Evolution du sucre dans une boisson gazeuse, optimisation d'une synth�se, bac centres �trangers 2021.

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Evolution du sucre dans une boisson gaeuse.
Les sodas sont des solutions acides constitu�es principalement d’eau, de dioxyde de carbone et de saccharose dissous.
Lors de leur fabrication, les industriels indiquent sur l’emballage une date de durabilit� minimale (DDM). Apr�s cette date, le produit pourrait ne plus correspondre auxstandards de qualit�. Pour un soda, la DDM est g�n�ralement de 3 mois.
Un soda achet� depuis longtemps est moins � riche en bulles � mais ce n’est pas la seule alt�ration constatable.
En effet, le saccharose subit, en milieu acide, une hydrolyse qui est une transformation totale conduisant � la formation de deux autres sucres, le glucose et le fructose, mod�lis�e par la r�action d’�quation :
C12H22O11(aq) + H2O(ℓ) → C6H12O6(aq) + C6H12O6(aq)
saccharose S               glucose                  fructose
Le m�lange de glucose et de fructose a un pouvoir sucrant diff�rent de celui du saccharose d’o� une modification de la saveur sucr�e de la boisson. La probl�matique de cet exercice est de d�terminer le pourcentage de saccharose restant dans la boisson lorsque la DDM est atteinte.
On r�alise en laboratoire la r�action d’hydrolyse du saccharose � une temp�rature constante de 20�C et dans une solution tampon fixant le pH � 2,5. On effectue un suivi de la r�action par une m�thode physique pour d�terminer la concentration en saccharose, not�e [S]. L’�volution temporelle de la concentration en saccharose est repr�sent�e.

1. Proposer une justification de l’utilisation d’une solution tampon de pH inf�rieur � 7 pour r�aliser cette exp�rience.
Le saccharose subit, en milieu acide ( pH < 7), une hydrolyse qui est une transformation totale.
2. Expliquer pourquoi les mesures effectu�es ne permettent pas de r�pondre directement � la probl�matique.
Pour un soda, la DDM est g�n�ralement de 3 mois, soit 3 x 30 x24 =6480 heures. Or l'�tude est limit�e � 1800 heures.
Pour pouvoir estimer le pourcentage de saccharose restant lorsque la DDM est atteinte, on souhaite mod�liser l’�volution temporelle de sa concentration [S]. On �met l’hypoth�se que cette �volution suit une loi de vitesse d’ordre 1 et on souhaite v�rifier cette hypoth�se.
3. D�finir la vitesse volumique v de disparition du saccharose.
v = -d [S] / dt.
4. Expliquer comment obtenir une estimation de la valeur de la vitesse volumique de disparition du saccharose � un instant t donn� � partir des mesures r�alis�es.
L’explication peut �tre illustr�e par la r�alisation de cette estimation pour une date au choix du candidat.
Valeur absolue du coefficient directeur de la tangente � la courbe � une date donn�e, par exemple pour t = 1000 h :
0,016 / 1800 ~8,9 10-6 mol L-1 h-1.
5. Dans le cas d’une loi de vitesse d’ordre 1, rappeler la relation existant entre la vitesse volumique de disparition v du saccharose, la concentration en saccharose [S] et une constante de vitesse not�e k.
v = - d [S] / dt  = k[S].
Sur le graphique suivant, l’�volution de la vitesse volumique v de disparition du saccharose est repr�sent�e en fonction de la concentration en saccharose [S].

6. Discuter de l’accord des mesures avec une loi de vitesse d’ordre 1.
Le graphe ci-dessus est une droite passant par l'origine. La vitesse volumique v de disparition du saccharose est proportionnelle � la concentration en saccharose [S]. En accord avec v = k[S].
7. Montrer que la constante de vitesse 𝑘 a une valeur de l’ordre de 7,3 ⋅ 10−4 h−1.
On d�termine graphiquement le coefficient directeur de la droite.
Pour |S]= 0,0135 mol / L, v = 1,00 10-5 mol L-1 h-1.
k = 1,00 10-5 / 0,0135 ~7,4 ⋅ 10−4 h−1.
L’�volution de la concentration en saccharose s’�crit : [S] = [S]0 e-kt,  [S]0 d�signe la concentration initiale en saccharose.
8. Rappeler la d�finition du temps de demi-r�action not� t� et montrer que, pour cette loi d’�volution, le temps de demi-r�action a la propri�t� d’�tre ind�pendant de la concentration initiale en saccharose.
A t� la concentration du saccharose est �gale � la moiti� de la valeur initiale.
[S] =0,5 (S0] = [S0] exp(-kt�).
0;5 = exp(-kt�) ; ln(0,5)  -ln(2)= -kt� ; t� = ln(2) / k.
9. D�terminer la valeur du temps de demi-r�action dans les conditions de l’exp�rience. Expliquer la d�marche suivie.
 t� = ln(2) / (7,3 10-4) ~9,5 102 h.
10. Estimer le pourcentage de saccharose restant dans le soda lorsque la DDM de 3 mois est atteinte.
3 mois ~ 90 x24 =2160 heures.
[S] =0,025 exp(-7,3 10-4 x2160) =0,025 x0,02033 ~5,2 10-3 mol / L.
5,3 10-3 / 0,025 x 100 ~21 %.

