kilom�tre parcouru.
1.2.1. Montrer que la masse de dioxyde de carbone �mise par la voiture � essence par kilom�tre parcouru vaut m’ = 1,2 102 g.
Energie molaire de combustion de l'octane : E m = -5,1 103 kJ / mol.
Quantit� de mati�e d'octane par km parcouru : Em / E'lib =1,7 / 5,1 =0,333 mol km-1.
Quantit� de mati�e de CO2 par km parcouru : 8 x0,333 = 2,67 mol km-1.
Masse correspondante : 2,67 x44 =117 g km-1.
1.2.2. Commenter le r�sultat obtenu et r�diger un conseil argument� sur le choix du v�hicule � utiliser pour minimiser l’impact sur le r�chauffement climatique. On s’attachera notamment � montrer si le crit�re de la consommation par kilom�tre parcouru est un indicateur suffisant.
A puissance �gale, la motorisation essence ou diesel produisent la m�me quantit� de dioxyde de carbone par kilom�tre parcouru.  crit�re n'est pas � retenir pour le choix d'un v�hicule, dans le but de limiter l'impact sur le r�chauffement climatique.
Il vaudrait mieux limiter le volume de carburant consomm� en s'orientant vers un v�hicule hybride ou �lectrique.
2. Quel moyen de transport choisir ?
Un salari� d’une entreprise de conseil en d�veloppement durable doit effectuer un aller-retour Bordeaux-Paris pour aller d�fendre un projet d’am�nagement. Les deux villes sont distantes de d = 546 km. Soucieux de l’environnement, il �tudie les diff�rentes solutions alternatives � la voiture, comme le train (ligne TGV) et l’avion afin de r�duire son empreinte carbone.
L'empreinte � carbone � est la mesure de la quantit� de dioxyde de carbone �mis, suite � la combustion d'�nergies fossiles, par une activit�, un produit (depuis quelques ann�es cette information est disponible sur l'�lectrom�nager, les offres immobili�res, les v�hicules), une prestation.
Le site � oui.sncf � propose un calculateur des �missions de dioxyde de carbone lors d’un voyage en train. On y trouve notamment l’information suivante :
Emissions de CO2 d’un voyageur parcourant un kilom�tre, par type de train SNCF (bas�es sur les consommations d’�nergie (source : R�seau de transport d’�lectricit�s (Rte), 2017) et fr�quentations de 2017) :
 Train TGV : 2,4 g de CO2 par kilom�tre
 Train Intercit�s : 8,1 g de CO2 par kilom�tre
 Train TER : 29,4 g de CO2 par kilom�tre
 Train Transilien / RER : 5,4 g de CO2 par kilom�tre
D’apr�s https://fr.wikipedia.org et https://www.oui.sncf.
Le combustible utilis� dans les moteurs d’avion est le k�ros�ne. C’est un m�lange complexe d’alcanes, principalement des mol�cules comportant 11 atomes de carbone de formule brute C11H24.
Des calculateurs en ligne permettent d’�valuer la masse de CO2 �mis par voyageur lors d’un voyage en avion.
Le r�sultat de la simulation est donn� ci-dessous.
Aller retour Bordeaux paris 1100 km : quantit� CO2 = 0,306 tonne.
En s’appuyant sur les informations donn�es ci-dessus et les r�sultats trouv�s � la partie 1, r�aliser une �tude compar�e qui permettra au salari� de l’entreprise d’identifier, parmi les trois propos�s, le mode de transport le plus �cologique au niveau des �missions de dioxyde de carbone pour effectuer un aller-retour Bordeaux-Paris.
Avion : 0,306 tonne CO2.
Train TGV : 2,4 x2 x546 =2621 g = 2,62 kg de CO2.
Train intercit�s : 8,1 x2 x546 =8845 g = 8,84 kg de CO2.
Voiture : 120 x 2 x 546 =1,31 105 g = 131 kg CO2.
On prendra le train TGV.


Des esters qui flattent nos cellules olfactives.
Cet exercice propose d’�tudier quelques esters pr�sents dans les ar�mes alimentaires et de comparer les rendements d’une est�rification effectu�e selon deux protocoles, l’un effectu� avec un chauffage usuel et l’autre sous micro-ondes.
1. L’ar�me de fraise.
L’acide m�thylpropano�que est l’un des r�actifs utilis�s pour la synth�se de l’ester A, il est pr�sent parmi les trois compos�s oxyg�n�s E, F et G dont les formules semi-d�velopp�es sont donn�es ci-dessous.
1.1. Recopier les formules des mol�cules de ces trois compos�s, puis entourer et nommer les familles de compos�s associ�es.

