L'acide
formique, bac centre �tranger 2022.
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A. Un
rem�de contre les piqures de fourmis
1. Entourer le
groupe caract�ristique justifiant le terme acide..
2. Justifier que l'acide formique se
nomme acide m�thano�que dans la nomenclature oficielle.
La chaine carbon�e compte un seule atome de carbone d'o� m�than.
C'est un acide carboxylique d'o� acide m�thano�que.
3. Ecrire
l'�quation de dissolution du carbonate de sodium dans l'eau.
Na2CO3 (s) --> 2Na+aq + CO32-aq.
4.
Ecrire un� �quation de r�action qui met en �vidence le r�le de l'ion
carbonate lors de son utilisation pour neutraliser l'acide formique.
CO32- joue le r�le de base.
CO32- aq + HCOOH aq -->
HCOO-aq + HCO3-aq.
B. Dosage d'un produit
commercial contenant de l'acide formique.
L'�tiquette porte l'indication "65 % " pourcentage massique de la
solution en acide formique.
5. Montrer que la concentration de cette solution est C0
= 16,3 mol / L.
Densit� de cette solution d = 1,15 ; M(HCOOH) = 46 g / mol.
Masse de 1 L de cette solution : 1,15 kg.
Masse d'acide formique : 0,65 x1,15 =0,7475 kg = 747,5 g.
Quantit� de mati�re d'acide formique : 747,5 / 46 ~16,3 mol dans
1 L.
6. Citer deux r�gle
de s�curit� � respecter lors de l'utilisation de cette solution.
Solution corrosive : port de blouse, gants et lunette de protection.
Pour effectuer le titrage on dispose d'une solution aqueuse d'hydroxyde
de sodium de concentration CB = 0,100 mol / L.
7. Ecrire la
r�action support du dosage.
HO-aq + HCOOH aq --> HCOO-aq + H2O(l)
8.
D�finir l'�quivalence et en d�duire le volume �quivlent V�q
de solution d"hydroxyde de sodium qu'il faudrait verser pour doser Va =
10 mL de solution commerciale. Commenter.
A l'�quivalence, les quantit�s de mati�re des r�actifs sont en
proportions stoechiom�triques.
V�q
= C0Va / CB =16,3 x 10 / 0,100 =1630
mL.
Ce volume est bien
trop grand pour �tre contenu dans une burette gradu�e. Il faut diluer
la solution commerciale.
9. Montrer qu'une dilution au 100i�me
de la solurion commerciale permet de r�aliser un dosage de 10 mL de
cette solution dilu�e avec un volume � l'�quivalence compris
entre 15 et 20 mL.
V�q
= C1Va / CB =0,163 x 10 / 0,100 =16,3
mL.
10. Faire un sch�ma
annot� du dispositif du titrage.
11. D�terminer si la solution d'acide formique commerciale est bien une solution � 65 %. Commenter.
Cacide =CB V�q / Va =0,100 x 16 / 10 =0,16 mol / L.
Tenir compte de la dilution au centi�me : 0,16 x100 =16 mol / L
Ecart relatif (16,3 -16) / 16,3 x100 ~ 2 %.
Cet �cart �tant tr�s faible, la solution d'acide formique commerciale est bien une solution � 65 %.
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C. Synth�se du formiate d'�thyle C3H6O2.
Protocole :
Placer dans un ballon, sous agitation, 20 mL d'acide formique et 20 mL d'�thanol.
Ajouter 2 mL d'acide sukfurique. R�aliser le montage ci-dessous puis chauffer le m�lange � �bullition douce.
Quand les premi�res gouutes de distillat tombent dans l'erlenmeyer, la temp�rature en t�te de colonne vaut 55�C.
12. Indiquer le r�le du catalyseur.
Le catalyseur permet d'atteindre plus rapidement l'�quilibre sans en changer la composition.
13. Donner une raison pour laquelle il est n�cessaire de chauffer.
La temp�rature est un facteur cin�tique ( l'est�rification est lente).
En chauffant cela permet d'�liminer l'ester au fur et � mesure de sa formation. L'�quilibre est d�plac� dans le sens direct.
14. Montrer que les quantit�s initiales de r�actifs sont nacide = 0,53 mol ; n alcool = 0,35 mol.
Acide formique : 1,22 g / mL ; masse 20 x1,22 = 24,4 g ;
nacide = 24,4 / M(acide formique) = 24,4 / 46 =0,53 mol.
Ethanol : 0,81 g / mL ; masse 20 x 0,81 = 16,2 g ;
nalcool = 16,2 / M(�thanol) = 16,2 / 46 =0,35 mol.
15. Quel est l'int�r�t d'utiliser un r�actif en exc�s ?
On d�place l'�quilibre dans le sens direct, formation de l'ester. Ainsi, on augmente le rendement.
16. Quelle masse th�orique d'ester peut-on obtenir ?
0,35 mol soit 0,35 M(ester) = 0,35 x 74 =25,9 ~26 g.
17. On obtient exp�rimentalement m = 22,5 g d'ester. En d�duire la quantit� de mati�re d'ester.
22,5 / 74 =0,304 mol.
18. Calculer le rendement.
Quanttit� de mati�re r�elle / quantit� de mati�re exp�rimentale = 0,304 / 0,35 ~0,87.
19. Justifier l'int�r�t de ce montage.
En chauffant cela permet d'�liminer l'ester ( T�b = 55 �C), esp�ce la plus volatile, au fur et � mesure de sa formation. L'�quilibre est d�plac� dans le sens direct.
20. D�terminer la masse volumique du distillat et �mettre une hypoth�se sur sa puret�.
Volume distillat V = 25,1 mL ; masse volumique = masse / volume = 22,5 / 25,1 =0,896 g / mL.
Valeur th�orique 0,92 g / mL.
Le distillat n'est pas pur.
21. A partir de l'analyse du spectre IR, dire si cette hypoth�se est confirm�e.
La bande large vers 3300 cm-1 indique la pr�sence d'�thanol dans le produit obtenu ; celui-ci n'est pas pur.
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