Acide
benzo�que, benzoate de sodium,
Bac Nlle Cal�donie 2022.
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A. R�action de l'acide benzo�que avec l'eau.
On introduit une masse m 0 d'acide benzo�que dans l'eau distill�e afin d"obtenir un volume V 0 = 100 mL de solution not�e S 0 de concentration C 0 = 1,0 10 -2 mol / L. Le pHm�tre indique 3,1.
A1. Calculer m 0. La solution est'elle satur�e ?
M(C 6H 5COOH) = 122 g / mol.
n = C 0V 0 = 1,0 10 -2 x 0,10 = 1,0 10 -3 mol.
m 0 = n M(C6H5COOH) =1,0 10-3x 122 = 0,122 ~0,12 g.
La solubilit� de l'acide benzo�que � 25�C �tant �gale � 2,4 g / L ( 0,24 g dans 100 mL), la solution n'est pas satur�e.
A2. Ecrire l'�quation de la r�action de l'acide benzo�que avec l'eau.
C6H5COOH aq + H2O(l) = C6H5COO- aq + H3O+ aq .
A3. Tracer le diagramme de
pr�dominance du couple acide benzo�que / ion benzoate. pKa = 4,2.
Quelle esp�ce pr�domine dans la solution S 0 ?
A pH inf�rieur � pKa, la forme C6H5COOH pr�domine.
A4. Compl�ter le tableau d'avancement.
Etat
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Avancement (mol)
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C6H5COOH aq |
+ H2O(l) |
= C6H5COO- aq |
+ H3O+ aq . |
initial
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0
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C0V0 = 1,0 10-3
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Solvant
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0
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0
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final
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x�q =10-pHx V0~7,9 10-5
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C0V0 -x�q |
x�q |
x�q |
A.5. Calculer l'avancement maximal.
x max = 1,0 10-3 mol.
A.6. Montrer que la taux d'avancement final s'�crit t = [ H3O+ aq] / C 0 puis le calculer.
t =x�q / xmax= x�q /V0 / (xmax/V0)= [H3O+ aq] / C0 =10-3,1 / 10-2 =0,079.
Ce r�sultat est en accord avec la question A 3 : la r�action de l'acide benzo�que avec l'eau est partielle ; la forme C6H5COOH aq pr�domine � pH < 4,2.
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B. Synth�se de l'acide benzo�que.
Dans un ballon bicol vers� V1 = 2,0 mL d'alcool benzylique C6H5CH2OH, 20 mL de soude, quelques grains de pierre ponce. On r�alise un montage � reflux.
Etape 1.
Verser lentement une solution aqueuse de permanganate de potassium dans
le ballon. Porter le m�lange � �bullition douce pendant 10 minutes.
Ajouter quelqsue millilitres d'�thanol afin d'�liminer le permanganate de potassium en exc�s, puis on refroidit le ballon.
Etape 2.
On filtre le m�lange obtenu : le filtrat est limpide et incolore. Ikl
est refroidit dans la glace. On ajoute lentement 8,0 mL d'acide
chlorhydrique concentr� ; on observe la formation d'un pr�cipit� blanc
d'acide benzo�que. On filtre et on rince avec un peu d'au froide.
On obtient apr�s s�chage m' = 1,4 g de solide.
B1.1. Sur quells facteurs cin�tique se base t-on pour r�aliser rapidement cette synth�se ?
La temp�rature est un facteur cin�tique.
La concentration de l'un des r�actifs ( permanganate en exc�s ) est un autre facteur cin�tique.
B1.2. Quels sont les avantages du chauffage � reflux ?
En travaillant � temp�rature mod�r�e on acc�l�re la r�action tout en
�vitant les pertes de mati�re : les vapeurs se condensent dans le
r�frig�rant et tombent dans le milieu r�actionnel.
On donne l'�quation de la r�action en milieu basique :
3 C6H5CH2OH (l) + 4 MnO4-aq -->3 C6H5COO-aq + 4H2O(l) +4MnO2(s) + HO-aq.
B.2.1. D�terminer la quantit� de
mati�re n1 d'alcool benzylique contenu dan 2,0 mL.
Masse volumique de cet alcool : 1,0 g /mL ; masse molaire 108 g / mol.
n1 = 2,0 / 108 ~1,851 10-2 ~1,9 10-2 mol.
B.2.2.
Lors de la cristallisation le passage de l'ion benzoate � l'acide
benzo�que est totale. Calculer la quantit� de mati�re d'acide benzo�que
que l'on peut obtenir ( l'alcool benzilique �tant le r�actif limitant).
1,9 10-2 mol.
B2.3. En d�duire le rendement de la synth�se.
Masse th�orique d'acide benzo�que : 1,851 10-2 x 122 ~2,26 g.
Rendement = masse r�elle / masse th�orique = 1,4 / 2,26 ~0,62 ( 62 %).
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