Le colorant E127, bac M�tropole 2022.

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1. Dosage du colorant E127 dans un r�v�lateur de plaque dentaire
Un r�v�lateur de plaque dentaire est une solution vendue en pharmacie permettant d’am�liorer le brossage des dents. Elle est pr�par�e � partir du colorant E127. Donn�es :  masse volumique du r�v�lateur de plaque dentaire �tudi� : r = 1,0 g�mL–1 ;
pH du r�v�lateur de plaque dentaire �tudi� : pH = 7,0 ;
Q1. � l’aide de la formule topologique de la forme H2Ery de l’�rythrosine ci-dessous, nommer les familles fonctionnelles associ�es aux groupes caract�ristiques A, B et C.

Q2. Identifier, en justifiant, la forme de l’�rythrosine qui pr�domine dans le r�v�lateur de plaque dentaire �tudi�.
Valeurs de pKa � 25 �C des couples acide-base associ�s � l’�rythrosine :
 H2Ery / HEry – : pKa1 = 2,4 ; - HEry – / Ery2– : pKa2 = 3,8.
Le pH du r�v�lateur de plaque dentaire �tudi�est �gal � 7,0 , valeur sup�rieure � pKa2 : la forme Ery2– :pr�domine.

 Sur le site du fabriquant, il est indiqu� que le r�v�lateur de plaque dentaire, de couleur rouge, est une solution hydroalcoolique contenant le colorant E127 � 2 % en masse. Afin de v�rifier l’indication pr�c�dente sur le titre massique, on r�alise les exp�riences d�crites ci-dessous.
Pr�paration de la solution � doser : - on introduit 0,5 mL de r�v�lateur de plaque dentaire dans une fiole jaug�e de 2,0 L que l’on compl�te avec de l’eau distill�e : on obtient la solution S.
Dosage spectrophotom�trique par �talonnage : - � partir d’une solution aqueuse de colorant E127 de concentration en solut� apport� �gale � 1,7�10–5 mol�L–1, on pr�pare par dilution six solutions filles ;
- on mesure l’absorbance de chacune de ces solutions � une longueur d’onde appropri�e ; les mesures sont report�es sur le graphe de la figure 1 ;
 - on mesure l’absorbance de la solution S � la m�me longueur d’onde ; on obtient A = 0,484.
Q3. Justifier la couleur rouge du r�v�lateur de plaque dentaire �tudi�.

On observe un maximum d'absorption vers530 nm. Le r�v�lateur poss�de la comleur compl�mentaaire du vert ( 530 nm) soit le rouge.

Q4. Apr�s avoir montr� que la concentration du colorant E127 apport� dans le r�v�lateur de plaque dentaire est �gale � 2,2�10–2 mol�L–1, d�terminer la valeur du titre massique en colorant E127 du r�v�lateur de plaque dentaire analys�. Commenter.


c = A / 0,0875 =0,484 / 0,0875 =5,53 �mol / L.
Tenir compte de la dilution :
on introduit 0,5 mL de r�v�lateur de plaque dentaire dans une fiole jaug�e de 2,0 L
5,53 x 2000 / 0,5 =2,2 104 �mol / L ou 2,2 10-2 mol / L.
Masse molaire de ce colorant M = 880 g / mol.
Titre massique : 880 x 2,2 10-2 ~ 19 g / L.
Sur le site du fabriquant, il est indiqu� que le r�v�lateur de plaque dentaire, de couleur rouge, est une solution hydroalcoolique contenant le colorant E127 � 2 % en masse.
19 g de colorant dans 1000 g d'eau soit 19 / 1000 =0,019 ( 1,9 %)
Accord avec l'indication � (2-1,9) / 2 x100 =5 %) pr�s.
  

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 2. Synth�se de l’�rythrosine � partir de la fluoresc�ine.
L’�rythrosine peut �tre synth�tis�e � partir d’un autre colorant, la fluoresc�ine, en pr�sence d’acide iodique et d’�thanol ; l’�quation de la r�action mod�lisant cette synth�se est donn�e ci-dessous :