1.2. Identifier l’acide m�thylpropano�que parmi les trois compos�s E, F et G. Justifier son nom.
E : acide m�thylpropano�que.
La chaine principale compte trois atomes de carbone ; elle rappelle celle du propane.
Un groupe m�thyle CH3 est fix� sur le carbone n� 2.
Il s'agit d'un acide carboxylique. On ajoute le mot acide devant le nom et le "e" terminal du mot propane est remplac� par " o�que".
2. L’ar�me d’agrumes.
Le compos� H, dont une formule est repr�sent�e ci-apr�s, est un des r�actifs utilis�s pour synth�tiser l’ester B � l’ar�me d’agrumes.

2.1. Les compos�s H, I et J sont-ils des isom�res ? Justifier.
 Il poss�de la m�me formule brute C10 H22 O et des formules semi-d�velop�es diff�rentes : ce sont des isom�res.
2.2. Le compos� H est appel� d�can-1-ol. Justifier son nom.
10 atomes de carbone sur une chaine lin�aire ( non ramifi�e) et une fonction alcool en bout de chaine.
2.3. Repr�senter, sur votre copie, la formule topologique du compos� I, puis entourer sa cha�ne carbon�e la plus longue et nommer le(s) groupe(s) substitu�s(s) sur cette chaine et caract�ristique(s) �ventuel(s).

2 groupes m�thyle et un groupe hydroxyle sont substitu�s sur la plus longue chaine carbon�e.
Les atomes de carbone 2 et 5 sont asym�triques.

3. Synth�se d’un ester � l’ar�me d’ananas : comparaison des rendements obtenus par deux protocoles diff�rents
L’�quation de la r�action mod�lisant la synth�se de l’ester D de formule brute C6H12O2 pr�sent dans l’ar�me d’ananas est :
C4 H8O2(l) + C2H6O(l) -->C6H12O2(l) + H2O(l).
Il est possible de r�aliser la synth�se de l’ester D selon deux protocoles.
Protocole n�1 : synth�se par chauffage � reflux.
Ce protocole permet d’obtenir un rendement maximal de 67% si les deux r�actifs sont introduits en quantit�s de mati�re �gales. Pour l’augmenter, il est possible entre autres, d’introduire l’un des r�actifs en exc�s. C’est le choix fait dans le protocole qui suit.
 Introduire dans un ballon, 40,0 mL d’�thanol, 40,0 mL d’acide butano�que et 1,0 mL d’acide sulfurique concentr�.
 Chauffer � reflux pendant 30 min
 Refroidir jusqu’� temp�rature ambiante puis verser le contenu du ballon dans un b�cher contenant 100 mL d’eau sal�e.
 Transvaser le m�lange dans une ampoule � d�canter.
 Isoler et laver la phase organique. On obtient une masse de 35,7 g d’ester.

Protocole n�2 : synth�se sous micro-ondes
Pour ce protocole, on choisit d�lib�r�ment de m�langer les deux r�actifs en quantit�s de mati�re �gales.
 Introduire dans un b�cher, 25,4 mL d’�thanol (soit 4,36 x 10-1 mol), 40 mL d’acide butano�que (soit 4,36 x 10-1 mol) et 1 mL d’acide sulfurique concentr�.
 Placer le b�cher dans le four � micro-ondes et irradier la solution par de courtes p�riodes � 1000 W.
 Transvaser le m�lange dans une ampoule � d�canter.
 Isoler et laver la phase organique. On obtient une masse de 47,5 g d’ester.
3.1. �tude du protocole n�1
3.1.1. L�gender le sch�ma du dispositif de chauffage � reflux. Et d�crire le r�le de chacun de ces �l�ments.

