Physique
chimie, synth�se de la menthone � partir du menthol
Synth�se d'un ester et convoyage de m�dicaments
E3C : enseignement de sp�cialit� premi�re g�n�rale.
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d’int�r�ts.
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1. La
formule semi-d�velopp�e du menthol est repr�sent�e ci-apr�s.
Justifier le fait que le menthol fasse partie de la famille des alcools.
2. Sachant que lors
de l’oxydation m�nag�e du menthol en menthone seul le groupe
caract�ristique est modifi� et que la menthone appartient � la famille
des c�tones, repr�senter la formule semi-d�velopp�e de la mol�cule de
menthone.
3. L'oxydation du menthol est
r�alis�e en milieu acide par
l'ion permanganate MnO4-
qui appartient au couple
oxydo-r�ducteur MnO4-
/ Mn2+. Cette
oxydation se traduit par l'�quation bilan suivant :
2MnO4- + 5C9H18CHOH
+ 6H3O+
--> 2Mn2+ + 5C9H18CO
+ 14H2O.
Justifier le fait que le menthol subit une oxydation.
C9H18CHOH + 2H2O
--> C9H18CO
+ 2H3O++2e- .
Le menthol c�de des �lectrons : c'est un r�ducteur qui s'oxyde.
4. On r�alise, au
laboratoire du lyc�e, l’oxydation d’une masse m=15,6 g de menthol. par
un volume V =200mL d’une solution aqueuse acide permanganate de
potassium dont la concentration en ions permanganate est C=0,5 mol . L−1.
Le m�lange est acidifi� par quelques millilitres d'acide sulfurique
concentr�. Le dispositif exp�rimental utilis� est celui du chauffage �
reflux.
4.1.
Parmi les montages A, B et C pr�c�dents, indiquer celui qu'il convient
de choisir pour r�aliser le chauffage � reflux.
4.2.
Expliquer le r�le des diff�rents �l�ments de verrerie dans le montage �
reflux.
Le ballon contient le m�lange r�actionnel chauff� et agit� : la
temp�rature est un facteur cin�tique.
Dans le r�frig�rant � eau, les vapeurs se condensent et retombent dans
le milieu r�actionnel : il n'y a pas de pertes de mati�re.
4.3.
En s’aidant �ventuellement d’un tableau d’avancement, montrer que, lors
de cette oxydation, le menthol est le r�actif limitant.
Quantit�s de mati�re initiales :
Menthol : n1 = 15,6 / 156 = 0,10 mol.
Ion permanganate : 0,2 x 0,5 = 0,1 mol.
Etat
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avancement
(mol)
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2MnO4- |
5C9H18CHOH |
5C9H18CO |
initial
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0
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0,1
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0,10
|
0
|
en
cours
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x
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0,1-2x
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0,10-5x
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5x
|
final
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xfin=0,10
/ 5 = 0,02
|
0,1-2
*0,02 = 0,06
|
0
|
5*0,02=0,10
|
4.4.
D�terminer la masse th�orique maximum mth de menthone que
l’on peut obtenir.
mth = 0,10 *M(menthone) = 0,10 *154 = 15,4 ~15 g.
4.5.
On transvase le contenu du ballon dans une ampoule � d�canter et on y
ajoute 20 mL d’un solvant extracteur. On agite puis on laisse reposer.
On observe la s�paration de 2 phases, la phase organique surnageant.
D�terminer quel solvant, parmi le dichlorom�thane, le cyclohexane,
l’�thanol et l’eau, a �t� utilis� pour extraire la menthone du m�lange
r�actionnel. Justifier.
Le solvant utilis� est moins dense que l'eau : il occupe la partie
sup�rieure de l'ampoule.
Ce solvant ne doit pas �tre miscible avec l'eau.
La menthone doit �tre tr�s soluble dans ce solvant.
Donc dichlorom�thane. 6. La s�paration de la menthone du
solvant extracteur se fait en r�alisant une distillation.
En fin d’op�ration on obtient une masse mexp=10,3 g de
distillat que l’on consid�re �tre de la menthone pure. On r�alise le
spectre infrarouge du distillat ; il est reproduit ci-apr�s.
6.1. Justifier que
le spectre pr�c�dent est compatible avec celui de la menthone.
Pr�sence d'un pic intense
vers 1700 cm-1, caract�ristique du groupe carbonyle d'une
c�tone.
6.2. D�terminer le rendement de
cette synth�se. Conclure.
mexp / mth =10,3 / 15,4 ~0,67.
Ce rendement est assez faible.
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Synth�se d’un ester et convoyage de m�dicaments (10 points)
I. Synth�se de l’�thanoate de benzyle au laboratoire.
Le jasmin est un arbuste originaire d’Inde, tr�s cultiv� dans les
r�gions chaudes. L’odeur de fleur de jasmin correspond à la
combinaison de plusieurs esp�ces chimiques et entre dans la composition
de nombreux parfums. L’une des esp�ces responsables de la senteur du
jasmin
est l’�thanoate de benzyle. Cet ester est pr�par� par action de l'acide
�thano�que sur l'alcool benzylique ; cette transformation est non
totale, lente et un catalyseur, l’acide sulfurique, est ajout� pour la
rendre plus rapide.
Protocole de synth�se mis en oeuvre :
a. Sous la hotte, muni de gants et de lunettes, introduire 15 mL d'acide �thano�que, 12 mL d'alcool benzylique, quelques gouttes d'acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce dans un ballon. Chauffer � reflux ce m�lange pendant 30 minutes. Laisser refroidir.
b. Introduire dans l’ampoule � d�canter le m�lange r�actionnel et 50 mL d’une solution satur�e dechlorure de sodium. Agiter puis laisser d�canter. R�cup�rer la phase qui contient l’�thanoate de benzyle (phase organique).
c. S�cher la phase organique en y ajoutant quelques cristaux de sulfate de magn�sium anhydre.
d. V�rifier la puret� du produit obtenu par spectroscopie infrarouge.
