Hydrolyse du saccharose, acides amin�s, Bac STL 09 / 2022.

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Le saccharose, de formule brute C12H22O11, est l'unique composant du sucre de table, quelle que soit sa forme (cristallis�, semoule, en grains, en morceaux, ...). Issu principalement de la culture de la betterave sucri�re et de la canne � sucre, on le retrouve dans de nombreux produits sucr�s.
Lors de son ingestion, le saccharose est hydrolys� par les sucs gastriques et lib�re, en quantit�s �quimolaires, du fructose et du glucose, deux isom�res de formule brute C6H12O6.
L’hydrolyse du saccharose en solution aqueuse peut �tre mod�lis�e par la r�action d’�quation suivante :
C12H22O11(aq) + H2O(l) → C6H12O6(aq) + C6H12O6(aq).
En pr�sence d’un acide, l’hydrolyse se produit partiellement, voire totalement, au cours du temps. Cette transformation chimique du saccharose est extr�mement lente.
Les boissons de type soda ont pour conservateurs les plus courants l’acide citrique et l’acide phosphorique. Plus la boisson est acide, plus l'hydrolyse du saccharose qu’elle contient est rapide.
On consid�re une canette de soda de 330 mL contenant 35 g de saccharose dont on �tudie la transformation par hydrolyse au cours du temps.
Donn�e : masse molaire du saccharose M = 342 g.mol-1.
1. Calculer la quantit� de mati�re de saccharose contenue dans le volume de soda de la canette et en d�duire que sa concentration initiale en quantit� de mati�re de saccharose, not�e [A]0, est environ �gale � 0,3 mol.L-1.
35 / 342 =0,102 mol ; [A]0 = 0,102 / 0,330 ~0,3 mol / L.
Au cours de l’�tude exp�rimentale de la transformation au cours du temps du saccharose, deux repr�sentations de l’�volution de sa concentration, not�e [A], en fonction du temps ont pu �tre trac�es.
2. Compl�ter chacune des deux repr�sentations en utilisant la valeur de la concentration initiale en
saccharose [A]0 obtenue � la question pr�c�dente.

L’�volution de la concentration d’une esp�ce E en fonction du temps peut notamment �tre donn�e par l’une des relations suivantes selon la loi de vitesse de la transformation chimique �tudi�e :
R�action d’ordre 0 : [E] = [E]0 − 𝑘𝑡 (relation 1)
R�action d’ordre 1 : ln[E] = ln[E]0 − 𝑘𝑡 (relation 2)
o� 𝑘 est la constante de vitesse de la transformation chimique �tudi�e et [E]0 la concentration initiale de l’esp�ce E.
3. Expliquer pourquoi les r�sultats exp�rimentaux tranchent en faveur d’une loi de vitesse d’ordre 1, plut�t que d’ordre 0, pour l’hydrolyse du saccharose.

Les points �tant align�s, les r�sultats sont en faveur d'une r�action d'ordre 1.
4. D�terminer graphiquement la valeur de la constante de vitesse 𝑘 de cette r�action.
Indiquer, sur la courbe choisie, les points utilis�s pour le calcul.
k = (-2,7 -(-1,2)) / 2,50= -0,6 �s-1.
Par la suite, on note f la fonction d�finie sur l’intervalle [0 ; +∞[ mod�lisant, en fonction du temps t, exprim� en secondes, la concentration de saccharose f(t), exprim�e en mol.L-1.
Pour une �volution de la concentration donn�e par une relation d’ordre 1, les donn�es physiques de l’exp�rience conduisent � r�soudre l’�quation diff�rentielle (E) :
𝑦′ = −6. 10−7𝑦
5. D�terminer la fonction f solution de l’�quation diff�rentielle (E) telle que f(0) = 0,3.
Solution de (E) : f(t) = A exp(-6 10-7 t) avec A une consatnte.
f(0) = A = 0,3.
f(t) = 0,3 exp(-6 10-7 t).
Par la suite, la fonction 𝑓 est d�finie sur l’intervalle [0 ; +∞[ par f(t) = 0,3 exp(-6 10-7 t).
6. Calculer la concentration en quantit� de mati�re de saccharose dans la canette de soda au bout de 60 jours. Commenter le r�sultat.
t = 60 x 24 x3600 =5,184 106 s.
f(5,184 106 ) = 0,3 exp(-6 10-7 x 5,184 106) =1,34 10-2 mol / L.
(0,3 -0,0134) / 0,3 ~0,95 ; 95 % du saccharose initial est hydrolys�.