 Les vapeurs se condensent dans le r�frig�rant � eau et retombent dans le milieu r�actionnel.
L'�l�vateur � croisillons permet de monter ou descendre le ballon.
3.1.2. Expliquer l’int�r�t de verser, apr�s les 30 min de chauffage, le m�lange r�actionnel refroidi dans de l’eau sal�e.
L'ester est insoluble dans l'eau sal�e. Il se s�pare de la phase aqueuse.
3.2. D�termination du rendement obtenu en suivant le protocole n�1.
3.2.1. D�terminer le r�actif limitant lors de la mise en oeuvre du protocole n�1.
Ethanol : 40 mL ; masse volumique : 0,79 g / mL ; masse molaire : 46 g / mol.
n(�thanol) = 40 x 0,9 / 46 =0,78 mol.
Acide butaano�que : 40 mL ; masse volumique :0,96 g / mL ; masse molaire 88 g / mol.
n(acide butano�que) = 40 x 0,96 / 88 =0,44 mol ( en d�faut, r�actif limitant ).
3.2.2. En d�duire le rendement de la synth�se. Commenter.
On peut esp�rer au mieux obtenir 0,44 mol d'ester.
M(ester) = 116 g / mol ; masse = 0,44 x 116 =50,6 g.
Rendement : masse r�elle / masse th�orique = 35,7 / 50,6 ~0,71 ( 71 %).
En introduisant un r�actif en exc�s, le rendement augmente.
3.3. Calculer le rendement de la synth�se obtenu � partir du protocole n�2.
On peut esp�rer au mieux obtenir 0,436 mol d'ester.
M(ester) = 116 g / mol ; masse = 0,436 x 116 =50,6 g.
Rendement : masse r�elle / masse th�orique = 47,5 / 50,6 ~0,94 ( 94 %).
Proposer, en quelques lignes, une analyse comparative critique des deux protocoles.
Lors de l'utilisation du micro-ondes, on �limine une partie de l'eau form�e, ce qui d�place l'�quilibre dans le sens direct, formation de l'ester.
Le protocole n�2 est plus facile � mettre en oeuvre, mais il comsomme sans doute plus d'�nergie �lectrique.

 

Teneur en fer d'un produit sanitaire.
 La teneur en fer d’un produit phytosanitaire anti-chlorose est indiqu�e sur son emballage : 6,0 % en masse.
L’objectif de cet exercice est d’envisager un titrage par spectrophotom�trie adapt� au contr�le de qualit� de ce produit.
1. Choix du r�actif titrant.
Pour r�aliser le titrage des ions ferreux, Fe2+, contenus dans un produit phytosanitaire destin� � lutter contre la chlorose ferrique, on dispose de deux solutions titrantes possibles :
 Une solution de peroxodisulfate de potassium acidifi�e (2K+(aq)+S2O82-(aq)) de concentration 0,10 mol.L-1.
 Une solution de permanganate de potassium acidifi�e (K+(aq)+MnO4-(aq)) de concentration molaire 0,10 mol.L-1.
Les ions peroxodisulfate comme les ions permanganate r�agissent en solution aqueuse avec les ions Fe2+. Un test avec une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium, apr�s r�action entre
les ions Fe2+ et les ions S2O82- ou MnO4- , conduit au m�me pr�cipit� rouille d’hydroxyde de fer(III)..
1.1.Pr�ciser la nature de la transformation chimique qui se produit quand on m�lange des ions Fe2+ et des ions peroxodisulfate S2O82- d’une part ou permanganate MnO4- d’autre part, que
le test avec une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium met en �vidence.
Oxydation des ions Fe2+ en ion Fe3+.
1.2.�crire les �quations des r�actions mod�lisant les transformations chimiques mettant en jeu :
 les ions Fe2+ et les ions S2O82- d’une part,
 les ions Fe2+ et les ions MnO4-d’autre part.
2Fe2+ aq--> 2Fe3+aq + 2e-.
S2O82- aq + 2e- --> 2SO42-aq.
Ajouter puis simplifier : 2Fe2+ aq + S2O82- aq --> 2Fe3+aq +2SO42-aq.

