L'ar�me
de vanille,
bac M�tropole 2022.
Chromatographie, titrage acide base
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1. �tude de produits commerciaux "vanill�s".
On souhaite �tudier trois produits du commerce "vanill�s" :
- produit 1 : produit commercial, liquide, obtenu par mac�ration de gousses de vanille dans un
m�lange eau / �thanol ;
- produit 2 : sucre vanill� ;
- produit 3 : sucre vanillin�.
Q1. Indiquer si les mol�cules de vanilline et d’�thylvanilline sont des isom�res de constitution. Justifier.
Non, elles ne poss�dent pas la m�me formule brute.
Q2. Repr�senter la formule topologique de la mol�cule de vanilline.
Q3. Sur la mol�cule repr�sent�e � la question Q2, entourer deux groupes caract�ristiques pr�sents et
nommer pour chacun d’eux la famille fonctionnelle associ�e.
Familles associ�es : alcool et aldehyde.
On extrait la vanilline potentiellement pr�sente du produit 2 puis du produit 3 selon le protocole ci-dessous :
- introduire, dans un erlenmeyer, 30 mL d’eau distill�e et 1,0 g de produit � vanill� � ;
- introduire la solution aqueuse dans une ampoule � d�canter et y ajouter 10 mL d’ac�tate d’�thyle
ainsi qu’une spatule de chlorure de sodium ;
- agiter l’ensemble et d�gazer r�guli�rement ;
- laisser d�canter le m�lange puis r�cup�rer la phase organique.
Q4. Sch�matiser l’ampoule � d�canter apr�s agitation dans le cas du produit 2 en pr�cisant la position
relative des phases et en indiquant celle qui contient la vanilline. Justifier.
Densit� de l'ac�tate d'�thyle : 0,897.La phase la plus dense occupe la position inf�rieure.
La vanilline est tr�s souble dans l'ac�tate d'�thyle, tr�s peu soluble dans l'eau sal�e.
Pour v�rifier la pr�sence ou non de vanilline dans les trois produits du commerce, on r�alise une
chromatographie sur couche mince.
Apr�s r�v�lation sous lampe UV, on obtient le chromatogramme suivant.
Q5. Identifier, en justifiant, les produits du commerce contenant de la vanilline.
P1 et P2 pr�sentent une tache avec le m�me rapport frontal que la vanilline de r�f�rence.
2. Titrage de la vanilline contenu dans le produit 1
On s’int�resse dans cette partie au produit commercial obtenu par mac�ration de gousses de vanille. La
l�gislation impose, pour obtenir l’appellation � extrait de vanille �, une masse minimale de 2 g de vanilline
par kilogramme d’extrait. Dans certains produits commercialis�s, cette masse peut atteindre plusieurs
dizaines de grammes.
Pour v�rifier si le produit 1 r�pond � cette condition, on se propose de d�terminer la masse de vanilline
contenue dans un �chantillon du produit commercial par un titrage suivi par pH-m�trie.
On introduit 0,31 g de produit 1 dans une fiole jaug�e de 100,0 mL que l’on compl�te jusqu’au trait de jauge
avec une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium. On note S la solution obtenue. On r�alise le titrage
d’une prise d’essai de 50,0 mL de solution S par une solution aqueuse d’acide chlorhydrique de
concentration �gale � CA=4,1�10–3 mol�L–1. La courbe du titrage est donn�e.
Q6. Justifier que la vanilline se trouve sous forme d’ion vanillinate, not� A–, au d�but du titrage.
La courbe de la figure 4 est compos�e de deux sauts de pH :
- un premier saut qui correspond au titrage des io
pKA du couple vanilline / ion vanillinate not� AH / A– � 25 �C : pKA = 7,4 ;
pH initial = 10. A pH sup�rieur � pKa, la forme base conjugu�e A- pr�domine.
La courbe est compos�e de deux sauts de pH :
- un premier saut qui correspond au titrage des ions hydroxyde pr�sents en exc�s ;
- un deuxi�me saut qui correspond au titrage de l’ion vanillinate.
On admet que le volume d’acide chlorhydrique n�cessaire pour titrer l’ion vanillinate est �gal � la diff�rence
des deux volumes entre les deux �quivalences observ�es.
Q7. �crire l’�quation de la r�action support du titrage entre l’ion vanillinate et l’acide chlorhydrique.
A-aq + H3O+aq --> AH aq + H2O(l)
Q8. V�rifier si l’appellation "extrait de vanille" peut �tre attribu�e � l’extrait �tudi�.
n(A-) =V�q CA=10,2 x4,1�10–3 =4,08 10-2 mmol
M (AH) = 152 g / mol.
masse de vanilline : 4,08 10-2 x 152 =6,2 mg dans 50 mL soit 12,4 mg = 0,0124 g dans 100 mL ou dans 0,31 g de produit 1.
0,0124 / 0,31 x1000 =40 g de vanilline par kg d'extrait.
" masse minimale de 2 g de vanilline
par kilogramme d’extrait ".
L’appellation "extrait de vanille" peut �tre attribu�e � l’extrait �tudi�.
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