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 Acides amin�s
Les acides amin�s ont une importance consid�rable, notamment dans le domaine de la biochimie. Outre des fonctions chimiques communes, leurs structures peuvent comporter des cha�nes carbon�es plus ou moins longues, �ventuellement cycliques.
On s’int�resse � deux acides amin�s lin�aires � courtes cha�nes carbon�es : l’alanine et la glycine, dont les mol�cules sont repr�sent�es ci-dessous.
1. Justifier l’appartenance de chacune de ces deux mol�cules � la famille des acides amin�s en entourant et en nommant sur  les groupes caract�ristiques responsables.
Chaque mol�cule poss�de une fonction amine et une fonction acide carboxylique. Ce sont des acides amin�s.

2. L’une de ces deux mol�cules est chirale. L’identifier, avec justification.
L'alanine poss�de un atome de carbone asym�trique. Elle est chirale.
3. D�terminer la configuration absolue correspondante en explicitant clairement votre
d�marche. On donne les num�ros atomiques Z(H) = 1, Z(C) = 6, Z(N) = 7 et Z(O) = 8.
4. Repr�senter, en perspective de Cram, son �nantiom�re.


La glycine, comme tous les acides amin�s, est une esp�ce amphot�re, c’est-�-dire acide
et basique � la fois. Elle forme en solution aqueuse les esp�ces des deux couples acide /base suivants dont on fournit les pKa � 20 �C :
pKa (+H3N – CH2 – COOH / +H3N – CH2 – COO-) = 2,4
pKa (+H3N – CH2 – COO- / H2N – CH2 – COO-) = 9,7.
5. �crire les deux �quations mod�lisant l’�change de proton entre les deux esp�ces conjugu�es de chacun des deux couples de la glycine.
+H3N – CH2 – COOH +H2O--> +H3N – CH2 – COO- +H3O+.
+H3N – CH2 – COO- +H2O--> H2N – CH2 – COO-+H3O+.
6. Donner, pour chaque couple, l’expression de la relation liant les concentrations des esp�ces conjugu�es du couple au pH de la solution et au pKa du couple.
pH=pKa1 + log( [+H3N – CH2 – COO- ] / [+H3N – CH2 – COOH] )
pH=pKa2 + log( [H2N – CH2 – COO- ] / [+H3N – CH2 – COO- ]  )
7. En d�duire le diagramme de pr�dominance de la glycine. V�rifier qu’il comporte trois domaines correspondant aux trois esp�ces des deux couples acide-base auxquels appartient la glycine.

La litt�rature scientifique indique que les acides amin�s, dont les pKa sont tous proches les uns des autres (valeurs d’environ 2 � 3 et 9 � 10), sont pr�sents dans le sang sous forme de zwitterions.
8. D�terminer, sans calculs, quelle est l’esp�ce pr�dominante de la glycine dans le sang � pH = 7,4. En d�duire une possible d�finition d’un zwitterion.
La forme +H3N – CH2 – COO- pr�domine � pH = 7,4.
Un zwitterion est un compos� neutre poss�dant en nombre �gal des charges �lectriques formelles d'une unit� et de signes oppos�s.
9. � 37�C, le produit ionique de l’eau dans le sang, not� Ke, est �gal � 1,9.10-14. En d�duire le caract�re acide ou basique du sang � cette temp�rature.
pH neutre � cette temp�rature : - 0,5 log( 1,9.10-14) =6,86.
Le sang est donc basique.
Le sang est un milieu dont le pH doit �tre compris entre 7,35 et 7,45. Des syst�mes tampons, comme l’histidine et le tampon phosphate, assurent une valeur moyenne du pH du sang de 7,4.
10. D�finir ce qu’est une solution tampon en indiquant ses propri�t�s.
Une solution tampon est constitu�e d'un acide faible et de sa base conjugu�e en quantit�s telles que le pH est proche du pKa du couple acide / base..
Une solution tampon mod�re les variations de pH suite � l'ajout mod�r� d'un acide ou d'une base, suite � une dilution mod�r�e.

  
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