1. Nommer chacune des 4 �tapes du protocole not�es de a � d.
a. Synth�se de l'ester.
b. S�paration de la phase organique contenant l'ester de la phase aqueuse.
c. Elimination des traces d'eau contenues dans la phase organique.
d. Identification du produit obtenu.
2. Quel est l’int�r�t du montage � reflux ?
Le montage � reflux accc�l�re la r�action ( la temp�rature est un
facteur cin�tique) tout en �vitant les pertes de mati�re : les vapeurs
se condensent dans le r�frig�rant et retombent dans le milieu
r�actionnel.
3. Sch�matiser et l�gender l’ampoule � d�canter apr�s d�cantation, en pr�cisant la composition de chaque phase. Justifier la position relative des phases.
La phase la moins dense occupe la partie sup�rieure (ester ).
La phase aqueuse ( acide �thano�que en exc�s, acide sulfurique, eau sal�e satur�e), la plus dense occupe la partie inf�rieure.
4. �crire l’�quation de la r�action mod�lisant la synth�se de l’�thanoate de benzyle sachant qu’il se forme �galement de l’eau.
alcool benzylique
+ acide �thano�que �quilibre avec �thanoate de benzyle + eau
5. On obtient 6,0 g d’�thanoate de benzyle analys� comme pur. D�terminer la valeur du rendement de la synth�se. Commenter cette valeur.
Quantit�s de mati�re des r�actifs :
acide �thano�que : volume (mL) x masse volumique ( g / mL) = 15 x1,05 =15,75 g.
Masse / masse molaire de cet acide = 15,75 / 60 =0,2625 mol.
alcool benzilique : volume (mL) x masse volumique ( g / mL) = 12 x1,05 =12,6 g.
Masse / masse molaire de cet alcool = 12,6 / 108 =0,1167 mol ( en d�faut).
On peut esp�rer au mieux obtenir 0,1167 mol d'ester.
masse d'ester th�orique :0,1167 x150~ 17,5 g.
Rendement = masse r�eel / masse th�orique =6,0 / 17,5 ~0,34 ( valeur tr�s faible ).
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II. Syst�me de convoyage pour les m�dicaments.
Dans une pharmacie, afin d’optimiser la dur�e de d�livrance des
m�dicaments, un toboggan est install� entre le premier �tage et le
rez-de-chauss�e. Un robot combin� � un automate dispose
le m�dicament sur un tapis roulant, en fonction des commandes. Le
pharmacien r�ceptionne le produit � l’�tage inf�rieur pour le donner au
client. Le sch�ma du dispositif est repr�sent� ci-dessous.
On consid�re une bo�te de m�dicament de masse 300 g plac�e sur un
tapis. Elle est mod�lis�e par un point mat�riel de centre d’inertie G.
Le trajet parcouru par la bo�te est divis� en 3
parties :
- une surface horizontale AB. Il s’agit d’un tapis roulant permettant
de faire avancer la bo�te de m�dicament � une vitesse constante v0 = 0,3 m.s-1 ;
- Un plan inclin� BC de longueur 1,58 m et formant un angle a = 55�avec l’horizontale. La valeur de la force f mod�lisant les frottements exerc�s sur la bo�te de m�dicaments sur cette
portion est f= 0,30N ;
- Une portion de C � D o� la bo�te est en chute libre, dans un panier au point D.
On n�glige l’action exerc�e par l’air. L’intensit� du champ de pesanteur terrestre vaut g = 9,81 N.kg-1.
6. Effectuer le
bilan des actions mod�lis�es par des forces s’exer�ant sur la bo�te de
m�dicaments sur les diff�rents trajets entre A et D.
Trajet AB : poids et action du support.
Trajet BC : poids, frottement et action du support.
Trajet CD : poids ( chute libre).
7. Que peut-on dire des forces s’exer�ant sur la bo�te entre les points A et B ?
Le mouvement �tant rectiligne uniforme, les forces se neutralisent, se compensent..
8. Sur le trajet BC.
8.1. Sch�matiser les forces qui s’exercent sur la bo�te de m�dicament, sans souci d’�chelle.
8.2. Donner l’expression litt�rale du travail de chaque force.
L'action du plan, perpendiculaire au d�placement, ne travaille pas.
Le travail des frottements est r�sistant : - f BC.
Le travail du poids est moteur : mg BC sin a.
8.3. En utilisant le th�or�me de l’�nergie cin�tique, donner l’expression litt�rale de la vitesse vC de la bo�te de m�dicaments lorsqu’il arrive en C puis calculer sa valeur.
�mvC2 - �mv02 = -f BC +mg BC sin a.
vC2 = v02 + 2 BC [ -f / m +g sin a ] .
vC = [ v02 + 2 BC [ -f / m +g sin a ] ]�.
vC = [ 0,32 + 2 *1,58 [ -0,30 / 0,3 +9,81 sin 55 ] ]� ~4,7 m /s.
9. La
bo�te est r�ceptionn�e dans un panier situ� � un hauteur h sous le
point C. Indiquer, sans faire de calculs, les param�tres sur lesquels
on peut jouer pour que la bo�te de m�dicament ne soit pas d�form�e � la
r�ception.
Diminuer l'angle a, augmenter les frottements, diminuer th�oriquement BC et h.
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