Le but de cet exercice est d’�tudier la synth�se d’un � biocarburant �, l’ester m�thylique de colza.
La synth�se de ce biocarburant n�cessite de l’huile de colza et du m�thanol comme r�actifs. Elle est
mod�lis�e par la r�action d’�quation suivante :
C
57H
98O
6 + 3 CH
3OH → 3 C
19H
34O
2 + C
3H
8O
3.
La formule semi-d�velopp�e de l’ester m�thylique de colza est donn�e.
L’ester m�thylique de colza
1. Apr�s avoir recopi� la formule semi-d�velopp�e de l’ester m�thylique de colza, entourer le groupe
caract�ristique pr�sent dans la mol�cule.
2. D�terminer la masse molaire mol�culaire de l’ester m�thylique de colza.
M = 19 x12 +2 x16 +34 =294 g / mol.
Analyse du protocole de synth�se.
1. Mettre l'huile de colza dans le ballon, puis ajouter le m�thanol et le catalyseur (soude).
2. Porter le contenu du ballon � 60 �C et chauffer � reflux pendant une heure environ en homog�n�isant
� l’aide de l'agitateur magn�tique.
3. Lorsque l’agitation et le chauffage sont arr�t�s, deux phases sont visibles. Les s�parer par
d�cantation.
4. La phase organique est r�cup�r�e, puis lav�e par une solution aqueuse satur�e de chlorure
d’ammonium et enfin s�ch�e sur du sulfate de sodium anhydre.
5. Les derni�res traces de m�thanol sont retir�es par �vaporation sous une hotte aspirante.
6. Mesurer la masse et le volume du produit de synth�se obtenu.
3. Identifier, dans le protocole, les conditions op�ratoires destin�es � augmenter la vitesse de synth�se
de l’ester m�thylique de colza.
Chauffer � reflux � 60�C ( la temp�rature est un facteur cin�tique).
Pr�sence d'un catalyseur.
Agitation.
4. Identifier, dans le protocole de synth�se, les �tapes correspondant � la transformation des r�actifs,
et � la s�paration du produit, en les associant aux num�ros des �tapes du protocole.
Transformations des r�actifs : �tape 1.
S�paration et purification du produit : �tapes 3, 4 et 5.
Analyse du produit form�.
Le produit synth�tis� a une masse 𝑚 = 72,9 � 0,1 g et un volume 𝑉 = 82,0 � 0,1 mL.
L’incertitude-type 𝑢(
r) sur la masse volumique
r se d�duit des valeurs et incertitudes sur la masse 𝑚 et le
volume 𝑉 par l’expression suivante :
(
𝑢(
r) /
𝜌
)
2
= (
𝑢(𝑚)
/𝑚
)
2
+ (
𝑢(𝑉)
/ 𝑉
)
2.
2
5. D�terminer la valeur de la masse volumique du produit obtenu lors de la synth�se.
r = m / V =72,9 / 82,0 =0,889 g / mL.
6. �crire le r�sultat de la d�termination exp�rimentale de la masse volumique avec son incertitude
associ�e.
(
𝑢(r) /
𝜌
)
2
= (0,1 / 72,9
)
2
+ ( 0,1
/ 82
)2 =1,88 10-6 +1,49 10-6 =3,37 10-6.
𝑢(r)
/ 𝜌
=1,8 10-3.
𝑢(r) = 1,8 10-3 x 0,889 =1,6 10-3 ~ 2 10-3 g / mL.
r =(889 � 2 ) 10-3 g / mL.
7. Comparer le r�sultat exp�rimental de la masse volumique avec la valeur de r�f�rence du produit
synth�tis� en utilisant le quotient |
r−
r𝑟𝑒𝑓|
/ 𝑢(
r)
.
|r−r𝑟𝑒𝑓|
/ 𝑢(r)=(0,889 -0,880) / (2 10-3 ) =4,5. ( 4,5 %).
A 4,5 % pr�s ces deux r�sultats sont coh�rents.
Rendement de la synth�se.
9. Montrer que le m�thanol est le r�actif introduit en exc�s et d�terminer la masse maximale d’ester
m�thylique de colza pouvant �tre th�oriquement obtenue si la transformation est totale et le produit
enti�rement r�cup�r�.
Huile de colza commerciale (𝑚
1 = 100,0 g),
M
1 =878 g / mol.
n
1 =100 / 878 ~0,114 mol.
M�thanol (𝑚
2 = 25,0 g ; M
2 =32,0 g / mol).
n
2 =25 /32 ~ 0,78 mol, en large exc�s.
Quantit� th�orique d'ester : n
th =3 x 0,114 =0,342 mol.
10. D�finir, puis calculer le rendement de cette synth�se.
Rendement = Quantit� de mati�re r�elle d'ester / quantit� de mati�re th�orique.
n
r�elle = 72,9 / 294 =0,248 mol.
Rendement = 0,248 / 0,342 ~0,73 ( 73 %).
.