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 Optimisation d'une synth�se.
Pour des raisons �conomiques, l’ar�me de rhum des produits industriels est souvent d’origine synth�tique.
Le m�thanoate d’�thyle est un additif alimentaire � odeur de rhum. Il est obtenu par la r�action entre l’acide m�thano�que et l’�thanol. Cette transformation chimique est mod�lis�e par la r�action d’�quation suivante :
CH2O2(ℓ) + C2H6O(ℓ) = C3H6O2(ℓ) + H2O(ℓ) en pr�sence d'acide sulfurique.
L’objectif de l’exercice est de comparer deux protocoles permettant de r�aliser cette synth�se.
Protocole 1 :
Dans un ballon de 250 mL contenant 1,20 mol d’�thanol, quatre gouttes de solution d'acide sulfurique concentr� (H2SO4) et quelques grains de pierre ponce, on ajoute 1,20 mol d’acide m�thano�que. On chauffe � reflux jusqu'� l'obtention de tout l'ester possible. � l’�tat final, le
m�lange r�actionnel contient 0,40 mol d’acide m�thano�que, 0,40 mol d’�thanol, 0,80 mol de m�thanoate d’�thyle et 0,80 mol d’eau.
Protocole 2 :
Dans un ballon, on m�lange 37,7 mL d’acide m�thano�que, 29,1 mL d’�thanol et 5 mL d’acide sulfurique concentr�. On distille le m�lange. La temp�rature en t�te de colonne augmente tout d’abord puis se stabilise autour de 55 � C. On cesse la r�cup�ration du distillat d�s que la temp�rature amorce une remont�e. On obtient un volume de 32 mL de distillat, dont on mesure la masse ; on obtient une valeur de 29,0 g.
1. �crire les formules d�velopp�es de l’acide m�thano�que, de l’�thanol et de l’ester impliqu�s dans la synth�se.

2. Citer deux facteurs mobilis�s dans ces deux protocoles pour am�liorer la cin�tique de la synth�se.
La temp�rature et le catalyseur H2SO4.

3. Indiquer auquel des deux protocoles correspond le sch�ma de la figure ci-dessus.
Protocole 2, montage de distillation fractionn�e.
4. Donner les noms des �l�ments de verrerie num�rot�s 1 et 2 sur le montage.
1 : colonne vigreux ; 2 : r�frig�rant � eau.
Comparaison des rendements des deux protocoles.
� partir du protocole 1 :
5. Justifier, sans calcul, que la synth�se n’est pas une transformation totale.
� l’�tat final, le m�lange r�actionnel contient 0,40 mol d’acide m�thano�que, 0,40 mol d’�thanol, 0,80 mol de m�thanoate d’�thyle et 0,80 mol d’eau.
6. Dresser un tableau d’avancement faisant apparaitre l’avancement final xf .

avancement (mol)
 HCOOH
 �thanol
 ester
 eau
initial
 0
 1,20
 1,20
0
 0
en cours
 x
 1,2-x
 1,2-x
 x
 x
final
 xf = 0,80
 1,2-xf = 0,40
 1,2-xf = 0,40 xf
xf

7. D�finir le rendement de la transformation chimique �tudi�e. Calculer le rendement  pour ce premier protocole.
Rendement = quantit� de mati�re exp�rimentale / quantit� de mati�re th�orique si r�action totale =0,80 / 1,20 ~0,67 (67 %).
Le rendement  du protocole 2 est de 78 %.
8. Proposer deux arguments pour justifier ce fait.
Acide : d = 1,22 ; M =46 g / mol ; n = 37,7 x1,22 / 46 ~0,10 mol.
Ethanol : d = 0,79 ; M = 46 ; n = 29,1 x0,79 / 46 ~ 0,50 mol. ( en exc�s).
L'un des r�actifs est en exc�s.
On �limine l'ester au fur et � mesure de sa formation.
Identification du produit du protocole 2.
On souhaite s’assurer que le distillat obtenu dans le protocole 2 est constitu� de m�thanoate d’�thyle.
9. Relever une observation pendant l’exp�rience permettant de rendre compte du fait que le distillat est constitu� de m�thanoate d’�thyle.
La temp�rature en t�te de colonne augmente tout d’abord puis se stabilise autour de 55 � C, temp�rature d'�bullition de l'ester..
10. D�terminer la masse volumique du distillat et discuter le r�sultat obtenu.
masse(g) / volume (mL) = 29,0 / 32 ~0,91 g / mL, en accord avec les donn�es.
11. L’enregistrement du spectre infrarouge du distillat obtenu lors de la mise en oeuvre du protocole 2 est repr�sent� . Discuter la compatibilit� de ce spectre avec l’esp�ce chimique attendue dans le distillat.

  
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