L'objectif est la synth�se de
l'acide benzo�que � partir du benzaldehyde.
Elle
peut �tre mod�lis�e par une r�action d'oxydo-r�duction dans laquelle un
m�me r�actif, le benzald�hyde, est � la fois l'oxydant et le r�ducteur.
On parle de dismutation.
2 C6H5CHO (l) + HO-aq -->
C6H5COO-
aq + C6H5CH2-OH
(l). R�action 1.
On consid�re le plongeur et son �quipement de centre de masse G
en �quilibre � une profondeur de 35 m.
Q1.
Repr�senter la formule semi-d�velopp�e de l'acide benzo�que, entourer
le groupe caract�ristique et identifier la famille fonctionnelle
correspondante.
Q2. Justifier �
l'aide d 'un diagramme de pr�dominance, l'obtention de l'ion benzoate.
pKa(acide benzo�que / ion benzoate) = 4,2 � 25�C.
La r�action s'effectue en milieu basique ( pH > pKa). L'ion benzoate
pr�domine.
Q3.
Ecrire la demi-�quation �lectronique mod�lisant le transfert
d'�lectrons entre le benzaldehyde C
7H
6O et
l'alcol benzilique
C7H8O.
C7H8O aq --> C7H6O aq +2e-
+2H+aq.
C7H8O aq c�de des �lectrons, il joue le r�le de
r�ducteur qui s'oxyde.
On donne le protocole exp�rimental.
1.a. Dans un erlenmeyer dissoudre 10 g de KOH dans 40 mL d'eau
distill�e.
1.b. Ajouter 5,0 mL de benzaldehyde. Agiter et laisser sous agitation �
temp�rature ambiante pendant 48 heures.
2.c. Ajouter 20 mL d'ether di�thylique, agiter puis transvaser dans une
ampoule � d�canter.
2.d. S�parer les phases.
2.e. R�cup�rer la phase aqueuse et la placer au bain de glace.
3.f. Sous la hotte, ajouter lentement dans la phase aqueuse une
solution d'acide chlorhydrique � pH = 2.
4.g. Filtrer sur B�chner.
4.h. Introduire le produit obtenu dans un becher avec 10 mL d'eau.
Chauffer et ajouter la quantit� d'eau juste n�cessaire pour dissoudre
le produit.
5.i. Laisser refroidir lentement puis filtrer sur un entonnoir B�chner
pour r�cup�rer le produit recristallis�
6.j. Placer le produit � l'�tuve et peser le produit sec.
6.k. R�aliser la chromatographie sur couche mince du produit obtenu.
On obtient une masse m = 1,1 g de produit.
Q4.
Pour chaque �tape indiquer si cette �tape correspond � une
tranformation chimique, � une analyse du produit, � une purification ou
� une s�paration.
1 :
tranformation chimique.
2. s�paration.
3. tranformation chimique.
4 . s�paration.
5. purification.
6. analyse du produit..
Q 5. Proposer en
justifiant un dispositif exp�rimental permettant d'optimiser la vitesse
de formation du produit.
Chauffage
� reflux : la temp�rature est un facteur cin�tique. Les vapeurs se
condensent dans le r�frig�rant et retombent dans le milieu r�actionnel
( pas de perte de mati�re)..
Q 6. Sch�matiser
l'ampoule � d�canter et son contenu.
Q.7. A l'�tape f,
justifier l'apparition d'un solide.
L'ion benzoate est tr�s soluble dans l'eau ; l'acide benzo�que
pr�domine � pH = 2 et il est tr�s peu soluble dans l'eau.
Q.8. Interpr�ter le
chromatogramme.
Le produit (d�pot C) est pur ; on observe une seule tache de m�me
rapport frontal que l'acide benzo�que ( d�pot B).
Q 9. D�terminer le
rendement et commenter.
Potasse : n = m / M(KOH) =10 / 56 ~0,18 mol.
Benzaldehyde : m = volume x densit� = 5,0 x1,05 = 5,25 g.
n = m / m(benzaldehyde) = 5,25 / 106 ~0,050 mol ( en d�faut).
Quantit� de mati�re th�orique d'acide benzo�que : n =0,050 / 2 = 0,025
mol.
Masse th�orique = n m(acide benzo�que) = 0,025 x122 ~ 3,1 g.
Rendement = masse r�elle / masse th�orique = 1,1 / 3,1 =0,35 ( 35 %),
valeur assez faible.