5 fois { Fe2+ aq-->Fe3+aq + e- }
MnO4- aq +8H+aq +5e- --> Mn2+aq +4H2O
MnO4- aq +8H+aq +5e- + 5Fe2+ aq--> Mn2+aq +4H2O +5Fe3+aq +5e- .
MnO4- aq +8H+aq + 5Fe2+ aq--> Mn2+aq +4H2O +5Fe3+aq .
1.3.Montrer, en vous r�f�rant � la couleur de chaque solution titrante, qu’il est plus judicieux de choisir la solution de permanganate de potassium pour r�aliser le titrage des ions
ferreux contenus dans le produit phytosanitaire, la coloration due aux ions ferreux (Fe2+) ou ferrique (Fe3+) en solution aqueuse �tant tr�s peu perceptible.
Seul l'ion permanganate poss�de une forte coloration violette, les autres ions sont incolores.
1.4.D�finir l’�quivalence d’un titrage.
A l'�quivalence les r�actifs sont en proportions stoechiom�triques. Avant l'�quivalence, le r�actif titr� est en exc�s, apr�s l'aquivalence le r�actif titrant est en exc�s.
2. Mise en oeuvre du titrage
2.1.La solution de permanganate de potassium �tant trop concentr�e, il est n�cessaire de la diluer 5 fois avant de l’utiliser pour le titrage. Choisir la verrerie adapt�e � cette dilution. Justifier.
Le volume de la fiole jaug�e (50,0 mL par exemple) doit �tre 5 fois plus grand que celui de la pipette jaug�e ( 10,0 mL).
2.2.Expliquer pourquoi certaines verreries sont associ�es � des capacit�s not�es 100 mL, 50 mL, 10 mL, et d’autres � des capacit�s de 100,0 mL, 50,0 mL, 10,0 mL.
Les verreries de capacit�s 100 mL, 50 mL .. sont moins pr�cises que les verreries de capacit�s 100,0 mL, 50,0 mL...
2.3.Le produit phytosanitaire se pr�sente sous la forme d’une poudre. Afin de r�aliser le titrage, on dissout 100,0 g de produit dans de l’eau et on compl�te avec de l’eau de fa�on
� obtenir 1,0 L de solution.
2.3.1. On pr�l�ve 10,0 mL de cette solution qu’on introduit dans un erlenmeyer. Choisir la verrerie utilis�e pour pr�lever ces 10,0 mL.
Pipette jaug�e de 10,0 mL.
2.3.2. Sch�matiser et l�gender le montage utilis� afin de r�aliser le titrage.

3. Exploitation du r�sultat du titrage
3.1.Le titrage est r�alis� plusieurs fois. On note VE, le volume de solution de permanganate de potassium vers� pour atteindre l’�quivalence pour chaque titrage r�alis�. Les r�sultats
sont rassembl�s dans le tableau suivant :
Mesure
 1
 2
 3
 4
 5
 6
 7
 8
 9
 10
VE (mL)
 11,0
 10,6
 10,4
 10,6
 10,8
 10,5
 10,7
 10,9
 11,2
 11,0
3.1.1. L’incertitude-type u(VE), de type A, sur cette s�rie de mesures est �gale � 0,080 mL. �crire le r�sultat de la mesure pour VE.
Valeur moyenne de VE : 10,77 mL.
VE =10,77 � 0,080 mL.
3.1.2. Une autre m�thode de d�termination de l’incertitude-type sur le volume �quivalent aurait pu �tre prise en compte. Pr�ciser sa nature.
u(VE) = �cart type / 10� ou encore :
 u(VE) / VE =[( pr�cision sur la concentration de la solution titrante  / concentration solution titrante ) 2 + (pr�cision sur le volume de la solution titr�e  / volume solution titr�e ) 2]�.
3.1.3. D�terminer la teneur en masse d’ions ferreux pr�sente dans l’�chantillon de 10,0 mL de solution titr�e pr�lev�.
A l'�quivalence, quantit� de mati�re d'ion permanganate : n =10,77 x 0,10 / 5 = 0,2154 mmol.
Quantit� de mati�re d'ion fer (II) : 5 x0,2154 =1,077 mmol dans 10,0 mL.
Concentration en ion fer (II) : 1,077 /10 = 0,1077 mol / L.
Concentration masique : 0,5385 x M(Fe) = 0,1077 x 56,0 =6,03 ~6,0 g / L dans 100 g de poudre. ( environ 6 % en masse ).
3.2. Un titrage par spectrophotom�trie peut-il �tre adapt� au contr�le de la teneur en fer du produit phytosanitaire indiqu�e sur l’emballage ?
Il faudrait que l'ion Fe2+ soit le seul ion pr�sentant un maximum d'absorption dans le domaine UV visible.
C'est possible, en pr�sence d'o-ph�nanthroline, les ions Fe2+ r�agissent avec apparition d'une coloration rouge. La concentration des ions Fe2+ de cette solution peut alors �tre d�termin�e par la mesure de son absorbance � une certaine longueur d'onde (ici 500 nm ).


  

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