Dans une publication scientifique, on trouve les informations suivantes :
 les diff�rentes �tapes d’un protocole de synth�se de l’�rythrosine :
- �tape n�1 : r�aliser la synth�se de la forme H2Ery de l’�rythrosine � partir de 5,0 g de fluoresc�ine H2Flu et de 9,5 g de diiode I2, en pr�sence d’�thanol et d’acide iodique ; chauffer et agiter le m�lange pendant deux heures � une temp�rature de 60 �C ;
 - �tape n�2 : apr�s refroidissement, filtrer le m�lange � l’aide d’un filtre B�chner puis laver le solide rouge obtenu avec de l’eau et de l’�thanol ;
 - �tape n�3 : mesurer la temp�rature de fusion du solide rouge obtenu.
 la valeur du rendement r de la synth�se : r = 59 %.
 D’apr�s N. Pietrancosta et al. / Bioorganic & Medicinal Chemistry 18 (2010) 6922–6933.
Q5. Identifier le r�le des �tapes n�1, n�2 et n�3 du protocole exp�rimental de synth�se de l’�rythrosine.
Etape 1 : transformation chimique.
Etape 2 : s�paration du produit solide.
Etape 3. Identifier le produit.
 Q6. Identifier l’op�ration du protocole exp�rimental r�alis�e pour optimiser la vitesse de formation de l’�rythrosine.
Etape 1 : chauffer et agiter le m�lange pendant deux heures � une temp�rature de 60 �C ;
Q7. D�terminer le r�actif limitant de la synth�se de l’�rythrosine.
H2Flu :  n1 =m / M = 5,0 / 332=1,5 10-2 mol.
Diiode : n2 =9,5 / 254=3,7 10-2 mol..
n2 / 4 = 9,4 10-3 ; n1 / 1 = 1,5 10-2 mol. ( en exc�s).
 Q8. Montrer que la masse d’�rythrosine de forme H2Ery obtenue exp�rimentalement est d’environ 4,6 g.
Masse th�orique de H2Ery : n1 x M(H2Ery) =1,5 10-2 x 836=7,8 g.
Tenir compte du rendement : 7,8 x0,59 =4,6 g.

 Q9. D�terminer le nombre de flacons de 10 mL de r�v�lateur de plaque dentaire, de pH �gal � 7 et de concentration �gale � 2,2�10–2 mol�L–1 en colorant E127, qu’il est possible de fabriquer gr�ce � cette synth�se.
Titre massique du colorant : 19 g / L soit 0,19 g dans 10 mL.
Masse exp�rimentale : 4,6 g.
Nombre de flacons : 4,6 / 0,19= 24 flacons.

3. Suivi cin�tique de la d�coloration d’une solution de colorant E127 par l’eau de Javel
Le filtre B�chner utilis� lors de la synth�se pr�c�dente est color� par les r�sidus de colorant E127 rouge. Pour le d�colorer, on peut utiliser de l’eau de Javel. En effet, la forme Ery2– de l’�rythrosine r�agit avec les ions hypochlorite CℓO– contenus dans l’eau de Javel pour former un produit incolore. Cette r�action est suppos�e totale.
 On r�alise, � 25 �C, les deux exp�riences A et B d�crites ci-apr�s :
- dans des b�chers de 50 mL, deux solutions sont pr�par�es � partir d’une solution commerciale d’eau de Javel de concentration en ions hypochlorite �gale � 0,73 mol�L–1 :
Solution SA  : 5 mL eau de Javel + 5 mL eau distill�e.
Solution SB  : 10 mL eau de Javel.
- pour l’exp�rience A : • � la date t = 0 s, on verse dans le b�cher contenant la solution SA un volume de 10,0 mL d’une solution aqueuse de colorant E127 de concentration en solut� apport� �gale � 1,7�10–5 mol�L–1 ;
• on remplit rapidement une cuve spectrophotom�trique avec le m�lange r�actionnel, on l’introduit dans un spectrophotom�tre r�gl� � une longueur d’onde appropri�e et on rel�ve les valeurs d’absorbance en fonction du temps ;

- pour l’exp�rience B, on recommence les m�mes op�rations avec la solution SB.
 Dans chacun des m�langes r�actionnels pr�par�s, l’�rythrosine est pr�sente sous la seule forme Ery2– et cette forme est la seule esp�ce qui absorbe � la longueur d’onde choisie. Les r�sultats obtenus permettent de tracer la courbe d’�volution de la concentration en quantit� de mati�re de la forme Ery2– de l’�rythrosine pour l’exp�rience A et B.

Q10. D�crire qualitativement, en exploitant la figure, l’�volution de la vitesse volumique de disparition de la forme Ery2– de l’�rythrosine au cours du temps pour l’exp�rience A. Proposer un facteur cin�tique � l’origine de cette �volution.
La vitesse volumique est �gal � la valeur absolue du coefficient directeur de la tangente � la courbe au point consid�r�.
Au cours du temps, les tangentes sont de moins en moins inclin�e : la vitesse volumique diminue.

 Q11. D�terminer graphiquement le temps de demi-r�action pour l’exp�rience A. Commenter.
t� =140 s ; la r�action n'est pas tr�s rapide.
 Q12. Expliquer comment il est possible d’optimiser la d�coloration du filtre B�chner.
Utiliser la solution B, eau de Javel plus concentr�e.

  
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